aiMOOC

Alkene

QR-Code

Einleitung

Alkene sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Du lernst, Strukturformeln zu lesen, Alkene zu benennen und typische Additionsreaktionen zu erklären. Zielgruppe: Chemieunterricht der Sekundarstufe II und Einstieg in die Berufsausbildung. Bearbeitungszeit: etwa 3–4 Stunden.

Bau und Bindung

Ein Alken besitzt mindestens eine C=C-Doppelbindung. Diese besteht aus einer Sigma- und einer Pi-Bindung. Die beiden doppelt gebundenen Kohlenstoffatome sind näherungsweise trigonal-planar angeordnet; ihre Bindungswinkel betragen etwa 120 Grad. Die Pi-Bindung verhindert eine freie Drehung um die Doppelbindung. Bei unverzweigten, acyclischen Monoalkenen mit einer Doppelbindung lautet die Summenformel CₙH₂ₙ. Ringe und weitere Doppelbindungen verändern diese Beziehung.

Ethen als einfachstes Beispiel

Ethen (C₂H₄) besitzt zwei Kohlenstoff- und vier Wasserstoffatome. Die Doppelbindung ist ein Bereich erhöhter Elektronendichte und kann von elektrophilen Teilchen angegriffen werden. Vergleiche die Struktur mit dem gesättigten Ethan.

Benennung und Isomerie

Wähle die längste Kohlenstoffkette, die die Doppelbindung enthält, und nummeriere so, dass die Doppelbindung die kleinste mögliche Positionszahl erhält. Die Endung lautet -en: But-1-en und But-2-en unterscheiden sich in der Lage der Doppelbindung. Seitenketten erhalten eigene Positionszahlen. Die vereinfachte Schulregel gilt für typische acyclische Monoalkene; die vollständige IUPAC-Nomenklatur behandelt weitere Sonderfälle.

Geometrische Isomerie

An einer Doppelbindung kann eine eingeschränkte Drehbarkeit zu unterschiedlichen räumlichen Anordnungen führen. Bei But-2-en sind cis- und trans-Formen möglich; allgemeiner beschreibt man geeignete Verbindungen mit E/Z nach den CIP-Prioritätsregeln. Bei Ethen oder Propen entsteht keine E/Z-Isomerie, weil an mindestens einem Doppelbindungs-Kohlenstoff zwei gleiche Substituenten sitzen.

Eigenschaften und Nachweis

Kurzkettige Alkene sind häufig gasförmig und schlecht in Wasser löslich. Mit wachsender Kettenlänge nehmen die Siedetemperaturen tendenziell zu. Alkene sind brennbar. Bromwasser kann bei geeigneten Bedingungen durch Addition an eine Doppelbindung entfärbt werden; der Test ist nicht völlig spezifisch und Brom ist gefährlich. Führe ihn nicht eigenständig durch, sondern analysiere Demonstrationsvideos oder Messdaten.

Reaktionen der Doppelbindung

Bei der elektrophilen Addition wird die Pi-Bindung aufgebrochen und es entstehen neue Sigma-Bindungen. Ethen reagiert mit Brom zu 1,2-Dibromethan; mit Wasserstoff entsteht bei geeigneter Katalyse Ethan. Bei der Hydratisierung entsteht aus Ethen Ethanol, unter geeigneten industriellen Bedingungen. Bei unsymmetrischen Alkenen können unterschiedliche Regioisomere entstehen; die Markownikow-Regel beschreibt viele, aber nicht alle elektrophilen Additionen.

Das englischsprachige Video „Alkene Addition Reactions“ von CrashCourse erläutert Reaktionswege. Stoppe es nach einem Beispiel und skizziere die Veränderung der Bindungen.

Polymerisation und Anwendungen

Bei der Additionspolymerisation reagieren zahlreiche Ethenmoleküle zu Polyethylen. Dabei werden die Doppelbindungen in der wachsenden Kette zu Einfachbindungen. Propen liefert Polypropylen. Kunststoffe sind technisch wichtig, verursachen bei unsachgemäßer Nutzung und Entsorgung aber Umweltprobleme. Unterscheide Herstellung, Nutzungsdauer, Recycling und Emissionen, statt Materialien pauschal als gut oder schlecht einzustufen.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste dein Wissen

Welche Bindung kennzeichnet Alkene?

(Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung)

(!Nur Kohlenstoff-Sauerstoff-Bindung)

(!Immer eine Dreifachbindung)

(!Nur Einfachbindungen)

Welche Summenformel hat Ethen?

(C2H4)

(!C2H6)

(!CH4)

(!C3H8)

Wie heißt CH3-CH=CH2?

(Propen)

(!Propan)

(!Propin)

(!Ethen)

Welche Bindung schränkt die Drehung ein?

(Pi-Bindung der Doppelbindung)

(!Wasserstoffbrücke)

(!Ionenbindung)

(!Metallbindung)

Was entsteht bei vollständiger Hydrierung von Ethen?

(Ethan)

(!Ethin)

(!Ethanol)

(!Ethenoxid)

Welche Reaktionsart ist typisch für Alkene?

