Fettsäuren - Chemie
Fettsäuren - Chemie
Einleitung
Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren. Sie bestehen aus einer Carboxylgruppe und einer meist unverzweigten Kohlenwasserstoffkette. In Fetten und Ölen liegen sie überwiegend als Bestandteile von Triacylglycerinen vor.
In diesem aiMOOC lernst Du, wie Fettsäuren aufgebaut sind, wie gesättigte und ungesättigte Fettsäuren unterschieden werden und wie ihre Struktur wichtige Stoffeigenschaften beeinflusst.
Lernziele
Du kannst nach der Bearbeitung:
- Fettsäuren anhand ihrer Struktur erkennen.
- gesättigte, einfach ungesättigte und mehrfach ungesättigte Fettsäuren unterscheiden.
- die Kurzschreibweise wie C18:1 deuten.
- den Zusammenhang zwischen Molekülbau, Schmelztemperatur und Aggregatzustand erklären.
- die Bildung und Spaltung von Triacylglycerinen beschreiben.
- einen chemischen Nachweis für C=C-Doppelbindungen erklären.
Bau der Fettsäuren
Eine Fettsäure besitzt zwei sehr unterschiedliche Bereiche:
- Die Carboxylgruppe ist polar und kann ein Proton abgeben.
- Die Kohlenwasserstoffkette ist unpolar und hydrophob.
Die allgemeine Schreibweise lautet:
Für eine unverzweigte gesättigte Fettsäure kann man vereinfacht schreiben:
Mit zunehmender Kettenlänge wird der unpolare Anteil größer. Deshalb nimmt die Wasserlöslichkeit ab. Kurzkettige Carbonsäuren sind deutlich besser wasserlöslich als langkettige Fettsäuren.
Beispiele und Kurzschreibweise
Die Kurzschreibweise C18:1 bedeutet: Das Molekül besitzt 18 Kohlenstoffatome und eine C=C-Doppelbindung.
| Fettsäure | Kurzschreibweise | Typ | Beispiel für ein Vorkommen |
|---|---|---|---|
| Palmitinsäure | C16:0 | gesättigt | Palmfett und tierische Fette |
| Stearinsäure | C18:0 | gesättigt | tierische und pflanzliche Fette |
| Ölsäure | C18:1 | einfach ungesättigt | Olivenöl |
| Linolsäure | C18:2 | mehrfach ungesättigt | viele Pflanzenöle |
| Alpha-Linolensäure | C18:3 | mehrfach ungesättigt | Leinöl und Rapsöl |
Gesättigte und ungesättigte Fettsäuren
Gesättigte Fettsäuren besitzen zwischen ihren Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen. Ihre Ketten können sich vergleichsweise dicht anordnen.
Ungesättigte Fettsäuren besitzen mindestens eine C=C-Doppelbindung. Man unterscheidet:
- einfach ungesättigt: eine C=C-Doppelbindung
- mehrfach ungesättigt: mindestens zwei C=C-Doppelbindungen
Bei natürlichen ungesättigten Fettsäuren liegen Doppelbindungen häufig in der cis-Konfiguration vor. Dadurch entsteht ein Knick in der Kette. Bei einer trans-Konfiguration bleibt die Kette deutlich geradliniger.
Struktur und Schmelztemperatur
Die zwischenmolekularen Kräfte bestimmen mit, wann eine Fettsäure schmilzt.
- Längere Kohlenwasserstoffketten besitzen meist höhere Schmelztemperaturen.
- Cis-Doppelbindungen erschweren eine dichte Packung und senken meist die Schmelztemperatur.
- Mehrere cis-Doppelbindungen verstärken diesen Effekt.
- Trans-Fettsäuren können dichter gepackt werden als entsprechende cis-Fettsäuren.
Darum sind Fette mit einem hohen Anteil gesättigter Fettsäurereste bei Raumtemperatur häufig fest. Öle mit vielen cis-ungesättigten Fettsäureresten sind häufig flüssig. Fette und Öle sind jedoch Stoffgemische; der Aggregatzustand hängt daher von ihrer gesamten Zusammensetzung ab.
Omega-Nomenklatur
Bei Omega-Fettsäuren wird vom Ende der Kohlenstoffkette gezählt, das der Carboxylgruppe gegenüberliegt. Dieses Ende heißt Omega-Ende.
