Dieses Quiz als Battle spielen: Deutsch, Klasse 9-10, G-Niveau

Ketone - Chemie

Einleitung

Ketone sind eine Stoffklasse der organischen Chemie. Ihr gemeinsames Merkmal ist eine nicht endständige Carbonylgruppe. Das Kohlenstoffatom der Gruppe ist also mit zwei weiteren Kohlenstoffresten verbunden. Die allgemeine Struktur lautet:

$R^{1} - C (= O) - R^{2}$

Das einfachste Keton ist Propan-2-on, das meist Aceton genannt wird. Ketone begegnen Dir als Lösungsmittel, Duftstoffe, Ausgangsstoffe für Kunststoffe und Zwischenprodukte in chemischen Synthesen. In diesem aiMOOC lernst Du, Ketone zu erkennen, zu benennen und von Aldehyden zu unterscheiden. Du untersuchst außerdem ihre Eigenschaften, Herstellung und wichtige Reaktionen.

Aufbau und funktionelle Gruppe

Die Ketogruppe

Die Carbonylgruppe besteht aus einem Kohlenstoffatom und einem Sauerstoffatom, die durch eine Doppelbindung verbunden sind. Bei einem Keton liegt diese Gruppe innerhalb des Kohlenstoffgerüsts. Links und rechts vom Carbonylkohlenstoff befinden sich organische Reste.

Ein Keton enthält mindestens drei Kohlenstoffatome. Für gesättigte, offenkettige Ketone mit nur einer Ketogruppe gilt die allgemeine Summenformel:

$C_{n} H_{2 n} O m i t n \geq 3$

Molekülmodell von Aceton

Aceton besitzt die Strukturformel $C H_{3} - C O - C H_{3}$ und die Summenformel $C_{3} H_{6} O$ . Die beiden Methylgruppen liegen am Carbonylkohlenstoff.

Das räumliche Modell zeigt, dass das Carbonylkohlenstoffatom annähernd trigonal-planar umgeben ist.

Benennung von Ketonen

Ketone werden nach den Regeln der IUPAC-Nomenklatur benannt. Die längste Kohlenstoffkette mit der Carbonylgruppe bildet den Stammnamen. Die Endung des entsprechenden Alkans wird durch -on ersetzt. Die Kette wird so nummeriert, dass die Carbonylgruppe die kleinste mögliche Positionszahl erhält.

Strukturformel	Systematischer Name	Gebräuchlicher Name
$C H_{3} - C O - C H_{3}$	Propan-2-on	Aceton
$C H_{3} - C O - C H_{2} - C H_{3}$	Butan-2-on	Methylethylketon
$C H_{3} - C O - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}$	Pentan-2-on	—
$C H_{3} - C H_{2} - C O - C H_{2} - C H_{3}$	Pentan-3-on	—

Bei Propan-2-on ist die Positionszahl häufig entbehrlich, weil die Carbonylgruppe nur am zweiten Kohlenstoffatom liegen kann. Pentan-2-on und Pentan-3-on sind Positionsisomere.

Eigenschaften

Polarität

Sauerstoff zieht die Bindungselektronen stärker an als Kohlenstoff. Dadurch trägt der Sauerstoff eine negative und der Carbonylkohlenstoff eine positive Partialladung:

$C^{δ +} = O^{δ -}$

Zwischen Ketonmolekülen wirken deshalb Dipol-Dipol-Wechselwirkungen. Ketone besitzen jedoch keine O-H-Bindung und bilden untereinander keine klassischen Wasserstoffbrücken. Das Sauerstoffatom kann Wasserstoffbrücken von Wasser oder Alkoholen aufnehmen.

Siedepunkt und Löslichkeit

Ketone haben meist höhere Siedepunkte als vergleichbare Alkane, aber niedrigere Siedepunkte als vergleichbare Alkohole. Kleine Ketone sind gut mit Wasser mischbar oder darin löslich. Mit wachsender Kohlenstoffkette nimmt der unpolare Molekülteil zu und die Wasserlöslichkeit sinkt.

Aceton ist eine farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit. Es siedet bereits bei ungefähr 56 °C und verdunstet deshalb bei Raumtemperatur schnell.

