Amine - Chemie

Dieses Quiz als Battle spielen: Deutsch, Klasse 11-13, G-Niveau

Einleitung

Amine sind stickstoffhaltige Verbindungen der organischen Chemie. Du kannst sie dir als Abkömmlinge des Ammoniaks vorstellen: Ein, zwei oder drei Wasserstoffatome des Ammoniakmoleküls werden durch organische Reste ersetzt. Dadurch entstehen primäre, sekundäre oder tertiäre Amine.

Amine sind im Alltag und in der Natur weit verbreitet. Sie kommen als Bestandteile von Botenstoffen, Arzneimitteln, Farbstoffen, Kunststoffen und Tensiden vor. Manche niedermolekularen Amine besitzen einen stechenden oder fischartigen Geruch. Im Unterricht lernst Du vor allem ihren Aufbau, ihre Benennung, ihre Eigenschaften und ihr Verhalten als Basen kennen.

Lernziele: Nach diesem aiMOOC kannst Du Amine erkennen, einteilen und benennen. Du erklärst ihre Basizität mit dem freien Elektronenpaar am Stickstoff, beschreibst die Bildung von Ammoniumsalzen und grenzt Amine von Amiden, Aminosäuren und quartären Ammoniumverbindungen ab.

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Aufbau und Einteilung

Vom Ammoniak zum Amin

Das Ammoniakmolekül besitzt die Formel $\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$. Wird ein Wasserstoffatom durch einen organischen Rest $\mathrm{R}$ ersetzt, entsteht ein primäres Amin. Bei zwei oder drei organischen Resten entstehen sekundäre beziehungsweise tertiäre Amine:

$\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }{\mathrm{R}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{\to }{\mathrm{R}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}$

Dabei steht $\mathrm{R}$ meist für einen Alkylrest oder einen Arylrest. Das Stickstoffatom besitzt zusätzlich ein freies Elektronenpaar. Dieses Elektronenpaar prägt viele chemische Eigenschaften der Amine.

Primäre, sekundäre und tertiäre Amine

Die Einteilung richtet sich nach der Zahl der organischen Reste, die direkt an das Stickstoffatom gebunden sind. Entscheidend ist nicht die Zahl der Kohlenstoffatome im gesamten Molekül.

Stoffklasse	Allgemeine Formel	Zahl organischer Reste am Stickstoff	Beispiel
Primäres Amin	$\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	ein Rest	Methanamin beziehungsweise Methylamin
Sekundäres Amin	${\mathrm{R}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}\mathrm{H}$	zwei Reste	Dimethylamin
Tertiäres Amin	${\mathrm{R}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}$	drei Reste	Trimethylamin

Das Modell zeigt Methylamin, ein primäres Amin. In üblichen Molekülmodellen ist Stickstoff blau, Kohlenstoff dunkel und Wasserstoff weiß dargestellt.

Dimethylamin ist ein sekundäres Amin, weil zwei Methylgruppen an das Stickstoffatom gebunden sind.

Trimethylamin ist ein tertiäres Amin. Es besitzt kein direkt an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom.

Aliphatische und aromatische Amine

Bei aliphatischen Aminen ist das Stickstoffatom an einen oder mehrere Alkylreste gebunden. Beispiele sind Methylamin und Ethylamin. Bei aromatischen Aminen ist das Stickstoffatom direkt mit einem aromatischen Ringsystem verbunden. Das wichtigste Schulbeispiel ist Anilin.

Anilin besteht aus einem Benzolring und einer Aminogruppe. Sein freies Elektronenpaar kann mit dem aromatischen Elektronensystem wechselwirken. Deshalb ist Anilin deutlich schwächer basisch als viele aliphatische Amine.

Cyclische Amine und Ammoniumverbindungen

Organische Reste können zusammen einen Ring bilden. Dann entstehen cyclische Amine wie Piperidin. Trägt ein Stickstoffatom vier organische Reste, liegt kein Amin mehr vor, sondern ein quartäres Ammoniumion mit positiver Ladung.

