Isomerie - Chemie

Diesen aiMOOC als Battle spielen: Chemie, Klasse 11-13, G-Niveau

Isomerie - Chemie

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Einleitung

Isomerie bedeutet: Zwei oder mehr chemische Verbindungen besitzen dieselbe Summenformel, aber ihre Atome sind unterschiedlich verknüpft oder räumlich anders angeordnet. Solche Verbindungen heißen Isomere. Obwohl sie aus den gleichen Atomarten in gleicher Anzahl bestehen, können sie unterschiedliche Stoffeigenschaften besitzen.

Ein einfaches Beispiel ist ${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{10}}$. Diese Summenformel gehört sowohl zu unverzweigtem Butan als auch zu verzweigtem 2-Methylpropan. Die Isomere haben dieselbe molare Masse, aber verschiedene Strukturformeln und unterschiedliche Siedetemperaturen.

In diesem aiMOOC lernst Du, Isomere zu erkennen, wichtige Isomeriearten zu unterscheiden und Strukturformeln systematisch zu vergleichen. Der Schwerpunkt liegt auf der organischen Chemie.

Lernziele

Nach der Bearbeitung kannst Du die Begriffe Isomerie, Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie, Konformation und Chiralität erklären. Du kannst passende Beispiele zeichnen, Moleküle vergleichen und begründen, warum Isomere unterschiedliche Eigenschaften besitzen können.

Grundprinzip der Isomerie

Für die Entscheidung, ob zwei Verbindungen Isomere sind, gehst Du in drei Schritten vor:

1. Summenformel: Prüfe, ob Art und Anzahl der Atome übereinstimmen.
2. Strukturformel: Vergleiche, welche Atome miteinander verbunden sind.
3. Stereochemie: Prüfe bei gleicher Verknüpfung, ob sich die räumliche Anordnung unterscheidet.

Sind bereits die Summenformeln verschieden, handelt es sich nicht um Isomere. Sind Summenformel und Verknüpfung gleich, kann trotzdem Stereoisomerie vorliegen.

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Konstitutionsisomerie

Bei der Konstitutionsisomerie sind die Atome unterschiedlich miteinander verknüpft. Deshalb besitzen Konstitutionsisomere unterschiedliche Strukturformeln.

Die Abbildung zeigt, wie die Zahl möglicher Kohlenstoffgerüste mit wachsender Kettenlänge zunimmt. Für ${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{10}}$ gibt es zwei, für ${\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}$ drei und für ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{14}}$ fünf Konstitutionsisomere.

Skelettisomerie

Bei der Skelettisomerie unterscheiden sich die Kohlenstoffgerüste. Ein Molekül kann unverzweigt, ein anderes verzweigt sein. Beispiele sind Butan und 2-Methylpropan.

Verzweigung verändert die Molekülform und damit die zwischenmolekularen Kräfte. Daher können sich beispielsweise Siedetemperatur, Schmelztemperatur und Dichte unterscheiden.

Stellungsisomerie

Bei der Stellungsisomerie bleibt das Grundgerüst gleich, aber eine funktionelle Gruppe oder Mehrfachbindung liegt an einer anderen Position. Propan-1-ol und Propan-2-ol besitzen beide die Summenformel ${\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{8}}\mathrm{O}$, doch die Hydroxygruppe sitzt an unterschiedlichen Kohlenstoffatomen.

Funktionsisomerie

Bei der Funktionsisomerie gehören die Verbindungen zu unterschiedlichen Stoffklassen. Ethanol und Dimethylether besitzen beide die Summenformel ${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{O}$:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$ und $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Ethanol ist ein Alkohol, Dimethylether ein Ether. Die unterschiedliche funktionelle Gruppe führt zu deutlich verschiedenen Eigenschaften.

Stereoisomerie

Bei der Stereoisomerie sind Summenformel und Verknüpfung gleich. Die Moleküle unterscheiden sich nur in ihrer räumlichen Anordnung. Wichtige Gruppen sind Konfigurationsisomerie und Konformationsisomerie.