Sicherheit

Aceton und viele andere niedermolekulare Ketone sind leicht entzündlich. Im Unterricht gelten daher die Anweisungen der Lehrkraft sowie die Regeln für sicheres Experimentieren. Schutzbrille, gute Lüftung und großer Abstand zu Flammen oder Funken sind wichtig. Chemikalien werden niemals direkt eingeatmet, probiert oder ohne Erlaubnis berührt.

Herstellung durch Oxidation

Ketone entstehen bei der Oxidation sekundärer Alkohole. Dabei werden zwei Wasserstoffatome entfernt und die Carbonylgruppe gebildet. Ein Beispiel ist die Oxidation von Propan-2-ol zu Propan-2-on:

$C H_{3} - C H (O H) - C H_{3} + [O] \to C H_{3} - C O - C H_{3} + H_{2} O$

Zum Vergleich: Primäre Alkohole liefern bei milder Oxidation zunächst Aldehyde. Tertiäre Alkohole werden unter milden Bedingungen nicht zu einfachen Carbonylverbindungen oxidiert, weil am Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe kein Wasserstoffatom vorhanden ist.

Reaktionen von Ketonen

Reduktion

Bei der Reduktion eines Ketons entsteht ein sekundärer Alkohol. Formal werden Wasserstoffatome an die Carbonylgruppe angelagert:

$R^{1} - C O - R^{2} + 2 [H] \to R^{1} - C H (O H) - R^{2}$

Die Oxidation eines sekundären Alkohols und die Reduktion eines Ketons sind damit Gegenreaktionen.

Nukleophile Addition

Der positiv polarisierte Carbonylkohlenstoff kann von einem elektronenreichen Teilchen angegriffen werden. Ein solches Teilchen heißt Nukleophil. Bei einer nukleophilen Addition wird die C=O-Doppelbindung verändert und ein neues Teilchen an das Carbonylkohlenstoffatom gebunden.

Für den Einstieg genügt folgende Vorstellung: Die Polarität der Carbonylgruppe erklärt, warum Ketone an dieser Stelle reagieren können. Der genaue Mechanismus wird meist in der gymnasialen Oberstufe oder im Studium behandelt.

Nachweis und Unterscheidung

Mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin können viele Aldehyde und Ketone durch einen gelben bis orangefarbenen Niederschlag nachgewiesen werden. Dieser Test beweist jedoch nur das Vorhandensein einer Carbonylverbindung.

Zur Unterscheidung eignen sich im Schulunterricht beispielsweise die Fehling-Probe oder die Tollensprobe. Viele einfache Aldehyde reagieren positiv, während einfache Ketone meist keine positive Reaktion zeigen. Solche Nachweise werden nur unter fachkundiger Anleitung durchgeführt.

Ketone und Aldehyde im Vergleich

Merkmal	Keton	Aldehyd
Lage der Carbonylgruppe	innerhalb des Kohlenstoffgerüsts	am Ende des Kohlenstoffgerüsts
Bindungspartner des Carbonylkohlenstoffs	zwei Kohlenstoffreste	ein Kohlenstoffrest und ein Wasserstoffatom
Namensendung	-on	-al
Entstehung im einfachen Schulmodell	Oxidation eines sekundären Alkohols	Oxidation eines primären Alkohols
Fehling- oder Tollensprobe	bei einfachen Ketonen meist negativ	bei vielen einfachen Aldehyden positiv

Verwendung und Alltag

Aceton wird häufig als Lösungsmittel eingesetzt, weil es viele organische Stoffe löst und schnell verdunstet. Butan-2-on ist ebenfalls ein technisches Lösungsmittel. Cyclohexanon ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung bestimmter Polyamide. Andere Ketone kommen als Duft- und Aromastoffe oder als Zwischenprodukte in der Arzneistoff- und Farbstoffherstellung vor.

Der Begriff Ketonkörper aus der Biologie darf nicht mit der gesamten chemischen Stoffklasse gleichgesetzt werden. Zu den Ketonkörpern des Stoffwechsels gehören Acetoacetat, Aceton und β-Hydroxybutyrat. Nicht jedes dieser Moleküle ist nach der rein chemischen Definition ein Keton.

