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Isomerie

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Einleitung

Isomere sind verschiedene chemische Verbindungen, die dieselbe Summenformel besitzen. Sie enthalten also dieselbe Anzahl und Art von Atomen, unterscheiden sich aber in der Verknüpfung oder in der räumlichen Anordnung dieser Atome. Das kann dazu führen, dass Stoffe unterschiedliche Siedepunkte, Reaktivitäten, Gerüche oder biologische Wirkungen haben.

Übersicht: Konstitutionsisomerie und Stereoisomerie. Original: YassineMrabet; deutsche Bearbeitung: Matt und Roland.chem; CC BY-SA 3.0.

In diesem Kurs lernst du, Isomere systematisch zu unterscheiden, Strukturformeln zu vergleichen und die Bedeutung der räumlichen Molekülgestalt zu erklären. Du solltest Summenformeln, Bindungen und einfache Strukturformeln kennen. Die Beispiele führen von kleinen Kohlenwasserstoffen bis zu biologisch aktiven Molekülen.

Video: „Isomerie einfach erklärt! – Chemie“ von Duden Learnattack (YouTube, 2018). Nutze es als Überblick und notiere zwei Unterschiede zwischen Struktur- und Stereoisomerie. Das Video wird über YouTube eingebettet; die Rechte am Video verbleiben beim Kanal bzw. den Rechteinhabern.

Isomere erkennen: Summenformel und Struktur

Was bedeutet Isomerie?

Zwei Stoffe sind Isomere, wenn sie die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche chemische Strukturen besitzen. Die Summenformel allein legt die Verbindung nicht eindeutig fest. Für C₄H₁₀ gibt es beispielsweise n-Butan und 2-Methylpropan. Beide enthalten vier Kohlenstoff- und zehn Wasserstoffatome, doch die Kohlenstoffatome sind unterschiedlich angeordnet.

Eine Summenformel zählt Atome. Eine Strukturformel zeigt zusätzlich, welche Atome miteinander verbunden sind. Bei einem Vergleich prüfst du deshalb zuerst die Summenformel und danach die Bindungsverhältnisse. Zwei Zeichnungen, die sich nur durch eine Drehung des Papiers unterscheiden, stellen nicht automatisch verschiedene Isomere dar.

Eigenschaften und Bedeutung

Unterschiedliche Strukturen beeinflussen Molekülform, Oberfläche, Polarität und zwischenmolekulare Kräfte. Deshalb können Isomere verschiedene Schmelz- und Siedepunkte besitzen. Auch Reaktionen und biologische Wechselwirkungen können sich unterscheiden. Enzyme und Rezeptoren sind räumlich geformt; ein Molekül passt daher nicht in jeder räumlichen Variante gleich gut.

Konstitutionsisomerie: andere Verknüpfung

Grundprinzip

Bei Konstitutionsisomeren (auch Strukturisomeren) ist die Verknüpfung der Atome verschieden. Die gleiche Summenformel führt zu unterschiedlichen Strukturformeln. Wichtige Formen sind Ketten- bzw. Skelettisomerie, Stellungsisomerie und Funktionsisomerie.

Skelettisomerie: Das Kohlenstoffgerüst ist unterschiedlich verzweigt. n-Butan und 2-Methylpropan besitzen beide C₄H₁₀, aber ein unverzweigtes bzw. verzweigtes Kohlenstoffgerüst. Bei C₅H₁₂ gibt es drei Konstitutionsisomere: Pentan, 2-Methylbutan und 2,2-Dimethylpropan.

Stellungsisomerie: Eine funktionelle Gruppe oder Mehrfachbindung befindet sich an unterschiedlichen Positionen im gleichen Grundgerüst. Ein Beispiel sind Propan-1-ol und Propan-2-ol mit der Summenformel C₃H₈O.

Funktionsisomerie: Die Atome sind so verknüpft, dass unterschiedliche funktionelle Gruppen entstehen. Ethanol und Dimethylether besitzen beide C₂H₆O, gehören aber zu verschiedenen Stoffklassen: Alkohol und Ether.