Teilchen	Kennzeichen
Tertiäres Amin	drei organische Reste und ein freies Elektronenpaar
Quartäres Ammoniumion	vier organische Reste, positive Ladung und kein freies Elektronenpaar

Nomenklatur

Einfache Namen

Für einfache Amine sind sowohl gebräuchliche Namen als auch systematische Namen verbreitet. In der Schule begegnen Dir häufig beide Formen.

Struktur	Gebräuchlicher Name	Systematischer Name
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	Methylamin	Methanamin
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	Ethylamin	Ethanamin
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	Propylamin	Propan-1-amin
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Isopropylamin	Propan-2-amin

Die Endung -amin kennzeichnet die Aminfunktion als wichtigste funktionelle Gruppe. Eine Positionszahl zeigt an, an welchem Kohlenstoffatom die Gruppe sitzt.

Substituenten am Stickstoff

Ist bei einem sekundären oder tertiären Amin ein weiterer Rest direkt an Stickstoff gebunden, wird seine Position mit N- bezeichnet. Zwei Substituenten am Stickstoff werden mit N,N- angegeben.

Beispiel: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ kann als N-Methylethanamin bezeichnet werden. Der Buchstabe N zeigt, dass die Methylgruppe nicht an der Kohlenstoffkette, sondern am Stickstoffatom sitzt.

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Molekülbau und physikalische Eigenschaften

Räumliche Struktur

Das Stickstoffatom vieler Amine ist annähernd trigonal-pyramidal angeordnet. Drei Bindungen bilden die Grundstruktur; das freie Elektronenpaar beansprucht den vierten Elektronenbereich. Nach dem VSEPR-Modell ergibt sich eine Form, die an eine flache Pyramide erinnert.

Das freie Elektronenpaar kann sich an positiv polarisierte Teilchen oder an Protonen anlagern. Deshalb wirken Amine sowohl als Basen als auch häufig als Nukleophile.

Wasserstoffbrücken und Siedetemperatur

Primäre und sekundäre Amine besitzen N-H-Bindungen. Zwischen ihren Molekülen können Wasserstoffbrücken entstehen. Tertiäre Amine besitzen keine N-H-Bindung und können untereinander keine entsprechenden N-H-Wasserstoffbrücken bilden. Alle drei Aminarten können jedoch über das freie Elektronenpaar Wasserstoffbrücken von Wasser aufnehmen.

Die Siedetemperaturen von Aminen liegen bei vergleichbarer Molekülgröße meist über denen unpolarer Alkane. Sie liegen häufig unter denen entsprechender Alkohole, weil O-H-Wasserstoffbrücken gewöhnlich stärker sind als N-H-Wasserstoffbrücken.

Löslichkeit in Wasser

Kurzkettige Amine sind oft gut in Wasser löslich. Der polare Bereich am Stickstoff kann mit Wasser wechselwirken. Mit zunehmender Länge des unpolaren Kohlenwasserstoffrests nimmt die Wasserlöslichkeit ab. Ammoniumsalze sind häufig besser wasserlöslich als die ungeladenen Amine.

Das Methylammoniumion entsteht, wenn Methylamin ein Proton aufnimmt. Durch die positive Ladung wechselwirkt es stark mit polaren Wassermolekülen.

Geruch und Sicherheit

Viele niedermolekulare Amine riechen stechend, ammoniakartig oder fischartig. Geruch ist jedoch kein sicherer Stoffnachweis. Chemikalien werden im Labor niemals direkt aus einem Gefäß eingeatmet. Einige Amine sind reizend, ätzend, giftig oder leicht entzündlich. Versuche dürfen nur nach Gefährdungsbeurteilung, mit Schutzbrille und unter fachkundiger Aufsicht durchgeführt werden.

Basizität und Salzbildung

Amine als Brønsted-Basen

Nach dem Brønsted-Säure-Base-Konzept ist eine Base ein Protonenakzeptor. Das freie Elektronenpaar des Stickstoffatoms kann ein Proton aufnehmen:

$\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{R}\mathrm{N}{H}_{\mathrm{3}}^{\mathrm{+}}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}$

Das Amin wird protoniert. Es entsteht ein organisches Ammoniumion und die Lösung reagiert basisch.