Bei einer Omega-3-Fettsäure beginnt die erste Doppelbindung am dritten Kohlenstoffatom vom Omega-Ende aus. Bei einer Omega-6-Fettsäure beginnt sie am sechsten Kohlenstoffatom.
Die Schreibweise 18:3 ω-3 beschreibt eine Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen, drei Doppelbindungen und der ersten Doppelbindung am dritten Kohlenstoffatom vom Omega-Ende.
Fettsäuren als Bausteine von Fetten
Fette und fette Öle sind überwiegend Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren. Diese Moleküle heißen fachsprachlich Triacylglycerine oder Triglyceride.
Die vereinfachte Reaktionsgleichung der Veresterung lautet:
Fehler beim Parsen (Syntaxfehler): {\displaystyle \mathrm{Glycerin + 3\ Fettsäuren \rightleftharpoons Triacylglycerin + 3\ H_2O}}
Dabei entstehen drei Esterbindungen. Die drei Fettsäurereste können gleich oder verschieden sein.
Hydrolyse und Verseifung
Bei der Hydrolyse werden Esterbindungen mit Wasser gespalten. Unter basischen Bedingungen entsteht die Verseifung. Vereinfacht gilt:
Die Produkte sind Natriumsalze von Fettsäuren. Viele dieser Salze wirken als Seifen, weil sie einen hydrophilen Kopf und einen hydrophoben Kohlenwasserstoffrest besitzen.
Reaktionen an Doppelbindungen
C=C-Doppelbindungen können Additionsreaktionen eingehen. Dieser Unterschied ermöglicht den Nachweis ungesättigter Fettsäurereste.
Bei der Reaktion mit einem Halogen wird die Doppelbindung aufgebrochen und das Halogen addiert. Eine Halogenlösung wird dabei entfärbt. Je mehr Doppelbindungen vorhanden sind, desto mehr Halogen kann gebunden werden.
Die Iodzahl beschreibt, wie viel Iod formal von 100 g eines Fettes aufgenommen werden kann. Eine hohe Iodzahl weist im Allgemeinen auf einen hohen Anteil ungesättigter Fettsäurereste hin.
Sicherheit: Nachweise mit Halogenen gehören wegen der Gefahrenstoffe ausschließlich in einen fachgerecht ausgestatteten Chemieraum und werden nur nach Anweisung der Lehrkraft durchgeführt.
Fetthärtung
Bei der Fetthärtung werden C=C-Doppelbindungen mit Wasserstoff umgesetzt. Ein geeigneter Katalysator, häufig Nickel, beschleunigt die Reaktion. Durch die Abnahme der Doppelbindungen steigt meist die Schmelztemperatur des Fettes.
Bei einer unvollständigen Hydrierung können neben gesättigten Fettsäureresten auch trans-konfigurierte Doppelbindungen entstehen. Moderne Herstellungsverfahren sollen die Bildung solcher Transfettsäuren möglichst gering halten.
Bedeutung in Organismen
Fettsäuren erfüllen mehrere Funktionen:
- Sie sind Bestandteile von Speicherfetten und liefern chemische Energie.
- Sie sind Bausteine von Phospholipiden in Biomembranen.
- Bestimmte Fettsäuren dienen als Ausgangsstoffe für weitere Biomoleküle.
- Essentielle Fettsäuren müssen mit der Nahrung aufgenommen werden, weil der menschliche Körper ihre benötigten Doppelbindungsmuster nicht selbst herstellen kann.
Für den Menschen gelten vor allem Linolsäure und Alpha-Linolensäure als essentiell. Die chemische Einteilung beschreibt den Molekülbau; eine gesundheitliche Bewertung einzelner Lebensmittel erfordert zusätzlich Menge, Verarbeitung und gesamte Ernährungsweise.
Zusammenfassung
Merke: Fettsäuren sind Monocarbonsäuren mit einer langen Kohlenwasserstoffkette. Die Anzahl, Lage und Konfiguration ihrer Doppelbindungen beeinflussen Form, Reaktivität und Schmelzverhalten. In Fetten sind Fettsäuren über Esterbindungen an Glycerin gebunden.