Isomerieart	Verknüpfung der Atome	Räumliche Anordnung	Überführung ohne Bindungsbruch
Konstitutionsisomerie	unterschiedlich	kann unterschiedlich sein	nein
Konfigurationsisomerie	gleich	unterschiedlich	normalerweise nein
Konformationsisomerie	gleich	unterschiedlich	ja, durch Drehung um Einfachbindungen

Cis-trans-Isomerie

Die Cis-trans-Isomerie ist eine Form der Konfigurationsisomerie. Sie tritt häufig an Doppelbindungen oder in Ringsystemen auf, weil dort eine freie Drehung verhindert ist.

Bei cis liegen vergleichbare Gruppen auf derselben Seite. Bei trans liegen sie auf gegenüberliegenden Seiten.

Beim 2-Buten trägt jedes Kohlenstoffatom der Doppelbindung zwei unterschiedliche Gruppen. Deshalb existieren cis-2-Buten und trans-2-Buten. Bei komplizierter substituierten Alkenen wird häufig die eindeutigere E-Z-Nomenklatur verwendet.

Maleinsäure und Fumarsäure zeigen, dass cis-trans-Isomere unterschiedliche Eigenschaften besitzen können, obwohl ihre Summenformel und Atomverknüpfung übereinstimmen.

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Chiralität und Enantiomerie

Ein Molekül ist chiral, wenn es nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung gebracht werden kann. Rechte und linke Hand sind ein anschauliches Modell dafür.

Zwei nicht deckungsgleiche Spiegelbilder heißen Enantiomere. Eine häufige Ursache für Chiralität ist ein tetraedrisches Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten. Dieses Atom wird als Stereozentrum bezeichnet.

Enantiomere besitzen in einer achiralen Umgebung viele gleiche physikalische Eigenschaften. Sie drehen jedoch die Ebene von polarisiertem Licht in entgegengesetzte Richtungen und können in biologischen Systemen unterschiedlich wechselwirken, weil Enzyme und Rezeptoren selbst räumlich aufgebaut und häufig chiral sind.

Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind, heißen Diastereomere. Cis-trans-Isomere gehören zu dieser Gruppe.

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Konformationsisomerie

Einfachbindungen können sich meist drehen. Dadurch entstehen verschiedene räumliche Anordnungen desselben Moleküls, sogenannte Konformationen oder Konformere. Für ihre gegenseitige Umwandlung muss normalerweise keine Bindung gebrochen werden.

Mit der Newman-Projektion kannst Du entlang einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung blicken. Beim Butan sind gestaffelte Konformationen meist energieärmer als verdeckte, weil sich Bindungen und Atomgruppen weniger stark abstoßen.

Isomerie außerhalb der organischen Chemie

Isomerie tritt auch bei Koordinationsverbindungen auf. Beim quadratisch-planaren Cisplatin und Transplatin sind die Liganden unterschiedlich im Raum angeordnet.

Dieses Beispiel zeigt: Die räumliche Struktur ist nicht nur bei Kohlenstoffverbindungen wichtig.

Warum Isomerie wichtig ist

Die Molekülstruktur beeinflusst, wie Teilchen miteinander wechselwirken. Dadurch können Isomere andere Siede- und Schmelztemperaturen, Löslichkeiten, Gerüche, Reaktivitäten oder biologische Wirkungen besitzen. Isomerie verbindet deshalb Strukturformeln mit beobachtbaren Stoffeigenschaften.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Was haben Isomere immer gemeinsam? (Die gleiche Summenformel) (!Die gleiche Strukturformel) (!Den gleichen Aggregatzustand) (!Die gleiche räumliche Anordnung)

Wodurch unterscheiden sich Konstitutionsisomere? (Durch die Verknüpfung ihrer Atome) (!Nur durch ihre Molekülmasse) (!Nur durch die Zahl ihrer Atome) (!Nur durch die Temperatur)

Welches Paar zeigt Skelettisomerie? (Butan und 2-Methylpropan) (!Ethan und Ethen) (!Wasser und Wasserstoffperoxid) (!Sauerstoff und Ozon)

