Carbonsäuren - Chemie

Diesen aiMOOC als Battle spielen: Deutsch, Klasse 9-10, G-Niveau

Einleitung

Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit mindestens einer Carboxygruppe $\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. Zu ihnen gehören bekannte Stoffe wie Ameisensäure, Essigsäure, Zitronensäure und viele Fettsäuren. Sie kommen in Lebensmitteln, Lebewesen, Reinigungsmitteln und chemischen Produkten vor.

In diesem aiMOOC lernst Du, wie Carbonsäuren aufgebaut und benannt werden. Du erklärst ihre Eigenschaften mithilfe der Molekülstruktur und untersuchst wichtige Reaktionen wie Neutralisation und Veresterung.

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Grundlagen

Die Carboxygruppe

Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren heißt Carboxygruppe. Sie besteht aus einer Carbonylgruppe $\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}$ und einer Hydroxygruppe $\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$, die am selben Kohlenstoffatom gebunden sind.

Die allgemeine Struktur lautet:

$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{(}\mathrm{=}\mathrm{O}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$

Der Buchstabe R steht für einen organischen Rest. Bei der einfachsten Carbonsäure ist R ein Wasserstoffatom.

Essigsäure im Strukturmodell

Essigsäure besitzt die Halbstrukturformel $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$. Die verschiedenen Darstellungen zeigen, dass Strukturformel, Lewis-Formel und räumliches Modell dasselbe Molekül beschreiben.

Benennung und homologe Reihe

Bei gesättigten Monocarbonsäuren wird der Name des entsprechenden Alkans mit der Endung -säure verbunden. Die Carboxygruppe enthält bereits das erste Kohlenstoffatom der Hauptkette.

Systematischer Name	Trivialname	Halbstrukturformel
Methansäure	Ameisensäure	HCOOH
Ethansäure	Essigsäure	CH3COOH
Propansäure	Propionsäure	CH3CH2COOH
Butansäure	Buttersäure	CH3CH2CH2COOH
Pentansäure	Valeriansäure	CH3(CH2)3COOH

Benachbarte Glieder dieser homologen Reihe unterscheiden sich jeweils durch eine $\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}$-Gruppe.

Carbonsäuren mit mehreren funktionellen Gruppen

Moleküle können mehr als eine Carboxygruppe besitzen. Oxalsäure ist eine Dicarbonsäure mit zwei Carboxygruppen. Zitronensäure besitzt drei Carboxygruppen und zusätzlich eine Hydroxygruppe. Milchsäure ist eine Hydroxycarbonsäure.

Eigenschaften

Wasserstoffbrücken und Siedetemperatur

Carbonsäuren können starke Wasserstoffbrücken bilden. Zwei Moleküle lagern sich häufig zu einem Dimer zusammen. Deshalb besitzen Carbonsäuren im Vergleich zu ähnlich schweren unpolaren Stoffen relativ hohe Siedetemperaturen.

Wasserlöslichkeit

Die Carboxygruppe ist polar und kann mit Wasser Wasserstoffbrücken bilden. Kurzkettige Carbonsäuren sind deshalb gut wasserlöslich. Mit wachsender Kohlenstoffkette nimmt der unpolare Anteil zu und die Wasserlöslichkeit sinkt.

Langkettige Carbonsäuren werden als Fettsäuren bezeichnet. Ihre Natrium- und Kaliumsalze besitzen einen wasserliebenden und einen fettliebenden Teil und können als Tenside wirken.

Geruch und Aggregatzustand

Viele kurzkettige Carbonsäuren sind bei Raumtemperatur flüssig und riechen deutlich. Essigsäure besitzt den typischen Geruch von Essig. Buttersäure riecht unangenehm. Langkettige Fettsäuren sind häufig feste oder ölige Stoffe.

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Säureverhalten

Protolyse in Wasser

Carbonsäuren können nach Brønsted ein Proton an Wasser abgeben:

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{O}}^{\mathrm{+}}$

Dabei entstehen ein Carboxylat-Ion und ein Oxoniumion. Carbonsäuren reagieren in Wasser meist als schwache Säuren. Das Gleichgewicht liegt daher überwiegend auf der Seite der undissoziierten Säuremoleküle.