Vorgehen beim Zeichnen und Vergleichen

Zeichne zunächst alle Kohlenstoffatome und verbinde sie zu einem möglichen Gerüst. Ergänze danach die übrigen Atome so, dass die üblichen Wertigkeiten eingehalten werden. Vergleiche anschließend die Bindungspartner und die Position funktioneller Gruppen. Achte darauf, keine Struktur nur durch Umklappen oder Drehen doppelt zu zählen.

Stereoisomerie: gleiche Verknüpfung, anderer Raum

Konformation und Konfiguration

Stereoisomere besitzen dieselbe Summenformel und dieselbe Verknüpfung der Atome, unterscheiden sich aber in ihrer räumlichen Anordnung. Bei Konformationsisomeren (Konformeren) entstehen unterschiedliche räumliche Formen durch Drehung um Einfachbindungen. Diese Formen können meist ohne Bindungsbruch ineinander übergehen. Bei Butan sind die gestaffelte und die ekliptische Anordnung wichtige Beispiele; die gestaffelte Form ist energetisch günstiger.

Anti- und gauche-Konformation von Butan. Autor: Dissolution; CC BY-SA 3.0 oder GFDL 1.2+.

Bei Konfigurationsisomeren ist die räumliche Anordnung festgelegt. Eine Umwandlung erfordert in der Regel das Aufbrechen und Neubilden von Bindungen oder eine andere chemische Umwandlung. Zu den Konfigurationsisomeren zählen unter anderem Enantiomere und Diastereomere.

Geometrische Isomerie: cis/trans und E/Z

An einer C=C-Doppelbindung ist die freie Drehbarkeit eingeschränkt. Sind an jedem Doppelbindungs-C zwei unterschiedliche Gruppen gebunden, können geometrische Isomere auftreten. Bei einfachen Fällen beschreibt cis gleiche bzw. vergleichbare Gruppen auf derselben Seite und trans auf gegenüberliegenden Seiten.

Die systematische E/Z-Nomenklatur verwendet Prioritäten nach den Regeln von Cahn, Ingold und Prelog. Haben die jeweils höher priorisierten Gruppen auf derselben Seite der Doppelbindung Platz, liegt Z vor; liegen sie auf gegenüberliegenden Seiten, liegt E vor. Cis/trans ist nicht in jedem Fall mit E/Z gleichzusetzen.

Beispiel für E-Z-Isomerie. Autor: Secalinum; CC BY 3.0.

Chiralität, Enantiomere und Anwendungen

Chiralität und Spiegelbilder

Ein Molekül heißt chiral, wenn es nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann. Ein häufiges Beispiel ist ein tetraedrisches Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten. Es wird oft als stereogenes Zentrum bezeichnet. Die beiden nicht deckungsgleichen Spiegelbildformen heißen Enantiomere.

Schematische Gegenüberstellung von Enantiomeren und Diastereomeren. Autor: Roland.chem; CC0 1.0.

Enantiomere besitzen in einer achiralen Umgebung weitgehend gleiche physikalische Eigenschaften, drehen jedoch die Ebene linear polarisierten Lichts entgegengesetzt. In einer chiralen Umgebung, etwa an einem Enzym, können sie sich deutlich unterschiedlich verhalten. Die Bezeichnungen R und S beschreiben die absolute Konfiguration nach Prioritätsregeln; sie geben nicht direkt an, ob Licht nach rechts oder links gedreht wird.

Diastereomere sind Stereoisomere, die keine Spiegelbildpaare sind. Sie können sich in vielen physikalischen und chemischen Eigenschaften unterscheiden. Bei Molekülen mit mehreren stereogenen Zentren gibt es häufig mehrere mögliche Konfigurationen; Symmetrie kann die Zahl der unterscheidbaren Stereoisomere verringern.

Warum die räumliche Form wichtig ist

Biologische Bindungsstellen sind selbst räumlich organisiert. Deshalb kann ein Enantiomer eines Wirkstoffs stärker, schwächer oder anders wirken als sein Spiegelbild. Auch Geruchs- und Geschmacksrezeptoren können auf verschiedene Isomere unterschiedlich reagieren. Die Aussage, ein Enantiomer sei grundsätzlich „gut“ und das andere „schlecht“, wäre jedoch zu einfach: Die Wirkung muss für jeden Stoff einzeln untersucht werden.