Welche Summenformel besitzen Ethanol und Dimethylether? (C2H6O) (!C2H4O) (!C3H8O) (!CH4O)

Wann kann cis-trans-Isomerie an einer Doppelbindung auftreten? (Wenn jedes Doppelbindungsatom zwei unterschiedliche Gruppen trägt) (!Wenn nur Einfachbindungen vorhanden sind) (!Wenn alle Substituenten gleich sind) (!Wenn das Molekül nur ein Atom enthält)

Was bedeutet cis bei einem geeigneten Alken? (Vergleichbare Gruppen liegen auf derselben Seite) (!Das Molekül ist immer unverzweigt) (!Alle Bindungen sind frei drehbar) (!Das Molekül besitzt keine Doppelbindung)

Was kennzeichnet Enantiomere? (Sie sind nicht deckungsgleiche Spiegelbilder) (!Sie besitzen verschiedene Summenformeln) (!Sie sind immer identische Moleküle) (!Sie unterscheiden sich nur durch die Temperatur)

Wann ist ein Kohlenstoffatom häufig ein Stereozentrum? (Wenn es vier verschiedene Substituenten trägt) (!Wenn es vier gleiche Substituenten trägt) (!Wenn es nur zwei Bindungen besitzt) (!Wenn es Teil eines Edelgases ist)

Wie können Konformere meist ineinander übergehen? (Durch Drehung um Einfachbindungen) (!Nur durch Änderung der Summenformel) (!Nur durch Kernspaltung) (!Durch Entfernen aller Wasserstoffatome)

Welche Aussage zu Isomeren ist richtig? (Isomere können unterschiedliche Stoffeigenschaften besitzen) (!Isomere müssen immer gleich riechen) (!Isomere haben stets dieselbe Struktur) (!Isomerie kommt nur bei Metallen vor)

Memory

Konstitutionsisomerie	unterschiedliche Atomverknüpfung
Skelettisomerie	verschieden verzweigtes Kohlenstoffgerüst
Stellungsisomerie	andere Position einer Gruppe
Funktionsisomerie	unterschiedliche funktionelle Gruppen
Enantiomere	nicht deckungsgleiche Spiegelbilder
Diastereomere	Stereoisomere ohne Spiegelbildbeziehung
Konformation	Drehung um eine Einfachbindung
cis	Gruppen auf derselben Seite

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Beschreibung
Summenformel	zeigt Art und Anzahl der Atome
Strukturformel	zeigt die Verknüpfung der Atome
Konstitutionsisomer	besitzt eine andere Atomverknüpfung
Enantiomer	ist ein nicht deckungsgleiches Spiegelbild
Konformer	entsteht durch Drehung um eine Einfachbindung
trans	beschreibt Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten

Kreuzworträtsel

Isomere	Wie heißen Verbindungen mit gleicher Summenformel und unterschiedlicher Struktur?
Summenformel	Welche Formel zeigt Art und Anzahl der Atome?
Enantiomer	Wie heißt eines von zwei nicht deckungsgleichen Spiegelbildern?
Chiralitaet	Wie heißt die Eigenschaft eines nicht deckungsgleichen Spiegelbildmoleküls?
Doppelbindung	Welche Bindung verhindert bei Alkenen die freie Drehung?
Konformer	Wie heißt eine durch Bindungsdrehung entstandene räumliche Form?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Isomere besitzen dieselbe , unterscheiden sich aber in ihrer Struktur. Bei der sind Atome unterschiedlich miteinander verknüpft. Butan und 2-Methylpropan zeigen eine . Ethanol und Dimethylether sind Beispiele für . Bei Stereoisomeren bleibt die gleich. Cis-trans-Isomerie tritt häufig an einer auf. Nicht deckungsgleiche Spiegelbilder heißen . Ein Kohlenstoffatom mit vier verschiedenen Substituenten kann ein sein. Durch Drehung um Einfachbindungen entstehen unterschiedliche . Isomere können verschiedene besitzen.