Stabilität des Carboxylat-Ions

Nach der Protonenabgabe ist die negative Ladung im Carboxylat-Ion über beide Sauerstoffatome verteilt. Diese Mesomeriestabilisierung erklärt, weshalb Carbonsäuren deutlich saurer als Alkohole sind.

Der pK_S-Wert beschreibt die Säurestärke. Je kleiner der pK_S-Wert ist, desto stärker ist die Säure.

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Wichtige Reaktionen

Neutralisation

Carbonsäuren reagieren mit Laugen zu einem Carboxylat-Salz und Wasser:

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{⟶}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Aus Essigsäure und Natronlauge entsteht beispielsweise Natriumacetat.

Reaktion mit unedlen Metallen

Carbonsäuren können mit geeigneten unedlen Metallen reagieren. Dabei entstehen ein Carboxylat-Salz und Wasserstoff:

$\mathrm{2}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{⟶}\mathrm{(}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{M}\mathrm{g}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$

Solche Versuche dürfen nur unter Aufsicht und mit geeigneter Schutzausrüstung durchgeführt werden.

Reaktion mit Carbonaten

Bei der Reaktion einer Carbonsäure mit einem Carbonat oder Hydrogencarbonat entstehen ein Salz, Wasser und Kohlenstoffdioxid. Das Gas ist an der Bläschenbildung erkennbar.

Vereinfacht für Hydrogencarbonat:

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}^{\mathrm{-}}\mathrm{⟶}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{O}}^{\mathrm{-}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Veresterung

Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol zu einem Ester und Wasser. Die säurekatalysierte Reaktion ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion.

$\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{R}}^{\prime }\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{R}}^{\prime }\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Viele niedermolekulare Ester besitzen fruchtartige Gerüche. Ester sind außerdem Bestandteile von Fetten, Kunststoffen und Lösungsmitteln.

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Carbonsäuren in Natur und Alltag

Carbonsäure	Vorkommen oder Bedeutung
Ameisensäure	Kommt unter anderem in Ameisen vor
Essigsäure	Bestimmt den sauren Charakter von Speiseessig
Milchsäure	Entsteht bei Milchsäuregärungen
Zitronensäure	Kommt in vielen Früchten vor und wird als Säuerungsmittel verwendet
Fettsäuren	Sind Bausteine vieler Fette und Öle
Salicylsäure	Wird unter anderem in chemischen und pharmazeutischen Zusammenhängen genutzt

Sicher experimentieren

Auch schwache Carbonsäuren können in hoher Konzentration ätzend wirken. Im Chemieunterricht gelten daher Schutzbrille, Laborkittel, sorgfältige Beschriftung und die Anweisungen der Lehrkraft. Chemikalien werden niemals probiert. Gerüche werden nur vorsichtig herangefächelt.

Mit Haushaltsessig lassen sich unter Aufsicht einfache Beobachtungen durchführen:

1. Indikatorversuch: Vergleiche den pH-Wert von Wasser und verdünntem Essig.
2. Carbonatreaktion: Beobachte die Gasentwicklung bei der Reaktion von Essig mit Natriumhydrogencarbonat.
3. Neutralisation: Untersuche, wie sich der pH-Wert bei vorsichtiger Zugabe einer geeigneten Lauge verändert.