Die folgende kurze Commons-Animation zeigt Bewegungen von Kohlenstoffatomen in einem Protein (Ubiquitin). Sie ist kein direktes Beispiel einer Isomerisierung, veranschaulicht aber, dass Biomoleküle dynamische räumliche Konformationen besitzen. Quelle: Ramanathan et al., PLOS ONE (2011), CC BY 3.0.

Bewegungen von Atomen in Ubiquitin; Ramanathan et al.; CC BY 3.0.

Fachsprache hören und wiederholen

Höre dir die Commons-Audiodatei zur Aussprache des Fachworts „Molekularstruktur“ an. Sprich das Wort nach und erkläre anschließend in einem Satz, weshalb die Molekularstruktur für Isomerie entscheidend ist.

Aussprache von „Molekularstruktur“; Sprecher und Autor: Jeuwre; CC BY-SA 4.0.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste dein Wissen

Was müssen zwei Verbindungen erfüllen, um Isomere zu sein? (Gleiche Summenformel und unterschiedliche Struktur) (!Gleiche Strukturformel und unterschiedliche Summenformel) (!Gleiche Namen und unterschiedliche Atomsorten) (!Unterschiedliche Summenformel und gleiche Eigenschaften)

Welche Aussage zu n-Butan und 2-Methylpropan ist richtig? (Beide besitzen die Summenformel C₄H₁₀.) (!Beide besitzen unterschiedliche Summenformeln.) (!Sie sind Enantiomere.) (!Sie unterscheiden sich nur durch Drehung um eine Einfachbindung.)

Wodurch unterscheiden sich Konstitutionsisomere? (Durch die Verknüpfung der Atome) (!Nur durch die Farbe der Stoffprobe) (!Nur durch die Drehung um eine Einfachbindung) (!Ausschließlich durch die Anzahl der Atome)

Welches Stoffpaar ist ein Beispiel für Funktionsisomerie? (Ethanol und Dimethylether) (!n-Butan und 2-Methylpropan) (!E-Z-2-Buten und Z-2-Buten) (!Zwei Konformationen von Butan)

Was unterscheidet Konformationsisomere typischerweise von Konfigurationsisomeren? (Konformere können meist durch Drehung um Einfachbindungen ineinander übergehen.) (!Konformere besitzen immer verschiedene Summenformeln.) (!Konformere sind grundsätzlich Spiegelbilder.) (!Konformere können nur durch vollständige Zerstörung des Moleküls ineinander übergehen.)

Wann kann an einer C=C-Doppelbindung geometrische Isomerie auftreten? (Wenn an jedem Doppelbindungsatom zwei unterschiedliche Gruppen gebunden sind.) (!Wenn beide Doppelbindungsatome jeweils zwei gleiche Gruppen tragen.) (!Nur wenn das Molekül keine Kohlenstoffatome enthält.) (!Wenn sich die Doppelbindung frei drehen kann.)

Was bedeutet die Bezeichnung Z bei einer Doppelbindung nach den E/Z-Regeln? (Die höher priorisierten Gruppen liegen auf derselben Seite.) (!Die höher priorisierten Gruppen liegen auf gegenüberliegenden Seiten.) (!Das Molekül besitzt zwingend ein chirales Zentrum.) (!Die Verbindung enthält keine Doppelbindung.)

Wann ist ein Molekül chiral? (Wenn es nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann.) (!Wenn es mit seinem Spiegelbild immer deckungsgleich ist.) (!Wenn es ausschließlich Einfachbindungen besitzt.) (!Wenn es keine räumliche Struktur besitzt.)

Was ist ein Enantiomerenpaar? (Zwei nicht deckungsgleiche Spiegelbildisomere) (!Zwei Konstitutionsisomere mit unterschiedlicher Summenformel) (!Zwei Konformere, die durch Drehung ineinander übergehen) (!Zwei identische Zeichnungen eines Moleküls)

Welche Aussage zu R/S und optischer Drehung ist korrekt? (R/S beschreibt die Konfiguration und legt das Vorzeichen der optischen Drehung nicht fest.) (!R bedeutet immer rechtsdrehend und S immer linksdrehend.) (!R/S gibt die Summenformel an.) (!R/S unterscheidet ausschließlich Kettenisomere.)

