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Alkine

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Einleitung

Zielgruppe: Chemie in der gymnasialen Oberstufe und in der beruflichen Ausbildung (Grundkenntnisse zu Bindungen und Kohlenwasserstoffen). Du lernst, Alkine zu erkennen, zu benennen und ihre Reaktionen zu erklären. Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung. Das einfachste Alkin ist Ethin (Acetylen), H–C≡C–H.

Das englischsprachige Video der Khan Academy zeigt die Herstellung von Alkinen; die Fachbegriffe werden im Kurs auf Deutsch erklärt.

Aufbau und Bindung

Die Dreifachbindung

Die C≡C-Bindung besteht aus einer Sigma- und zwei Pi-Bindungen. Beide beteiligten Kohlenstoffatome sind sp-hybridisiert; die unmittelbare Bindungsumgebung ist annähernd linear (180°). Die Dreifachbindung ist kürzer als eine typische C–C-Einfachbindung. Eine Dreifachbindung bedeutet nicht, dass das Molekül insgesamt drei getrennte Bindungen zwischen beliebigen Atomen besitzt.

Formeln und Benennung

Homologe Reihe

Für offenkettige Alkine mit genau einer Dreifachbindung und ohne weitere Mehrfachbindungen gilt CₙH₂ₙ₋₂ (n mindestens 2). Ethin C₂H₂, Propin C₃H₄ und Butin C₄H₆ sind Beispiele. Die Formel allein beweist keine Dreifachbindung: Andere Strukturen können dieselbe Summenformel besitzen.

Positionsisomerie

Nummeriere die längste Kette, die die Dreifachbindung enthält, so, dass diese eine möglichst kleine Positionszahl erhält. But-1-in und But-2-in unterscheiden sich durch die Position der Dreifachbindung. Eine endständige Dreifachbindung trägt am betreffenden Kohlenstoff ein Wasserstoffatom, eine innere nicht.

Eigenschaften und Nachweise

Alkine sind häufig schlecht in Wasser löslich und brennbar. Physikalische Eigenschaften ändern sich mit Molekülgröße und Struktur. Die C≡C-Bindung kann Additionsreaktionen eingehen. Eine Entfärbung von Bromlösung kann auf eine Mehrfachbindung hinweisen, unterscheidet aber Alkene und Alkine nicht zuverlässig. Spektroskopische Methoden wie IR und NMR liefern zusätzliche Strukturinformationen; das C≡C-Strecksignal kann im IR-Spektrum schwach sein oder bei symmetrischen inneren Alkinen fehlen.

Reaktionen der Alkine

Addition

Bei geeigneten Bedingungen kann Wasserstoff an die Dreifachbindung addiert werden. Eine partielle Hydrierung führt zu einem Alken, eine vollständige zu einem Alkan. Katalysator und Bedingungen bestimmen die Selektivität. Auch Halogene und Halogenwasserstoffe können addiert werden; dabei sind Produktverteilung und Regioselektivität zu beachten.

Das englischsprachige Video zeigt die Planung einer Synthese mit Alkinen.

Endständige Alkine

Das Wasserstoffatom an einem endständigen Alkin ist vergleichsweise sauer (pKₐ etwa 25). Sehr starke Basen können es abspalten und ein Acetylid bilden. Das ist kein Versuch für zu Hause oder den normalen Schulunterricht: Reagenzien und Gase können erhebliche Gefahren verursachen.

Herstellung, Verwendung und Sicherheit

Ethin wird industriell unter anderem als Ausgangsstoff für chemische Synthesen genutzt und in speziellen Brenngas-Anwendungen eingesetzt. Industrielle Herstellungswege unterscheiden sich von historischen Laborverfahren. Die Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser kann Ethin freisetzen; wegen Entzündungs-, Explosions- und Druckgefahren wird sie hier ausschließlich theoretisch betrachtet. Arbeite niemals ohne fachliche Aufsicht mit Ethin, Druckgasflaschen, Brom oder starken Basen. Sichere Lernalternativen sind Molekülbaukästen, Strukturzeichnungen und Simulationen.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste dein Wissen

Was kennzeichnet Alkine? (Mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung) (!Nur Einfachbindungen) (!Immer ein Sauerstoffatom) (!Mindestens ein Benzolring)

Welche Summenformel hat Ethin? (C2H2) (!C2H6) (!C2H4) (!CH4)

Wie viele Pi-Bindungen enthält eine C-C-Dreifachbindung? (Zwei) (!Eine) (!Drei) (!Keine)

Welche Geometrie liegt direkt an der Dreifachbindung vor? (Linear) (!Tetraedrisch) (!Gewinkelt) (!Quadratisch)

Welche Formel gilt für offenkettige Monoalkine ohne weitere Mehrfachbindungen? (CnH2n-2) (!CnH2n+2) (!CnH2n) (!CnHn)

Wie heißt CH3-C≡CH? (Propin) (!Propan) (!Propen) (!Ethin)

Welche Aussage zu But-1-in und But-2-in stimmt? (Sie sind Positionsisomere) (!Sie haben verschiedene Summenformeln) (!Sie sind beide Alkane) (!Sie sind identische Strukturen)

Was kann vollständige Hydrierung eines Alkins ergeben? (Ein Alkan) (!Einen Alkohol) (!Ein Salz) (!Ein Aldehyd)

