Alkene - Chemie
Alkene - Chemie
Einleitung
Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besitzen. Sie gehören deshalb zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Das einfachste Alken ist Ethen mit der Summenformel . Alkene sind wichtige Ausgangsstoffe für Kunststoffe, Lösungsmittel und viele weitere chemische Produkte.
In diesem aiMOOC lernst Du, Alkene zu erkennen, zu benennen und ihre wichtigsten Eigenschaften und Reaktionen zu erklären.
Bau und Doppelbindung
Eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besteht aus einer Sigma-Bindung und einer Pi-Bindung. Die Atome an der Doppelbindung liegen annähernd in einer Ebene. Eine freie Drehung um die Doppelbindung ist nicht möglich, ohne die Pi-Bindung zu lösen. Dadurch können besondere Formen der Isomerie entstehen.
Für unverzweigte, offenkettige Alkene mit genau einer Doppelbindung gilt die allgemeine Summenformel:
Ein Alken besitzt damit zwei Wasserstoffatome weniger als das entsprechende Alkan. Ein Molekül mit nur einem Kohlenstoffatom kann keine C=C-Doppelbindung bilden. Daher gibt es kein Methen.
Homologe Reihe
Die aufeinanderfolgenden Alkene unterscheiden sich jeweils um eine -Gruppe.
| Name | Summenformel | Vereinfachte Strukturformel |
|---|---|---|
| Ethen | ||
| Propen | ||
| But-1-en | ||
| Pent-1-en |
Benennung der Alkene
Die Namen der Alkene enden auf -en. Bei der Nomenklatur gehst Du so vor:
- Wähle die längste Kohlenstoffkette, die die Doppelbindung enthält.
- Nummeriere die Kette von der Seite, die näher an der Doppelbindung liegt.
- Gib die Position der Doppelbindung mit einer Zahl an.
- Benenne Seitenketten wie bei den Alkanen.
Beispiele sind But-1-en, But-2-en und 3-Methylpent-1-en.
Isomerie
Alkene können unterschiedliche Arten der Isomerie zeigen. Bei der Stellungsisomerie liegt die Doppelbindung an verschiedenen Positionen, zum Beispiel bei But-1-en und But-2-en. Bei der Kettenisomerie ist das Kohlenstoffgerüst unterschiedlich aufgebaut.
An einer Doppelbindung kann außerdem E/Z-Isomerie auftreten. Voraussetzung ist, dass jedes der beiden Doppelbindungs-Kohlenstoffatome zwei verschiedene Gruppen trägt. Bei der Z-Form liegen die jeweils höher priorisierten Gruppen auf derselben Seite, bei der E-Form auf gegenüberliegenden Seiten.
Eigenschaften
Alkene sind überwiegend unpolar. Sie lösen sich daher schlecht in Wasser, aber gut in vielen unpolaren Lösungsmitteln. Kurzkettige Alkene sind bei Raumtemperatur meist gasförmig, mittlere flüssig und langkettige fest. Wie andere Kohlenwasserstoffe sind Alkene brennbar.
Die Doppelbindung macht Alkene reaktionsfreudiger als Alkane. Besonders die Pi-Bindung kann bei chemischen Reaktionen geöffnet werden.
Wichtige Reaktionen
Additionsreaktionen
Bei einer Addition lagern sich Atome oder Atomgruppen an die Doppelbindung an. Aus der Doppelbindung entsteht dabei eine Einfachbindung.
Beispiel: Addition von Brom an Ethen
Weitere mögliche Additionen sind die Anlagerung von Wasserstoff, Halogenwasserstoffen oder Wasser. Bei unsymmetrischen Alkenen können verschiedene Produkte entstehen. In höheren Klassen wird dies mit der Markownikow-Regel genauer untersucht.
Nachweis mit Bromwasser
Bromwasser ist orangebraun. Gibt man ein Alken hinzu, wird die Lösung durch die Addition von Brom entfärbt. Dieser Versuch dient als Nachweis für Mehrfachbindungen. Wegen der Gefahren von Brom darf der Versuch nur fachgerecht, mit Schutzmaßnahmen und in der Schule unter Anleitung durchgeführt werden.
Polymerisation
Bei der Polymerisation verbinden sich viele Alken-Moleküle zu einem langen Kettenmolekül. Aus Ethen entsteht Polyethen, aus Propen entsteht Polypropylen.