Reaktion mit Säuren

Mit einer Säure bilden Amine Ammoniumsalze. Für ein primäres Amin und Salzsäure gilt vereinfacht:

$\mathrm{R}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\to }\mathrm{R}\mathrm{N}{H}_{\mathrm{3}}^{\mathrm{+}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}^{\mathrm{-}}$

Die Reaktion ist umkehrbar. Gibt man zu einem Ammoniumsalz eine geeignete Base, kann das ungeladene Amin zurückgebildet werden. Dieses Prinzip wird bei Trennverfahren in der organischen Chemie genutzt.

Basenstärke und Struktur

Alkylreste schieben durch ihren positiven induktiven Effekt Elektronendichte zum Stickstoff. Dadurch kann das freie Elektronenpaar Protonen oft leichter binden. In Wasser hängt die tatsächliche Basenstärke zusätzlich von der Hydratation und von räumlicher Abschirmung ab. Deshalb genügt die Zahl der Alkylreste allein nicht für jede genaue Rangfolge.

Bei Anilin ist das freie Elektronenpaar teilweise in das aromatische System delokalisiert. Es steht daher weniger gut für die Protonenaufnahme zur Verfügung. Anilin ist deshalb schwächer basisch als typische Alkylamine.

Für die Basenkonstante gilt:

${\mathrm{K}}_{\mathrm{B}}\mathrm{=}\frac{c(RN{H}_3^{+})\cdot c(O{H}^{-})}{c(RN{H}_2)}$

und

$\mathrm{p}{\mathrm{K}}_{\mathrm{B}}\mathrm{=}\mathrm{-}\lg {\mathrm{K}}_{\mathrm{B}}$

Ein kleinerer $\mathrm{p}{\mathrm{K}}_{\mathrm{B}}$-Wert kennzeichnet eine stärkere Base.

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Herstellung und wichtige Reaktionen

Herstellung im Überblick

Amine können auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Für die Schule genügt ein Überblick:

1. Alkylierung: Ammoniak oder Amine reagieren mit geeigneten Alkylierungsreagenzien. Dabei können Gemische verschiedener Substitutionsstufen entstehen.
2. Reduktion: Nitroverbindungen, Nitrile oder andere stickstoffhaltige Verbindungen können zu Aminen reduziert werden.
3. Reduktive Aminierung: Aldehyde oder Ketone werden über stickstoffhaltige Zwischenstufen in Amine überführt.
4. Industrielle Alkoholaminierung: Alkohole reagieren mit Ammoniak an Katalysatoren zu Alkylaminen und Wasser.

Das Schema zeigt vereinfacht die technische Bildung von Methylaminen aus Methanol und Ammoniak. In der Praxis entsteht häufig ein Gemisch, das anschließend getrennt werden muss.

Alkylierung

Das freie Elektronenpaar macht Amine zu Nukleophilen. Sie können an geeigneten Kohlenstoffatomen neue C-N-Bindungen bilden. Eine weitere Alkylierung kann aus einem primären ein sekundäres Amin, daraus ein tertiäres Amin und schließlich ein quartäres Ammoniumsalz erzeugen.

Bildung von Amiden

Primäre und sekundäre Amine können mit aktivierten Carbonsäurederivaten zu Amiden reagieren. Dabei entsteht eine neue C-N-Bindung an einer Carbonylgruppe.

Wichtig: Ein Amid ist kein Amin. Beim Amid ist der Stickstoff direkt an eine Carbonylgruppe gebunden. Das freie Elektronenpaar ist dadurch delokalisiert, weshalb Amide wesentlich schwächer basisch sind.

Vorkommen und Bedeutung

Biogene Amine

Viele biologisch wirksame Stoffe enthalten Aminfunktionen. Beispiele sind Dopamin, Serotonin, Histamin, Adrenalin und Noradrenalin. Solche Stoffe können als Botenstoffe, Hormone oder Zwischenprodukte des Stoffwechsels wirken.