| Strukturmerkmal | Chemische Folge |
|---|---|
| lange Kohlenwasserstoffkette | geringe Wasserlöslichkeit |
| keine C=C-Doppelbindung | gesättigte Fettsäure |
| mindestens eine C=C-Doppelbindung | ungesättigte Fettsäure |
| cis-Doppelbindung | Knick in der Kette |
| viele cis-Doppelbindungen | meist niedrigere Schmelztemperatur |
| Esterbindung an Glycerin | Bestandteil eines Triacylglycerins |
Interaktive Aufgaben
Quiz: Teste Dein Wissen
Welche funktionelle Gruppe besitzen alle Fettsäuren? (Carboxylgruppe) (!Hydroxylgruppe ohne Carbonylgruppe) (!Aminogruppe) (!Phosphatgruppe)
Was bedeutet die Kurzschreibweise C18:2? (18 Kohlenstoffatome und zwei Doppelbindungen) (!18 Doppelbindungen und zwei Kohlenstoffatome) (!18 Sauerstoffatome und zwei Doppelbindungen) (!18 Kohlenstoffatome und zwei Carboxylgruppen)
Welche Aussage beschreibt eine gesättigte Fettsäure? (Sie besitzt keine C=C-Doppelbindung) (!Sie besitzt genau eine C=C-Doppelbindung) (!Sie besitzt immer drei C=C-Doppelbindungen) (!Sie besitzt keine Carboxylgruppe)
Welche Strukturwirkung hat eine cis-Doppelbindung meist? (Sie erzeugt einen Knick in der Kohlenstoffkette) (!Sie entfernt die Carboxylgruppe) (!Sie verdoppelt die Zahl der Kohlenstoffatome) (!Sie macht die Kette vollständig ionisch)
Welche Stoffklasse entsteht aus Glycerin und drei Fettsäuren? (Triacylglycerine) (!Aminosäuren) (!Monosaccharide) (!Alkane)
Was entsteht bei der Veresterung zusätzlich zum Ester? (Wasser) (!Sauerstoff) (!Stickstoff) (!Chlorwasserstoff)
Von welchem Ende wird bei der Omega-Nomenklatur gezählt? (Vom der Carboxylgruppe gegenüberliegenden Ende) (!Vom Sauerstoffatom der Carboxylgruppe) (!Vom mittleren Kohlenstoffatom) (!Vom Glycerinrest)
Warum sind viele pflanzliche Öle bei Raumtemperatur flüssig? (Sie enthalten viele cis-ungesättigte Fettsäurereste) (!Sie bestehen ausschließlich aus Wasser) (!Sie enthalten keine Kohlenstoffatome) (!Sie besitzen nur ionische Bindungen)
Was zeigt eine hohe Iodzahl im Allgemeinen an? (Einen hohen Anteil ungesättigter Fettsäurereste) (!Einen hohen Anteil an Proteinen) (!Eine besonders kurze Glycerinkette) (!Das vollständige Fehlen von Doppelbindungen)
Welche Produkte entstehen bei der Verseifung eines Fettes mit Natronlauge? (Glycerin und Natriumsalze von Fettsäuren) (!Glucose und Sauerstoff) (!Aminosäuren und Wasserstoff) (!Ethanol und Kohlenstoffdioxid)
Memory
| Carboxylgruppe | Saurer Molekülteil |
| Kohlenwasserstoffkette | Hydrophober Molekülteil |
| Gesättigte Fettsäure | Keine C=C-Doppelbindung |
| Cis-Doppelbindung | Knick in der Kette |
| Triacylglycerin | Glycerin mit drei Fettsäureresten |
| Verseifung | Basische Esterspaltung |
| Iodzahl | Maß für ungesättigte Anteile |
Drag and Drop
| Ordne die richtigen Begriffe zu. | Thema |
|---|---|
| Palmitinsäure | gesättigte Fettsäure |
| Ölsäure | einfach ungesättigte Fettsäure |
| Linolsäure | zweifach ungesättigte Fettsäure |
| Alpha-Linolensäure | dreifach ungesättigte Fettsäure |
| Glycerin | dreiwertiger Alkohol |
...
Kreuzworträtsel
| Carboxylgruppe | Welche funktionelle Gruppe macht Fettsäuren zu Säuren? |
| Glycerin | Welcher dreiwertige Alkohol ist Bestandteil natürlicher Fette? |
| Ester | Welche Stoffklasse entsteht aus Alkohol und Carbonsäure? |
| Verseifung | Wie heißt die basische Spaltung eines Fettes? |
| Doppelbindung | Welches Strukturmerkmal kennzeichnet ungesättigte Fettsäuren? |
| Omegaende | Von welchem Kettenende wird bei der Omega-Nomenklatur gezählt? |
LearningApps
Lückentext
Offene Aufgaben
Leicht
- Strukturformel: Zeichne eine gesättigte und eine einfach ungesättigte Fettsäure als vereinfachte Strukturformel. Markiere Carboxylgruppe und Doppelbindung.