Verbrennung
Bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Für Ethen lautet die Reaktionsgleichung:
Bei Sauerstoffmangel können Kohlenstoffmonoxid und Ruß entstehen.
Herstellung und Bedeutung
Industriell entstehen Alkene vor allem beim Cracken längerer Kohlenwasserstoffe. Ethen und Propen gehören zu den wichtigsten Grundstoffen der chemischen Industrie. Sie werden unter anderem zur Herstellung von Kunststoffen, Alkoholen und weiteren organischen Verbindungen verwendet.
Ethen wirkt außerdem als pflanzliches Signalstoff-Molekül und fördert die Reifung vieler Früchte. Deshalb können reife Früchte die Reifung benachbarter Früchte beschleunigen.
Sicherheit und Umwelt
Viele Alkene sind leicht entzündlich. Experimente mit gasförmigen Alkenen, Bromwasser oder organischen Lösungsmitteln gehören in fachkundige Hände. Beachte immer Schutzbrille, geeignete Lüftung und die Anweisungen der Lehrkraft.
Die Polymerisation von Alkenen liefert wichtige Kunststoffe. Deren Nutzen muss gemeinsam mit Rohstoffverbrauch, Recycling, Wiederverwendung und möglichem Eintrag in die Umwelt betrachtet werden.
Interaktive Aufgaben
Quiz: Teste Dein Wissen
Welche Bindung kennzeichnet ein Alken? (Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung) (!Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung) (!Nur Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen) (!Ionenbindung zwischen Kohlenstoffatomen)
Wie heißt das einfachste Alken? (Ethen) (!Methen) (!Ethan) (!Ethin)
Welche allgemeine Formel gilt für offenkettige Alkene mit einer Doppelbindung? (CnH2n) (!CnH2n+2) (!CnH2n-2) (!CnHn)
Welche Endung tragen die Namen der Alkene? (en) (!an) (!in) (!ol)
Was geschieht bei einer Additionsreaktion? (Teilchen lagern sich an die Doppelbindung an) (!Ein Molekül zerfällt nur in Elemente) (!Es entsteht immer Sauerstoff) (!Die Kohlenstoffkette verschwindet)
Welche Beobachtung zeigt ein Alken beim Bromwasser-Nachweis? (Die orangebraune Farbe verschwindet) (!Die Lösung wird tiefblau) (!Es bildet sich immer ein Metall) (!Die Lösung beginnt ohne Erwärmung zu gefrieren)
Welcher Kunststoff entsteht aus Ethen? (Polyethen) (!Polyamid) (!Polystyrol) (!Polycarbonat)
Warum kann E/Z-Isomerie an einer Doppelbindung auftreten? (Die Drehung um die Doppelbindung ist eingeschränkt) (!Die Doppelbindung dreht sich völlig frei) (!Alkene enthalten immer Sauerstoff) (!Alle Seitenketten sind gleich)
Welche Aussage zur Löslichkeit vieler Alkene ist richtig? (Sie sind in Wasser schlecht löslich) (!Sie lösen sich immer vollständig in Wasser) (!Sie sind Salze) (!Sie reagieren mit Wasser immer explosionsartig)
Welche Reaktion liefert aus vielen Alken-Molekülen lange Ketten? (Polymerisation) (!Neutralisation) (!Destillation) (!Kristallisation)
Memory
| Ethen | C2H4 |
| Propen | C3H6 |
| Doppelbindung | Sigma- und Pi-Bindung |
| Bromwasser | Nachweis für Mehrfachbindungen |
| Addition | Anlagerung an eine Doppelbindung |
| Polymerisation | Verknüpfung vieler Monomere |
| Z-Isomer | Höher priorisierte Gruppen auf derselben Seite |
| E-Isomer | Höher priorisierte Gruppen auf gegenüberliegenden Seiten |
Drag and Drop
| Ordne die richtigen Begriffe zu. | Beschreibung |
|---|---|
| Ethen | einfachstes Alken |
| Propen | Alken mit drei Kohlenstoffatomen |
| Addition | Anlagerung an die Doppelbindung |
| Polymerisation | Verknüpfung vieler Monomere |
| Bromwasser | Nachweisreagenz für Mehrfachbindungen |
Kreuzworträtsel
| Doppelbindung | Welche Bindung ist das Kennzeichen der Alkene? |
| Ethen | Wie heißt das einfachste Alken? |
| Addition | Wie heißt die typische Anlagerungsreaktion der Alkene? |
| Bromwasser | Welches Reagenz wird häufig zum Nachweis einer Doppelbindung verwendet? |
| Polymerisation | Wie heißt die Verknüpfung vieler Monomere zu langen Ketten? |
| Nomenklatur | Wie nennt man die Regeln zur systematischen Benennung? |
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Lückentext
Offene Aufgaben
Leicht
- Molekülmodell: Baue mit einem Modellbaukasten ein Ethen-Molekül und fotografiere es aus zwei Perspektiven.