Zusammenfassung

Ketone besitzen eine nicht endständige Carbonylgruppe. Sie werden mit der Endung -on benannt und entstehen im einfachen Reaktionsmodell durch die Oxidation sekundärer Alkohole. Die polare C=O-Bindung beeinflusst Löslichkeit, Siedepunkt und Reaktionsverhalten. Ketone können zu sekundären Alkoholen reduziert werden und reagieren an der Carbonylgruppe mit Nukleophilen. Aceton ist das einfachste und bekannteste Keton.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Welches Strukturmerkmal kennzeichnet ein Keton? (Eine Carbonylgruppe zwischen zwei Kohlenstoffresten) (!Eine Hydroxygruppe am Kettenende) (!Eine Carboxylgruppe zwischen zwei Sauerstoffatomen) (!Eine Aminogruppe an einem Aromaten)

Wie heißt das einfachste Keton? (Aceton) (!Methanal) (!Ethanol) (!Ethansäure)

Welche Endung erhalten Ketone in der systematischen Benennung? (on) (!al) (!ol) (!säure)

Aus welcher Stoffklasse entstehen Ketone durch Oxidation? (Aus sekundären Alkoholen) (!Aus tertiären Alkanen) (!Aus primären Aminen) (!Aus Carbonsäuren ohne Reaktion)

Welche Aussage zur Carbonylgruppe ist richtig? (Sie ist polar) (!Sie besteht nur aus Kohlenstoff) (!Sie enthält eine Einfachbindung zwischen Kohlenstoff und Sauerstoff) (!Sie ist immer positiv geladen)

Warum können kleine Ketone mit Wasser wechselwirken? (Ihr Sauerstoff kann Wasserstoffbrücken aufnehmen) (!Sie besitzen immer zwei Hydroxygruppen) (!Sie reagieren sofort zu Alkanen) (!Sie sind vollständig unpolar)

Wie unterscheidet sich ein Keton von einem Aldehyd? (Beim Keton ist der Carbonylkohlenstoff mit zwei Kohlenstoffresten verbunden) (!Beim Keton fehlt das Sauerstoffatom) (!Beim Keton liegt immer eine Dreifachbindung vor) (!Beim Keton befindet sich die Carbonylgruppe immer am Kettenende)

Welches Produkt entsteht bei der Reduktion eines Ketons? (Ein sekundärer Alkohol) (!Ein Alkan ohne Sauerstoff) (!Eine Carbonsäure) (!Ein primärer Alkohol)

Welche Sicherheitsregel gilt beim Umgang mit Aceton? (Zündquellen fernhalten) (!Aceton direkt riechen) (!Aceton offen erhitzen) (!Aceton ohne Schutzbrille umfüllen)

Was zeigt ein positiver Test mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin an? (Eine Carbonylverbindung) (!Ein reines Alkan) (!Ein Metall) (!Ein Halogenid)

Memory

Ketogruppe	Nicht endständige Carbonylgruppe
Propan-2-on	Aceton
Sekundärer Alkohol	Ausgangsstoff einer Ketonbildung
Suffix on	Namensendung eines Ketons
Nukleophil	Elektronenreiches Teilchen
Reduktion	Bildung eines sekundären Alkohols

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Thema
Keton	Carbonylgruppe innerhalb der Kette
Aldehyd	Carbonylgruppe am Kettenende
Sekundärer Alkohol	Ausgangsstoff einer Oxidation zum Keton
Nukleophil	Elektronenreiches Reaktionsteilchen
Wasser	Partner für Wasserstoffbrücken zum Ketonsauerstoff

...

Kreuzworträtsel

Aceton	Wie heißt das einfachste Keton?
Carbonylgruppe	Welche funktionelle Gruppe besitzen Ketone?
Alkanon	Wie heißt ein von einem Alkan abgeleitetes Keton?
Oxidation	Durch welchen Reaktionstyp entsteht ein Keton aus einem sekundären Alkohol?
Nukleophil	Wie heißt ein elektronenreiches angreifendes Teilchen?
Lösungsmittel	Wofür wird Aceton häufig eingesetzt?