Memory: Begriffe zuordnen

Summenformel	Gibt die Anzahl der Atome jeder Elementsorte an
Konstitutionsisomer	Besitzt eine andere Verknüpfung der Atome
Konformer	Räumliche Form, die durch Drehung um Einfachbindungen entsteht
Enantiomere	Nicht deckungsgleiche Spiegelbildisomere
Diastereomere	Stereoisomere, die keine Spiegelbildpaare sind

Drag and Drop: Ordne die Merkmale zu

Begriff	Passende Beschreibung
Skelettisomerie	Unterschiedliches Kohlenstoffgerüst
Stellungsisomerie	Unterschiedliche Position einer funktionellen Gruppe
Funktionsisomerie	Unterschiedliche funktionelle Gruppen bei gleicher Summenformel
Enantiomerie	Nicht deckungsgleiche Spiegelbildbeziehung
Konformationsisomerie	Unterschiedliche Formen durch Drehung um Einfachbindungen

Kreuzworträtsel

Isomere	Wie nennt man Verbindungen mit gleicher Summenformel und unterschiedlicher Struktur?
Chiral	Wie heißt ein Molekül, das nicht mit seinem Spiegelbild deckungsgleich ist?
Enantiomer	Wie heißt ein einzelnes Mitglied eines nicht deckungsgleichen Spiegelbildpaares?
Diastereomer	Wie heißt ein Stereoisomer, das kein Spiegelbild seines Partners ist?
Konformer	Wie nennt man eine durch Drehung um Einfachbindungen erreichbare räumliche Molekülform?
Struktur	Welcher Begriff bezeichnet die Verknüpfung und Anordnung der Atome in einem Molekül?

LearningApps: Isomerie üben

Bearbeite passende Übungen zu Isomeren und überprüfe, ob du Summenformeln, Strukturformeln und Isomeriearten sicher unterscheiden kannst.

Lückentext: Die wichtigsten Zusammenhänge

Isomere besitzen dieselbe

und unterscheiden sich in ihrer Struktur. Bei Konstitutionsisomeren ist die

der Atome verschieden. Bei Stereoisomeren bleibt die Verknüpfung gleich, aber die räumliche

unterscheidet sich. Konformere können meist durch Drehung um eine

ineinander übergehen. Eine eingeschränkte Drehbarkeit an einer Doppelbindung kann zu

Isomerie führen. Nicht deckungsgleiche Spiegelbildisomere heißen

. Stereoisomere, die keine Spiegelbildpaare sind, nennt man

. Die Bezeichnungen

und

geben die absolute Konfiguration eines stereogenen Zentrums an.

Offene Aufgaben

Leicht

Isomerie im Alltag: Suche ein Beispiel, bei dem unterschiedliche Molekülstrukturen Eigenschaften beeinflussen könnten. Beschreibe die Vermutung und trenne sie klar von belegten Fakten.
Butanmodelle bauen: Baue n-Butan und 2-Methylpropan mit Kugeln und Stäben oder einem digitalen Molekülbaukasten. Fotografiere beide Modelle und erläutere ihre gemeinsame Summenformel.
Strukturformeln zeichnen: Zeichne die drei Konstitutionsisomere von C₅H₁₂ und prüfe, ob du versehentliche Doppelungen vermieden hast.
Begriffe erklären: Erstelle ein illustriertes Glossar zu Summenformel, Strukturformel, Konstitutionsisomerie und Stereoisomerie.

Standard

E Z Modelle herstellen: Baue ein einfaches Molekülmodell mit eingeschränkter Drehbarkeit und erkläre, wie die E/Z-Unterscheidung entsteht.
Konformationen untersuchen: Stelle gestaffelte und ekliptische Konformationen von Butan dar. Vergleiche ihre räumliche Anordnung und relative Energie.
Enantiomere visualisieren: Erstelle eine Zeichnung oder Animation eines chiralen tetraedrischen Kohlenstoffatoms mit vier verschiedenen Substituenten und seinem Spiegelbild.
Wirkstoff und Chiralität: Recherchiere einen gut belegten Fall, in dem Enantiomere eines Wirkstoffs unterschiedliche biologische Wirkungen zeigen. Nenne die Quelle und beschreibe die Grenzen des Beispiels.