Die biologische Wirkung eines Moleküls lässt sich nicht allein aus der Aminogruppe ableiten. Auch die übrigen funktionellen Gruppen, die räumliche Gestalt und die Wechselwirkung mit Rezeptoren sind entscheidend.

Aminosäuren

Aminosäuren besitzen mindestens eine Aminogruppe und eine Carboxylgruppe. Sie werden deshalb nicht einfach nur als Amine behandelt. In wässriger Lösung liegen viele Aminosäuren überwiegend als Zwitterionen vor: Die Aminogruppe ist protoniert, während die Carboxylgruppe deprotoniert ist.

Verwendung in Technik und Alltag

Amine dienen als Ausgangsstoffe oder Funktionsgruppen in vielen Produkten. Dazu gehören Arzneistoffe, Farbstoffe, Pflanzenschutzmittel, Tenside, Beschichtungen, Härter für Epoxidharze und Hilfsstoffe in chemischen Synthesen. Aromatische Amine wie Anilin sind wichtige Zwischenprodukte, müssen wegen möglicher Gesundheitsgefahren aber kontrolliert gehandhabt werden.

Warum Zitrone Fischgeruch mindern kann

Beim Abbau eiweißreicher Lebensmittel können flüchtige Amine entstehen. Säuren wie Citronensäure protonieren diese Amine. Die entstehenden Ammoniumsalze sind weniger flüchtig und gelangen daher schlechter in die Gasphase. Der Geruch kann dadurch schwächer werden:

${\mathrm{R}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}\mathrm{+}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}\mathrm{\to }{\mathrm{R}}_{\mathrm{3}}\mathrm{N}{\mathrm{H}}^{\mathrm{+}}$

Dieses Alltagsbeispiel verbindet Säure-Base-Chemie, Teilchenmodell und Stoffeigenschaften.

Abgrenzung verwandter Stoffklassen

Stoffklasse	Typisches Merkmal	Beispiel
Amin	Stickstoff mit organischen Resten und freiem Elektronenpaar	Methylamin
Amid	Stickstoff direkt an einer Carbonylgruppe	Ethanamid
Aminosäure	Aminogruppe und Carboxylgruppe in einem Molekül	Glycin
Quartäre Ammoniumverbindung	vier organische Reste am positiv geladenen Stickstoff	Tetramethylammoniumchlorid
Imin	Kohlenstoff-Stickstoff-Doppelbindung	Ethanimine

Zusammenfassung

Amine sind organische Stickstoffverbindungen mit einem freien Elektronenpaar. Primäre, sekundäre und tertiäre Amine unterscheiden sich durch die Zahl der organischen Reste am Stickstoff. Kurzkettige Amine sind häufig wasserlöslich und basisch. Primäre und sekundäre Amine können untereinander N-H-Wasserstoffbrücken bilden. Mit Säuren entstehen Ammoniumsalze. Aromatische Amine wie Anilin sind wegen der Delokalisierung des freien Elektronenpaars schwächer basisch als typische Alkylamine. Amine sind wichtige Bestandteile biologischer Moleküle und technische Ausgangsstoffe, erfordern aber einen sicheren Umgang.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Wovon lassen sich Amine formal ableiten? (Ammoniak) (!Methan) (!Wasser) (!Kohlenstoffdioxid)

Wie viele organische Reste sind bei einem primären Amin direkt an Stickstoff gebunden? (Ein organischer Rest) (!Zwei organische Reste) (!Drei organische Reste) (!Vier organische Reste)

Welche allgemeine Formel beschreibt ein sekundäres Amin? (R2NH) (!RNH2) (!R3N) (!R4N)

Welche Verbindung ist ein aromatisches Amin? (Anilin) (!Ethanol) (!Ethansäure) (!Ethanamid)