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Lückentext

Offene Aufgaben

Leicht

Strukturformel zeichnen: Zeichne die Strukturformeln von Propan-2-on, Butan-2-on und Pentan-3-on und markiere jeweils die Carbonylgruppe.
Keton-Steckbrief: Erstelle einen kurzen Steckbrief zu Aceton mit Formel, Stoffklasse, zwei Eigenschaften, einer Verwendung und zwei Sicherheitsregeln.
Aldehyd-Keton-Vergleich: Gestalte eine übersichtliche Vergleichskarte, auf der Du die Lage der Carbonylgruppe und die Namensendungen gegenüberstellst.
Molekülmodell: Baue mit einem Molekülbaukasten oder mit Knete ein Modell von Aceton und fotografiere es aus zwei Perspektiven.

Standard

Nomenklaturtraining: Erfinde fünf Ketonstrukturen mit drei bis sieben Kohlenstoffatomen, benenne sie und tausche die Aufgaben mit einer anderen Person.
Eigenschaften erklären: Erkläre mit einem selbst gezeichneten Teilchenbild, warum kleine Ketone wasserlöslicher sind als langkettige Ketone.
Reaktionsschema: Entwickle ein Lernplakat zur Oxidation eines sekundären Alkohols und zur Rückreaktion durch Reduktion.
Sicherheitsanalyse: Untersuche ein Sicherheitsdatenblatt zu Aceton und übertrage die wichtigsten Angaben in verständliche Regeln für den Chemieraum.

Schwer

Versuchsplanung: Plane einen sicheren Lehrkraftversuch, mit dem die Flüchtigkeit von Aceton und Wasser verglichen werden könnte, ohne ihn selbstständig durchzuführen.
Nachweisstrategie: Entwickle eine begründete Reihenfolge von Nachweisen, mit der ein unbekannter Stoff als Aldehyd oder Keton eingeordnet werden könnte.
Reaktionsmechanismus: Erstelle eine Animation oder Bilderfolge, die den Angriff eines Nukleophils auf den positiv polarisierten Carbonylkohlenstoff erklärt.
Chemie und Nachhaltigkeit: Recherchiere einen technischen Einsatz von Ketonen und bewerte Nutzen, Gefahren, Recyclingmöglichkeiten und mögliche Ersatzstoffe.

Lernkontrolle

Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre, weshalb Propan-2-on einen höheren Siedepunkt als ein vergleichbares Alkan, aber einen niedrigeren Siedepunkt als ein vergleichbarer Alkohol besitzt.
Stoffidentifikation: Zwei unbekannte Flüssigkeiten reagieren beide positiv mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin. Nur eine reagiert zusätzlich positiv mit der Tollensprobe. Ordne die Stoffklassen zu und begründe Deine Entscheidung.
Reaktionsweg entwickeln: Plane einen Reaktionsweg von Propan-2-ol zu Propan-2-on und zurück. Benenne in beiden Richtungen den Reaktionstyp.
Fehleranalyse: Beurteile die Aussage „Jede Verbindung mit einer Carbonylgruppe ist ein Keton“ und verbessere sie fachlich.
Nomenklatur anwenden: Vergleiche Pentan-2-on und Pentan-3-on hinsichtlich Struktur, Summenformel und Isomeriebeziehung.
Alltagsbewertung: Begründe, warum die schnelle Verdunstung von Aceton für eine Anwendung nützlich, gleichzeitig aber sicherheitsrelevant sein kann.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du die Struktur eines Ketons sicher erkennst, einfache Ketone korrekt benennst und Strukturformeln aus Namen ableitest. Wichtig sind außerdem die Erklärung der Polarität der Carbonylgruppe, der Vergleich mit Aldehyden und Alkoholen sowie die Verknüpfung von Molekülstruktur und Stoffeigenschaften. Du solltest die Oxidation sekundärer Alkohole und die Reduktion von Ketonen als Gegenreaktionen darstellen können. Auch eine begründete Auswahl von Nachweismethoden und ein sicherer Umgang mit leicht entzündlichen Lösungsmitteln gehören dazu.