Offene Aufgaben

Leicht

1. Isomere erkennen: Vergleiche fünf vorgegebene Formelpaare und entscheide jeweils, ob Isomerie vorliegt. Begründe mit Summen- und Strukturformel.
2. Molekülbaukasten: Baue Butan und 2-Methylpropan mit einem Molekülbaukasten und fotografiere beide Modelle aus derselben Perspektive.
3. Begriffsplakat: Gestalte ein Lernplakat mit den Begriffen Konstitutionsisomerie, Stereoisomerie, Enantiomerie und Konformation.
4. Strukturformeln zeichnen: Zeichne die drei Konstitutionsisomere von Pentan und benenne sie.

Standard

1. Eigenschaftsvergleich: Recherchiere Siedetemperaturen von zwei Isomeren und erkläre den Unterschied mit ihrer Molekülstruktur.
2. Cis-trans-Modell: Baue cis-2-Buten und trans-2-Buten und erkläre in einem kurzen Video, warum keine freie Drehung möglich ist.
3. Spiegelbildversuch: Untersuche Alltagsgegenstände auf Chiralität und dokumentiere drei chirale und drei achirale Beispiele.
4. Isomerie-Erklärfilm: Produziere einen zweiminütigen Erklärfilm, der Konstitutions- und Stereoisomerie an je einem Beispiel unterscheidet.

Schwer

1. Isomerensuche: Entwickle ein systematisches Verfahren, um alle Konstitutionsisomere von Hexan zu finden, ohne eines doppelt zu zählen.
2. E-Z-Nomenklatur: Recherchiere die Prioritätsregeln und ordne mehrere geeignete Alkene als E- oder Z-Isomere ein.
3. Chiralitätsanalyse: Untersuche mehrere Strukturformeln auf Stereozentren und zeichne zu einem Beispiel beide Enantiomere.
4. Komplexisomerie: Vergleiche Cisplatin und Transplatin hinsichtlich räumlicher Struktur und leite eine Forschungsfrage zur Wirkung von Komplexisomeren ab.

Lernkontrolle

1. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre, warum dieselbe Summenformel nicht dieselben Stoffeigenschaften garantiert. Nutze zwei unterschiedliche Isomeriearten.
2. Fehleranalyse Isomerie: Eine Person behauptet, cis-2-Buten und trans-2-Buten seien Konstitutionsisomere. Prüfe die Aussage und korrigiere die Begründung.
3. Isomerenstrategie: Beschreibe ein Verfahren, mit dem Du unbekannte Formelpaare auf Isomerie untersuchst.
4. Transfer Molekülmodell: Leite aus einem räumlichen Molekülmodell ab, ob Chiralität möglich ist, und nenne Grenzen Deiner Entscheidung.
5. Konformation und Konfiguration: Vergleiche beide Begriffe und erkläre, warum für die Umwandlung unterschiedliche Bedingungen gelten.
6. Alltagsbezug Isomerie: Entwickle ein Beispiel, das zeigt, warum die räumliche Passform eines Moleküls in biologischen Systemen wichtig sein kann.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:

1. Definition der Isomerie: gleiche Summenformeln und unterschiedliche Strukturen sicher erkennst.
2. Isomeriearten: Konstitutions-, Konfigurations- und Konformationsisomerie voneinander abgrenzt.
3. Strukturformeln: einfache Isomere korrekt zeichnest und benennst.
4. Cis-trans-Isomerie: räumliche Anordnungen an Doppelbindungen erklärst.
5. Chiralität: Stereozentren erkennst und Enantiomere beschreibst.
6. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Unterschiede in Stoffeigenschaften mit der Molekülstruktur begründest.
7. Fachsprache Chemie: Fachbegriffe korrekt und nachvollziehbar verwendest.

Verknüpfte Lernbereiche

Isomerie - Chemie Organische Chemie Summenformel Strukturformel Konstitutionsisomerie Stereoisomerie Cis-trans-Isomerie Chiralität Enantiomer Konformation Chemische Nomenklatur