Zusammenfassung

1. Carboxygruppe: Carbonsäuren besitzen mindestens eine funktionelle Gruppe mit der Formel COOH.
2. Nomenklatur: Gesättigte Monocarbonsäuren tragen meist die Endung -säure.
3. Stoffeigenschaft: Wasserstoffbrücken erklären relativ hohe Siedetemperaturen.
4. Löslichkeit: Mit zunehmender Länge des unpolaren Restes sinkt meist die Wasserlöslichkeit.
5. Säure-Base-Reaktion: Carbonsäuren geben Protonen ab und bilden Carboxylat-Ionen.
6. Veresterung: Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen zu Estern und Wasser.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Carbonsäuren? (Carboxygruppe) (!Aminogruppe) (!Ethergruppe) (!Aldehydgruppe)

Welche Halbstrukturformel besitzt Ethansäure? (CH3COOH) (!CH3OH) (!CH3CHO) (!CH3CH2OH)

Welche Endung tragen die systematischen Namen einfacher Carbonsäuren? (säure) (!ol) (!al) (!on)

Warum besitzen Carbonsäuren vergleichsweise hohe Siedetemperaturen? (Sie bilden starke Wasserstoffbrücken) (!Sie bestehen nur aus Ionen) (!Sie enthalten immer Metallatome) (!Sie bilden ausschließlich Edelgasbindungen)

Wie verändert sich die Wasserlöslichkeit meist bei längerer Kohlenstoffkette? (Sie nimmt ab) (!Sie nimmt immer stark zu) (!Sie bleibt stets gleich) (!Sie wird unabhängig von der Struktur)

Welches Teilchen entsteht bei der Protonenabgabe einer Carbonsäure? (Carboxylat-Ion) (!Alkan-Ion) (!Ammonium-Ion) (!Chlorid-Ion)

Was entsteht bei der Neutralisation einer Carbonsäure mit einer Lauge? (Carboxylat-Salz und Wasser) (!Alkan und Sauerstoff) (!Alkohol und Wasserstoff) (!Ester und Kohlenstoffdioxid)

Welches Gas entsteht bei der Reaktion einer Carbonsäure mit Hydrogencarbonat? (Kohlenstoffdioxid) (!Sauerstoff) (!Stickstoff) (!Chlor)

Welche Stoffe entstehen bei einer Veresterung? (Ester und Wasser) (!Alkan und Sauerstoff) (!Aldehyd und Wasserstoff) (!Keton und Kohlenstoffdioxid)

Was bedeutet ein kleinerer pKS-Wert im Vergleich zweier Säuren? (Die Säure ist stärker) (!Die Säure ist unpolar) (!Die Säure besitzt mehr Kohlenstoff) (!Die Säure siedet immer niedriger)

Memory

Carboxygruppe	COOH
Methansäure	Ameisensäure
Ethansäure	Essigsäure
Carboxylat	deprotoniertes Säurerest-Ion
Veresterung	Bildung von Ester und Wasser
Wasserstoffbrücke	Ursache hoher Siedetemperaturen
Hydrogencarbonat	Bildung von Kohlenstoffdioxid

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Thema
Wasserstoffbrücken	Hohe Siedetemperatur
Längere Alkylkette	Geringere Wasserlöslichkeit
Protonenabgabe	Säurewirkung
Neutralisation	Carboxylat-Salz
Alkohol	Reaktionspartner der Veresterung

...

Kreuzworträtsel

Carboxygruppe	Wie heißt die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren?
Acetat	Wie heißt das Säurerest-Ion der Essigsäure?
Ester	Welche Stoffklasse entsteht aus Carbonsäure und Alkohol?
Dimer	Wie heißt ein Verband aus zwei Carbonsäuremolekülen?
Oxoniumion	Welches positiv geladene Teilchen entsteht bei der Protolyse in Wasser?
Buttersäure	Welche Carbonsäure ist für einen typisch unangenehmen Geruch bekannt?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Carbonsäuren enthalten mindestens eine . Die allgemeine Formel der funktionellen Gruppe lautet . Bei einer Protolyse gibt die Carbonsäure ein ab. Aus der Säure entsteht dabei ein . Die negative Ladung wird durch stabilisiert. Zwischen Carbonsäuremolekülen entstehen häufig . Mit zunehmender Kettenlänge sinkt meist die . Bei der Neutralisation entstehen ein Salz und . Mit Hydrogencarbonat bildet sich zusätzlich . Bei der Reaktion mit einem Alkohol entstehen Ester und .