Schwer

Isomerie und Trennverfahren: Entwirf ein Konzept, wie ein Gemisch zweier Isomere untersucht und getrennt werden könnte. Begründe die Wahl eines geeigneten chromatographischen oder spektroskopischen Verfahrens.
Stereochemische Fallstudie: Analysiere ein Molekül mit mindestens zwei stereogenen Zentren. Ermittle mögliche Konfigurationen und erkläre, ob Enantiomere, Diastereomere oder eine meso-Form auftreten können.
Molekulare Erkennung: Erstelle eine Präsentation darüber, wie die räumliche Gestalt von Molekülen die Bindung an Enzyme oder Rezeptoren beeinflusst. Verwende mindestens zwei wissenschaftliche Quellen.
Isomerie im Labor planen: Entwickle einen sicheren, theoretischen Versuchsplan zur Unterscheidung zweier Isomere. Formuliere Hypothese, Messgröße, erwartete Ergebnisse und mögliche Fehlerquellen; führe keine gefährlichen Synthesen durch.

Lernkontrolle

Strukturisomere unterscheiden: Erkläre anhand von C₄H₁₀, warum eine gleiche Summenformel nicht dieselbe Verbindung bedeutet. Zeichne beide Konstitutionsisomere und vergleiche ihre Kohlenstoffgerüste.
Stoffklassen ableiten: Ethanol und Dimethylether besitzen dieselbe Summenformel. Leite aus ihren Strukturformeln die unterschiedlichen funktionellen Gruppen ab und sage voraus, weshalb ihre Eigenschaften nicht identisch sein müssen.
E Z Konfiguration bestimmen: Bestimme für eine vorgegebene Doppelbindung die Prioritäten der Substituenten und begründe die E- oder Z-Bezeichnung. Erkläre, warum eine freie Drehung nicht möglich ist.
Chiralität überprüfen: Prüfe bei einem tetraedrischen Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten, ob ein Spiegelbild entsteht, das nicht deckungsgleich ist. Begründe deine Entscheidung mit einem Modell.
Enantiomere und Diastereomere vergleichen: Vergleiche die beiden Isomeriearten hinsichtlich Spiegelbildbeziehung und typischer Eigenschaften. Gib je ein geeignetes Beispiel an.
Analytik auswählen: Wähle für ein unbekanntes Isomerengemisch zwei geeignete analytische Verfahren. Erkläre, welche Information jedes Verfahren liefern kann und welche Frage offenbleibt.

Lernnachweis

Ein erfolgreicher Lernnachweis umfasst:

Du unterscheidest Summenformel, Halbstrukturformel und Strukturformel und erkennst, dass gleiche Summenformeln nicht zwingend dieselbe Verbindung bedeuten.
Du kannst Konstitutionsisomere zeichnen, systematisch vergleichen und Skelett-, Stellungs- und Funktionsisomerie erläutern.
Du erklärst den Unterschied zwischen Konformation und Konfiguration und verwendest cis/trans- sowie E/Z-Bezeichnungen sachgerecht.
Du erkennst mögliche stereogene Zentren, beschreibst Chiralität und unterscheidest Enantiomere von Diastereomeren.
Du kannst die R/S-Nomenklatur als Beschreibung absoluter Konfiguration einordnen und sie nicht mit dem Vorzeichen optischer Drehung verwechseln.
Du erklärst an einem Beispiel, wie räumliche Struktur physikalische Eigenschaften oder biologische Wechselwirkungen beeinflussen kann.
Als Produkte dienen beschriftete Strukturzeichnungen, Molekülmodelle, ein begründeter Vergleich und die Lösung der interaktiven Aufgaben.

OER und Wikipedia

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Verknüpfte Lernbereiche

Die Isomerie verbindet Strukturformeln, organische Stoffklassen, räumliche Molekülgeometrie und analytische Methoden. Für ein vertieftes Verständnis sind folgende Themen besonders wichtig:

Isomerie: Grundlagen und Einteilung

Geeignete Lernbereiche und Berufsfelder: Chemie, Biologie, Pharmazie, Biochemie, Lebensmittelchemie, chemische Analytik, Wirkstoffentwicklung und Materialwissenschaft. Das Thema eignet sich für die gymnasiale Oberstufe, berufliche Bildung und einführende Hochschulveranstaltungen.