Warum reagieren viele Amine basisch? (Das freie Elektronenpaar kann ein Proton aufnehmen) (!Die Kohlenstoffkette gibt Hydroxidionen ab) (!Das Molekül enthält immer Sauerstoff) (!Das Stickstoffatom gibt ein Proton ab)

Was entsteht bei der Reaktion eines Amins mit einer Säure? (Ein Ammoniumsalz) (!Ein Alkan) (!Ein Aldehyd) (!Ein Ether)

Welche Amine können untereinander N-H-Wasserstoffbrücken bilden? (Primäre und sekundäre Amine) (!Nur tertiäre Amine) (!Nur quartäre Ammoniumverbindungen) (!Alle Kohlenwasserstoffe)

Warum ist Anilin schwächer basisch als viele Alkylamine? (Das freie Elektronenpaar ist teilweise delokalisiert) (!Anilin enthält kein Stickstoffatom) (!Anilin besitzt vier Sauerstoffatome) (!Der Benzolring ist positiv geladen)

Wodurch nimmt die Wasserlöslichkeit vieler Alkylamine ab? (Durch eine längere Kohlenwasserstoffkette) (!Durch die Bildung einer positiven Ladung) (!Durch eine kürzere Alkylgruppe) (!Durch stärkere Wechselwirkung mit Wasser)

Welche Aussage über quartäre Ammoniumionen ist richtig? (Sie tragen vier organische Reste am positiv geladenen Stickstoff) (!Sie sind primäre Amine) (!Sie besitzen immer eine N-H-Bindung) (!Sie enthalten kein Stickstoffatom)

Memory

Primäres Amin	Ein organischer Rest am Stickstoff
Sekundäres Amin	Zwei organische Reste am Stickstoff
Tertiäres Amin	Drei organische Reste am Stickstoff
Aminogruppe	Funktionelle Gruppe NH2
Anilin	Aromatisches Amin
Protonierung	Aufnahme eines Protons
Ammoniumsalz	Ionisches Produkt einer Säure-Base-Reaktion
Wasserstoffbrücke	Zwischenmolekulare Anziehung mit gebundenem Wasserstoff

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Amine und verwandte Stoffe
Methanamin	Primäres Amin
Dimethylamin	Sekundäres Amin
Trimethylamin	Tertiäres Amin
Anilin	Aromatisches Amin
Methylammoniumchlorid	Salz eines Amins
Ethanamid	Amid und kein Amin

Kreuzworträtsel

Ammoniak	Von welcher Verbindung lassen sich Amine formal ableiten?
Aminogruppe	Wie heißt die funktionelle Gruppe eines primären Amins?
Anilin	Wie heißt das einfachste wichtige aromatische Amin?
Protonierung	Wie heißt die Aufnahme eines Protons?
Stickstoff	Welches Element bildet das Zentrum der Aminfunktion?
Ammonium	Wie heißt die positiv geladene Teilchenart nach Protonenaufnahme?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Amine lassen sich formal vom ableiten.

Ein primäres Amin besitzt organischen Rest am Stickstoff.

Ein sekundäres Amin besitzt organische Reste am Stickstoff.

Ein tertiäres Amin besitzt organische Reste am Stickstoff.

Das freie Elektronenpaar macht viele Amine zu .

Bei der Aufnahme eines Protons entsteht ein organisches .

Kurzkettige Amine sind häufig gut in löslich.

Anilin ist ein Amin.

Amide besitzen Stickstoff direkt neben einer .

Mit zunehmender Länge des Alkylrests nimmt die Wasserlöslichkeit meist .

Offene Aufgaben

Leicht

1. Strukturformeln zeichnen: Zeichne die Strukturformeln von Methylamin, Dimethylamin und Trimethylamin. Markiere jeweils das freie Elektronenpaar.
2. Amin-Sortierkarten: Erstelle sechs Karten mit Strukturformeln und ordne sie in primäre, sekundäre und tertiäre Amine ein.
3. Alltagschemie: Erkläre in einem kurzen Text, warum Zitronensaft den Geruch flüchtiger Amine vermindern kann.
4. Begriffsnetz: Gestalte ein Begriffsnetz mit Ammoniak, Amin, Aminogruppe, Ammoniumion und Amid.