Offene Aufgaben

Leicht

1. Strukturkarte: Zeichne die allgemeine Carboxygruppe und markiere Carbonylgruppe, Hydroxygruppe und organischen Rest.
2. Namensleiter: Erstelle Karten für Methansäure bis Pentansäure mit Namen, Trivialnamen und Halbstrukturformeln.
3. Alltagsfundstücke: Suche auf Produktetiketten nach Essigsäure, Zitronensäure oder Milchsäure und gestalte eine geordnete Fotocollage.
4. Molekülmodell: Baue ein Modell der Essigsäure und fotografiere es aus zwei Perspektiven.

Standard

1. Indikatorvergleich: Plane unter Aufsicht einen Vergleich des pH-Werts von Wasser, verdünntem Essig und Zitronensäurelösung und werte die Beobachtungen aus.
2. Gasentwicklung: Dokumentiere die Reaktion von Haushaltsessig mit Natriumhydrogencarbonat in einem kurzen Erklärvideo.
3. Löslichkeitstest: Entwickle eine Untersuchung zur Wasserlöslichkeit unterschiedlich langer Carbonsäuren oder geeigneter Modellstoffe.
4. Veresterungs-Infografik: Gestalte eine Infografik, die Edukte, Produkte, Katalysator und Gleichgewichtscharakter der Reaktion erklärt.

Schwer

1. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre anhand selbst gewählter Beispiele, wie Kettenlänge und funktionelle Gruppen Löslichkeit und Siedetemperatur beeinflussen.
2. Säurestärke: Vergleiche recherchierte pK_S-Werte mehrerer Carbonsäuren und begründe Unterschiede durch Molekülstrukturen.
3. Titrationsprojekt: Plane die Bestimmung der Säurekonzentration eines Speiseessigs, entwickle eine Auswertung und diskutiere Fehlerquellen.
4. Fettsäure-Projekt: Erstelle einen Podcast oder ein Lernvideo über gesättigte und ungesättigte Fettsäuren sowie ihre Bedeutung in Fetten.

Lernkontrolle

1. Unbekannte Carbonsäure: Eine unbekannte organische Säure ist gut wasserlöslich und besitzt einen hohen Siedepunkt. Leite aus diesen Beobachtungen mögliche Strukturmerkmale ab.
2. Vergleich von Stoffklassen: Erkläre, weshalb Ethansäure stärker sauer reagiert als Ethanol, obwohl beide Moleküle eine OH-Gruppe besitzen.
3. Reaktionsplanung: Entwickle eine Reaktionsfolge, mit der aus Ethansäure und Ethanol ein Ester hergestellt und anschließend wieder gespalten werden kann.
4. Alltagsanalyse: Bewerte, warum Essigsäure sowohl als Lebensmittelbestandteil als auch als Reinigungsmittel eingesetzt werden kann.
5. Teilchenebene: Erkläre die sichtbare Gasentwicklung bei der Reaktion von Essig mit Natriumhydrogencarbonat auf Stoff- und Teilchenebene.
6. Transferaufgabe: Begründe, warum langkettige Carboxylat-Salze als Tenside wirken können, die zugehörigen Carbonsäuren aber nur schlecht wasserlöslich sind.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:

1. die Carboxygruppe in Strukturformeln erkennst und beschriftest,
2. einfache Carbonsäuren systematisch benennst,
3. Stoffeigenschaften aus der Molekülstruktur ableitest,
4. Protolyse- und Neutralisationsgleichungen formulierst,
5. die Stabilisierung eines Carboxylat-Ions erklärst,
6. die Veresterung als Gleichgewichtsreaktion darstellst,
7. Beobachtungen aus Schulversuchen fachsprachlich auswertest,
8. Sicherheitsregeln beim Umgang mit Säuren anwendest.

Verknüpfte Lernbereiche

Carbonsäuren Organische Chemie Funktionelle Gruppe Säure-Base-Reaktion Zwischenmolekulare Kräfte Nomenklatur in der Chemie Carboxylat Ester Fettsäuren