- Homologe Reihe: Erstelle eine Tabelle von Ethen bis Hexen mit Namen und Summenformeln.
- Nomenklatur: Zeichne drei unverzweigte Alkene und benenne sie systematisch.
- Erklärbild: Gestalte ein Bild, das den Unterschied zwischen Einfachbindung und Doppelbindung zeigt.
Standard
- Isomerie: Zeichne die Strukturformeln aller Alkene mit der Summenformel C4H8, die im Schulkontext behandelt werden, und erkläre die Unterschiede.
- Bromwasserprobe: Entwickle ein sicheres Versuchsprotokoll für eine Lehrkraftdemonstration und kennzeichne Beobachtung, Auswertung und Schutzmaßnahmen.
- Polymerisation: Produziere eine kurze Stop-Motion-Animation, die die Entstehung einer Polyethen-Kette zeigt.
- Vergleich Alkane und Alkene: Erstelle ein Lernplakat zu Bau, Eigenschaften und typischen Reaktionen beider Stoffklassen.
Schwer
- Reaktionsweg: Erkläre mit Strukturformeln, wie aus Ethen durch Addition verschiedene Produkte entstehen können.
- Kunststoffanalyse: Untersuche Verpackungen aus Deinem Alltag und ordne Polyethen oder Polypropylen anhand der Kennzeichnung zu.
- Ethen und Fruchtreifung: Plane eine ungefährliche Beobachtungsreihe mit Obst, formuliere eine Hypothese und dokumentiere die Ergebnisse.
- Erklärvideo: Drehe ein drei- bis fünfminütiges Lernvideo zu Nomenklatur, Isomerie und Reaktionen der Alkene.
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Lernkontrolle
- Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre, warum Alkene reaktionsfreudiger als vergleichbare Alkane sind, und beziehe Dich auf den Aufbau der Doppelbindung.
- Stoffidentifikation: Zwei unbekannte Kohlenwasserstoffe werden mit Bromwasser untersucht. Entwickle eine begründete Strategie, um ein Alkan von einem Alken zu unterscheiden.
- Nomenklatur und Struktur: Übertrage den Namen 3-Methylpent-1-en in eine Strukturformel und erkläre jeden Bestandteil des Namens.
- Isomerie: Beurteile, ob Pent-2-en E/Z-Isomerie zeigen kann, und begründe Deine Entscheidung anhand der Gruppen an der Doppelbindung.
- Polymer und Monomer: Leite aus einem Ausschnitt einer Polyethen-Kette die Struktur des Monomers ab und beschreibe die Bindungsänderung.
- Nachhaltigkeit: Bewerte den Einsatz von Polyethen in einer Lebensmittelverpackung unter den Gesichtspunkten Schutzfunktion, Materialverbrauch, Wiederverwendung und Entsorgung.
Lernnachweis
Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:
- Alkene an einer C=C-Doppelbindung erkennst und von Alkanen sowie Alkinen unterscheidest.
- einfache Alkene systematisch benennst und Namen in Strukturformeln überträgst.
- die allgemeine Summenformel einfacher offenkettiger Alkene anwendest.
- die eingeschränkte Drehbarkeit der Doppelbindung und E/Z-Isomerie erklärst.
- Additionsreaktionen und Polymerisation mit Wort- oder Reaktionsgleichungen darstellst.
- den Bromwasser-Nachweis fachlich auswertest und Sicherheitsaspekte nennst.
- die Bedeutung von Ethen und Propen für Kunststoffe und Alltag beurteilst.
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