(Addition)

(!Nur Substitution)

(!Nur Neutralisation)

(!Nur Fällung)

Welche Verbindung kann E-Z-Isomerie zeigen?

(But-2-en)

(!Ethen)

(!Propen)

(!Ethan)

Welches Polymer entsteht aus Ethen?

(Polyethylen)

(!Polyvinylchlorid)

(!Polystyrol)

(!Polyamid)

Was ist bei Bromwasser wichtig?

(Gefahrstoff und nur beaufsichtigte Demonstration)

(!Unbedenkliches Getränk)

(!Immer eindeutiger Alkentest)

(!Ohne Schutz handhabbar)

Welche Formel gilt für acyclische Monoalkene mit einer Doppelbindung?

(CnH2n)

(!CnH2n+2)

(!CnH2n-2)

(!CnHn)

Memory-Spiel

Ethen	Alken mit zwei Kohlenstoffatomen
Pi-Bindung	Seitliche Überlappung von p-Orbitalen
Hydrierung	Addition von Wasserstoff
Polyethylen	Polymer aus Ethen
Regioisomerie	Unterschiedliche Position neuer Bindungen
But-2-en	Vier Kohlenstoffatome und Doppelbindung an Position zwei

Drag and Drop

Ordne die Begriffe zu.	Erklärung
Addition	Zwei Teilchen verbinden sich zu einem Produkt
Doppelbindung	Eine Sigma- und eine Pi-Bindung
Katalysator	Erhöht die Reaktionsgeschwindigkeit ohne dauerhaft verbraucht zu werden
Monomer	Kleines Ausgangsmolekül einer Polymerisation
Isomer	Gleiche Summenformel bei unterschiedlicher Struktur

Kreuzworträtsel

Ethen	Wie heißt das einfachste Alken?
Propen	Wie heißt das Alken mit drei Kohlenstoffatomen?
Addition	Wie heißt die typische Reaktion an der Doppelbindung?
Polymer	Wie heißt ein Makromolekül aus vielen Bausteinen?
Isomer	Wie heißt eine Verbindung mit gleicher Summenformel und anderer Struktur?
Bromwasser	Welches Reagenz kann durch Addition entfärbt werden?

LearningApps

Lückentext

Offene Aufgaben

Leicht

Strukturformel: Zeichne Ethen und beschrifte Sigma- und Pi-Bindung.

Stoffvergleich: Vergleiche Ethen und Ethan in einer Tabelle.

Nomenklatur: Benenne fünf selbst gezeichnete acyclische Monoalkene.

Erklärposter: Erstelle ein Poster zur Doppelbindung mit Quellen.

Standard

Modellbau: Baue Modelle von But-1-en und But-2-en und fotografiere die Unterschiede.

Isomerie: Erkläre mit Zeichnungen die E/Z-Bedingung.

Reaktionsgleichung: Formuliere die Hydrierung von Ethen und prüfe die Atombilanz.

Medienanalyse: Prüfe die Aussagen des eingebetteten Videos anhand eines Fachbuchs.

Schwer

Mechanismus: Skizziere einen vereinfachten Mechanismus einer elektrophilen Addition.

Industrieanalyse: Untersuche den Herstellungsweg eines Polyolefins und belege die Quellen.

Nachhaltigkeit: Vergleiche Mehrweg, Recycling und Vermeidung bei Polyethylenprodukten.

Unterrichtsprojekt: Entwickle eine sichere digitale Lernstation zum Bromwasser-Nachweis ohne reale Gefahrstoffe.

Lernkontrolle

Bindungsmodell: Erkläre, weshalb Ethen nicht frei um die C=C-Bindung rotiert.

Produktvorhersage: Leite das Produkt der Hydrierung von Propen mit Begründung ab.

Strukturvergleich: Unterscheide But-1-en, But-2-en und ihre möglichen Isomere.

Stoffkreislauf: Bewerte Vor- und Nachteile von Polyethylen anhand konkreter Kriterien.

Transfer: Erkläre, warum die Entfärbung von Bromwasser allein keine eindeutige Identifikation eines Alkens beweist.

Lernnachweis

Du kannst mindestens fünf Alkene korrekt benennen, Doppelbindungen und Isomerie mit Strukturmodellen erklären, Additionsprodukte vorhersagen und die Polymerisation mit einer Reaktionsskizze darstellen. Dokumentiere ein beschriftetes Strukturblatt, eine überprüfte Reaktionsgleichung, eine Medienkritik und eine quellenbasierte Bewertung eines Kunststoffprodukts.

OER und Wikipedia

Wikipedia: Alkene – Überblick über Eigenschaften und Reaktionen.

Bildquellen: Ethene structural.svg (McMonster, gemeinfreie einfache Strukturformel); Etheen.svg (Jcwf, gemeinfreie einfache Strukturformel; Dateiseite enthält weitere Lizenzangaben); Propene Structural Formula V1.svg (Jü, gemeinfreie einfache Strukturformel); Propylene chemical production network.svg (Wikimedia Commons; Lizenzdetails auf Dateiseite prüfen).

Video: CrashCourse: Alkene Addition Reactions (2020, englisch; urheberrechtlich geschütztes Video, Einbettung über YouTube, keine Übernahme oder Neulizenzierung).