OERs zum Thema

Verknüpfte Lernbereiche

Ketone - Chemie

aiMOOC-Projekte

Schulfach+

Prüfungsliteratur 2026
Bundesland	Bücher	Kurzbeschreibung
Baden-Württemberg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Mittlere Reife Der Markisenmann - Jan Weiler oder Als die Welt uns gehörte - Liz Kessler Ein Schatten wie ein Leopard - Myron Levoy oder Pampa Blues - Rolf Lappert	Abitur Dorfrichter-Komödie über Wahrheit/Schuld; Roman über einen Ort und deutsche Geschichte. Mittlere Reife Wahllektüren (Roadtrip-Vater-Sohn / Jugendroman im NS-Kontext / Coming-of-age / Provinzroman).
Bayern	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Lustspiel über Machtmissbrauch und Recht; Roman als Zeitschnitt deutscher Geschichte an einem Haus/Grundstück.
Berlin/Brandenburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Der Biberpelz - Gerhart Hauptmann Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Gerichtskomödie; soziales Drama um Ausbeutung/Armut; Komödie/Satire um Diebstahl und Obrigkeit; Roman über Erinnerungsräume und Umbrüche.
Bremen	Abitur Nach Mitternacht - Irmgard Keun Mario und der Zauberer - Thomas Mann Emilia Galotti - Gotthold Ephraim Lessing oder Miss Sara Sampson - Gotthold Ephraim Lessing	Abitur Roman in der NS-Zeit (Alltag, Anpassung, Angst); Novelle über Verführung/Massenpsychologie; bürgerliche Trauerspiele (Moral, Macht, Stand).
Hamburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun	Abitur Justiz-/Machtkritik als Komödie; Großstadtroman der Weimarer Zeit (Rollenbilder, Aufstiegsträume, soziale Realität).
Hessen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Prozess - Franz Kafka	Abitur Gerichtskomödie; Fragmentdrama über Gewalt/Entmenschlichung; Erinnerungsroman über deutsche Brüche; moderner Roman über Schuld, Macht und Bürokratie.
Niedersachsen	Abitur Der zerbrochene Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun Die Marquise von O. - Heinrich von Kleist Über das Marionettentheater - Heinrich von Kleist	Abitur Schwerpunkt auf Drama/Roman sowie Kleist-Prosatext und Essay (Ehre, Gewalt, Unschuld; Ästhetik/„Anmut“).
Nordrhein-Westfalen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Komödie über Wahrheit und Autorität; Roman als literarische „Geschichtsschichtung“ an einem Ort.
Saarland	Abitur Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Furor - Lutz Hübner und Sarah Nemitz Bahnwärter Thiel - Gerhart Hauptmann	Abitur Erinnerungsroman an einem Ort; zeitgenössisches Drama über Eskalation/Populismus; naturalistische Novelle (Pflicht/Überforderung/Abgrund).
Sachsen (berufliches Gymnasium)	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Irrungen, Wirrungen - Theodor Fontane Der gute Mensch von Sezuan - Bertolt Brecht Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Trafikant - Robert Seethaler	Abitur Mischung aus Klassiker-Drama, sozialem Drama, realistischem Roman, epischem Theater und Gegenwarts-/Erinnerungsroman; zusätzlich Coming-of-age im historischen Kontext.
Sachsen-Anhalt	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Themenfelder)	Abitur Schwerpunktsetzung über Themenfelder (u. a. Literatur um 1900; Sprache in politisch-gesellschaftlichen Kontexten), ohne feste Einzeltitel.
Schleswig-Holstein	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Recht/Gerechtigkeit und historische Tiefenschichten eines Ortes – umgesetzt über Drama und Gegenwartsroman.
Thüringen	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool)	Abitur In der Praxis häufig Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool; landesweite Einzeltitel je nach Vorgabe/Handreichung nicht einheitlich ausgewiesen.
Mecklenburg-Vorpommern	Abitur (Quelle aktuell technisch nicht abrufbar; Beteiligung am gemeinsamen Aufgabenpool bekannt)	Abitur Land beteiligt sich am länderübergreifenden Aufgabenpool; konkrete, veröffentlichte Einzeltitel konnten hier nicht ausgelesen werden.
Rheinland-Pfalz	Abitur (keine landesweit einheitliche Pflichtlektüre; schulische Auswahl)	Abitur Keine landesweite Einheitsliste; Auswahl kann schul-/kursbezogen erfolgen.