Standard

1. Nomenklaturtraining: Entwickle fünf Strukturformeln von Aminen und gib die passenden systematischen Namen an.
2. Eigenschaftsvergleich: Vergleiche Propan, Propanamin und Propanol hinsichtlich Polarität, Wasserstoffbrücken, Siedetemperatur und Wasserlöslichkeit.
3. Erklärvideo: Produziere ein zweiminütiges Lernvideo zur Einteilung der Amine. Verwende selbst gezeichnete Strukturformeln.
4. Sicherheitsplakat: Recherchiere für ein von der Lehrkraft ausgewähltes Amin die Gefahrensymbole und gestalte ein Laborplakat zum sicheren Umgang.

Schwer

1. Basizität begründen: Vergleiche die Basizität von Methylamin und Anilin mithilfe von induktivem Effekt und Mesomerie.
2. Säure-Base-Modell: Entwickle ein Teilchenmodell zur reversiblen Umwandlung eines Amins in ein Ammoniumsalz.
3. Forschungsfrage: Plane eine ungefährliche Untersuchung zur Frage, wie die Kettenlänge die Wasserlöslichkeit organischer Stickstoffverbindungen beeinflusst. Führe keine Versuche ohne Freigabe durch.
4. Transferprojekt: Analysiere die Struktur eines ausgewählten Arzneistoffs mit Aminfunktion und erkläre, wie eine Salzform Löslichkeit oder Handhabung beeinflussen kann.

Lernkontrolle

1. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre, warum Ethylamin besser wasserlöslich ist als ein langkettiges Alkylamin. Beziehe polare und unpolare Molekülbereiche ein.
2. Teilchenebene: Beschreibe mit Strukturformeln und Worten, was beim Versetzen eines Amins mit Salzsäure geschieht.
3. Vergleich Anilin und Alkylamin: Begründe die unterschiedliche Basenstärke anhand der Verfügbarkeit des freien Elektronenpaars.
4. Stoffklassen unterscheiden: Entwickle Entscheidungskriterien, mit denen Du Amin, Amid, Aminosäure und quartäre Ammoniumverbindung auseinanderhältst.
5. Alltagsphänomen erklären: Leite aus dem Säure-Base-Gleichgewicht ab, warum eine saure Zutat die Flüchtigkeit eines Amins verringern kann.
6. Bewertung: Beurteile die Aussage „Tertiäre Amine sind immer die stärksten Basen“. Berücksichtige induktive Effekte, Hydratation und sterische Einflüsse.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis zu diesem Thema ist wichtig, dass Du:

1. Strukturformeln von primären, sekundären und tertiären Aminen erkennst und selbst zeichnest.
2. einfache Amine korrekt benennst und N-Substituenten kennzeichnest.
3. das freie Elektronenpaar am Stickstoff mit Basizität und Nukleophilie verknüpfst.
4. die Protonierung eines Amins und die Bildung eines Ammoniumsalzes als Reaktionsgleichung darstellst.
5. Wasserlöslichkeit und Siedeverhalten über Molekülstruktur und zwischenmolekulare Kräfte erklärst.
6. aliphatische und aromatische Amine vergleichst.
7. Amine sicher von Amiden, Aminosäuren und quartären Ammoniumverbindungen abgrenzt.
8. chemische Zusammenhänge auf Alltagsbeispiele und unbekannte Moleküle überträgst.