- Stoffvergleich: Vergleiche Butter und Pflanzenöl bei Raumtemperatur. Formuliere eine Vermutung zum Anteil gesättigter und ungesättigter Fettsäurereste.
- Kurzschreibweise: Erstelle fünf Lernkarten zu C16:0, C18:0, C18:1, C18:2 und C18:3.
- Molekülmodell: Baue mit einem Modellbaukasten zwei Kohlenstoffketten, einmal ohne und einmal mit cis-Doppelbindung, und fotografiere den Formunterschied.
Standard
- Erklärvideo: Produziere ein zweiminütiges Video zum Zusammenhang zwischen cis-Doppelbindungen und Schmelztemperatur.
- Lebensmittelanalyse: Untersuche die Nährwertangaben von fünf Speiseölen oder Fetten und ordne die Angaben chemisch ein.
- Reaktionsschema: Stelle Veresterung und Verseifung als beschriftete Reaktionsschemata gegenüber.
- Quellenkritik: Prüfe eine Werbeaussage zu Omega-3-Fettsäuren. Trenne chemisch überprüfbare Aussagen von allgemeinen Gesundheitsversprechen.
Schwer
- Versuchsplanung: Plane unter Beachtung aller Sicherheitsregeln einen schulischen Vergleich ungesättigter Anteile verschiedener Öle. Die Durchführung erfolgt nur nach Freigabe durch die Lehrkraft.
- Datenanalyse: Recherchiere Schmelztemperaturen von Stearinsäure, Ölsäure, Linolsäure und Alpha-Linolensäure und erkläre das Muster mit dem Molekülbau.
- Fachinterview: Interviewe eine Fachkraft aus Lebensmittelchemie, Apotheke oder Ernährungswissenschaft zur Bedeutung der Fettsäureanalyse und werte das Gespräch fachlich aus.
- Modellkritik: Diskutiere Grenzen der Regel viele Doppelbindungen bedeuten flüssig. Beziehe Stoffgemische, cis-trans-Isomerie und Kettenlänge ein.
|
|
Lernkontrolle
- Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Zwei Fettsäuren besitzen gleich viele Kohlenstoffatome. Eine ist gesättigt, die andere enthält zwei cis-Doppelbindungen. Erkläre, welche wahrscheinlich die niedrigere Schmelztemperatur besitzt.
- Transfer auf Stoffgemische: Ein Fett bleibt trotz ungesättigter Bestandteile bei Raumtemperatur fest. Begründe, warum dies kein Widerspruch sein muss.
- Reaktionsverständnis: Erkläre auf Teilchenebene, warum eine Halogenlösung durch ein ungesättigtes Öl entfärbt werden kann.
- Prozessbewertung: Beschreibe, wie eine Hydrierung den Aufbau und die Eigenschaften eines Pflanzenöls verändert. Gehe auch auf mögliche Nebenprodukte ein.
- Alltagschemie: Leite aus dem Aufbau eines Fettsäuresalzes ab, warum es Fett und Wasser beim Waschen miteinander in Kontakt bringen kann.
- Darstellungswechsel: Übersetze die Angabe 18:3 ω-3 in eine verständliche Beschreibung und skizziere, wo Du mit dem Zählen beginnst.
Lernnachweis
Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:
- den allgemeinen Aufbau einer Fettsäure fachsprachlich beschreiben kannst.
- Kurzschreibweisen sicher deutest.
- gesättigte, cis-ungesättigte und trans-ungesättigte Strukturen vergleichst.
- Struktur-Eigenschafts-Beziehungen begründet erklärst.
- Veresterung, Hydrolyse und Verseifung mit Reaktionsschemata darstellst.
- Nachweise für Doppelbindungen auf Reaktionsebene erklärst.
- Informationen zu Fettsäuren kritisch und quellenbewusst bewertest.
OERs zum Thema
Verknüpfte Lernbereiche
aiMOOC-Projekte
Schulfach+
|
|
aiMOOCs
aiMOOC Projekte
|
|
THE MONKEY DANCE
|
|
|