Warum ist die Bromprobe allein kein eindeutiger Alkin-Nachweis? (Auch Alkene können Brom addieren) (!Alkine enthalten kein Kohlenstoff) (!Brom reagiert nur mit Wasser) (!Alle Alkine sind farbig)

Was ist bei der praktischen Arbeit mit Ethin wichtig? (Entzündungs- und Explosionsgefahr beachten) (!Gas in geschlossenen Gefäßen erhitzen) (!Ohne Aufsicht herstellen) (!Offene Flammen zur Dichtheitsprüfung nutzen)

Memory

Ethin	Einfachstes Alkin
Dreifachbindung	Eine Sigma- und zwei Pi-Bindungen
Propin	Alkin mit drei Kohlenstoffatomen
Hydrierung	Addition von Wasserstoff
Acetylid	Konjugierte Base eines endständigen Alkins

Drag and Drop

Ordne den Fachbegriff zu.	Erklärung
sp-Hybridisierung	Lineare Umgebung am Dreifachbindungskohlenstoff
But-1-in	Dreifachbindung am ersten Kohlenstoff der Viererkette
But-2-in	Dreifachbindung innerhalb der Viererkette
Addition	Anlagerung an eine Mehrfachbindung
Acetylid	Anion aus einem endständigen Alkin

Kreuzworträtsel

Ethin	Wie heißt das einfachste Alkin?
Propin	Welches Alkin hat drei Kohlenstoffatome?
Addition	Wie heißt eine typische Reaktion an Mehrfachbindungen?
Hydrierung	Wie heißt die Addition von Wasserstoff?
Isomerie	Wie heißt das Auftreten verschiedener Strukturen bei gleicher Summenformel?
Acetylid	Wie heißt das Anion eines deprotonierten endständigen Alkins?

LearningApps

Lückentext

Offene Aufgaben

Leicht

Strukturformel: Zeichne Ethin, Propin und But-1-in und markiere die Dreifachbindung.
Molekülmodell: Baue ein Ethin-Modell und erläutere die lineare Anordnung.
Summenformel: Berechne die Formeln von vier offenkettigen Monoalkinen.
Begriffskarte: Erstelle eine Karte zu Sigma- und Pi-Bindungen.

Standard

Nomenklatur: Benenne sechs selbst gezeichnete Alkine mit verschiedenen Dreifachbindungspositionen.
Isomerie: Vergleiche But-1-in und But-2-in anhand beschrifteter Strukturformeln.
Reaktionsschema: Formuliere die schrittweise Hydrierung von Ethin als Reaktionsgleichungen.
Quellenkritik: Vergleiche zwei frei zugängliche Erklärungen zur Bromprobe und benenne ihre Grenzen.

Schwer

Reaktionsmechanismus: Erkläre qualitativ die elektrophile Addition an eine Dreifachbindung.
Syntheseplanung: Entwirf auf Papier einen mehrstufigen Syntheseweg vom Alkin zum Alkan und begründe die Bedingungen.
Spektroskopie: Recherchiere, warum manche symmetrischen Alkine kein deutliches C≡C-IR-Signal zeigen.
Sicherheitsanalyse: Erstelle eine fachlich begründete Gefährdungsbeurteilung für Ethin ohne Durchführung eines Experiments.

Lernkontrolle

Bindungsmodell: Begründe mit Orbitalen, weshalb die C≡C-Umgebung linear ist.
Formelvergleich: Zeige, warum C4H6 allein keine eindeutige Struktur festlegt.
Reaktionsvergleich: Unterscheide partielle und vollständige Hydrierung anhand der Produkte.
Nachweiskritik: Erkläre, weshalb eine Brom-Entfärbung kein eindeutiger Alkinbeweis ist.
Transfer: Wähle für die Darstellung eines Alkins zwischen Strukturformel und Spektroskopie und begründe deine Wahl.

Lernnachweis

Du kannst eine Dreifachbindung korrekt darstellen, Alkine systematisch benennen, die allgemeine Summenformel mit ihren Voraussetzungen anwenden und die Unterschiede zwischen Addition, Hydrierung und Deprotonierung erläutern. Als Lernprodukte dienen beschriftete Strukturzeichnungen, eine Reaktionsübersicht, ein Quellenvergleich und eine schriftliche Sicherheitsbewertung.

OER und Wikipedia

Quellen und Mediennachweise:

Wikipedia: Alkine – Überblick zu Stoffklasse und Reaktionen.
Wikimedia Commons: Structural formula of acetylene.svg – ChemSim, gemeinfrei (einfache Strukturformel).
Wikimedia Commons: Acetylene-CRC-IR-dimensions-2D.svg – Ben Mills / gesamtszenario, Public Domain.
Wikimedia Commons: Acetylene 2D structure.svg – Grajkowf, CC BY-SA 4.0; Namensnennung und Weitergabe unter gleichen Bedingungen beachten.
Khan Academy: Preparation of alkynes – Kanal Khan Academy Organic Chemistry; eingebettetes Lernvideo, kein behaupteter CC-Nachnutzungsstatus.
Khan Academy: Synthesis using alkynes – Kanal Khan Academy Organic Chemistry; eingebettetes Lernvideo, kein behaupteter CC-Nachnutzungsstatus.