Verknüpfte Lernbereiche

Amine Ammoniak Aminogruppe Organische Chemie Funktionelle Gruppe Brønsted-Säure-Base-Konzept Basizität Wasserstoffbrückenbindung Nomenklatur Anilin Amide Aminosäuren Ammoniumverbindungen

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Prüfungsliteratur 2026

Bundesland	Bücher	Kurzbeschreibung
Baden-Württemberg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Mittlere Reife Der Markisenmann - Jan Weiler oder Als die Welt uns gehörte - Liz Kessler Ein Schatten wie ein Leopard - Myron Levoy oder Pampa Blues - Rolf Lappert	Abitur Dorfrichter-Komödie über Wahrheit/Schuld; Roman über einen Ort und deutsche Geschichte. Mittlere Reife Wahllektüren (Roadtrip-Vater-Sohn / Jugendroman im NS-Kontext / Coming-of-age / Provinzroman).
Bayern	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Lustspiel über Machtmissbrauch und Recht; Roman als Zeitschnitt deutscher Geschichte an einem Haus/Grundstück.
Berlin/Brandenburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Der Biberpelz - Gerhart Hauptmann Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Gerichtskomödie; soziales Drama um Ausbeutung/Armut; Komödie/Satire um Diebstahl und Obrigkeit; Roman über Erinnerungsräume und Umbrüche.
Bremen	Abitur Nach Mitternacht - Irmgard Keun Mario und der Zauberer - Thomas Mann Emilia Galotti - Gotthold Ephraim Lessing oder Miss Sara Sampson - Gotthold Ephraim Lessing	Abitur Roman in der NS-Zeit (Alltag, Anpassung, Angst); Novelle über Verführung/Massenpsychologie; bürgerliche Trauerspiele (Moral, Macht, Stand).
Hamburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun	Abitur Justiz-/Machtkritik als Komödie; Großstadtroman der Weimarer Zeit (Rollenbilder, Aufstiegsträume, soziale Realität).
Hessen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Prozess - Franz Kafka	Abitur Gerichtskomödie; Fragmentdrama über Gewalt/Entmenschlichung; Erinnerungsroman über deutsche Brüche; moderner Roman über Schuld, Macht und Bürokratie.
Niedersachsen	Abitur Der zerbrochene Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun Die Marquise von O. - Heinrich von Kleist Über das Marionettentheater - Heinrich von Kleist	Abitur Schwerpunkt auf Drama/Roman sowie Kleist-Prosatext und Essay (Ehre, Gewalt, Unschuld; Ästhetik/„Anmut“).
Nordrhein-Westfalen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Komödie über Wahrheit und Autorität; Roman als literarische „Geschichtsschichtung“ an einem Ort.
Saarland	Abitur Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Furor - Lutz Hübner und Sarah Nemitz Bahnwärter Thiel - Gerhart Hauptmann	Abitur Erinnerungsroman an einem Ort; zeitgenössisches Drama über Eskalation/Populismus; naturalistische Novelle (Pflicht/Überforderung/Abgrund).
Sachsen (berufliches Gymnasium)	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Irrungen, Wirrungen - Theodor Fontane Der gute Mensch von Sezuan - Bertolt Brecht Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Trafikant - Robert Seethaler	Abitur Mischung aus Klassiker-Drama, sozialem Drama, realistischem Roman, epischem Theater und Gegenwarts-/Erinnerungsroman; zusätzlich Coming-of-age im historischen Kontext.
Sachsen-Anhalt	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Themenfelder)	Abitur Schwerpunktsetzung über Themenfelder (u. a. Literatur um 1900; Sprache in politisch-gesellschaftlichen Kontexten), ohne feste Einzeltitel.
Schleswig-Holstein	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Recht/Gerechtigkeit und historische Tiefenschichten eines Ortes – umgesetzt über Drama und Gegenwartsroman.
Thüringen	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool)	Abitur In der Praxis häufig Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool; landesweite Einzeltitel je nach Vorgabe/Handreichung nicht einheitlich ausgewiesen.
Mecklenburg-Vorpommern	Abitur (Quelle aktuell technisch nicht abrufbar; Beteiligung am gemeinsamen Aufgabenpool bekannt)	Abitur Land beteiligt sich am länderübergreifenden Aufgabenpool; konkrete, veröffentlichte Einzeltitel konnten hier nicht ausgelesen werden.
Rheinland-Pfalz	Abitur (keine landesweit einheitliche Pflichtlektüre; schulische Auswahl)	Abitur Keine landesweite Einheitsliste; Auswahl kann schul-/kursbezogen erfolgen.

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