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Alkane - Chemie

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Alkane - Chemie



Alkane - Chemie


Einleitung

Alkane begegnen Dir im Alltag als Bestandteile von Erdgas, Flüssiggas, Benzin, Heizöl und Paraffinwachs. Sie gehören zu den einfachsten Stoffklassen der organischen Chemie. An ihnen kannst Du besonders gut lernen, wie der Aufbau eines Moleküls seine Eigenschaften beeinflusst.

In diesem aiMOOC lernst Du, Alkane zu erkennen, ihre Summenformeln zu bestimmen, einfache Namen zu bilden und wichtige Eigenschaften sowie Reaktionen zu erklären. Du solltest bereits wissen, was Atom, Molekül, Elektronenpaarbindung und Strukturformel bedeuten.

  1. Kohlenwasserstoffe erkennen und Alkane einordnen
  2. Die homologe Reihe von Methan bis Dekan nutzen
  3. Eigenschaften mit Molekülgröße und Molekülform erklären
  4. Unverzweigte und verzweigte Alkane unterscheiden
  5. Verbrennungen durch Reaktionsgleichungen beschreiben


Grundlagen


Was sind Alkane?

Alkane sind gesättigte, offenkettige Kohlenwasserstoffe. Sie bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Zwischen den Kohlenstoffatomen liegen ausschließlich Einfachbindungen vor. Ringförmige gesättigte Kohlenwasserstoffe heißen dagegen Cycloalkane.

Für unverzweigte und verzweigte Alkane gilt die allgemeine Summenformel:

CnH2n+2

Dabei ist n die Anzahl der Kohlenstoffatome. Für n=3 erhältst Du zum Beispiel C3H8, also Propan.

Gesättigt bedeutet: Jedes Kohlenstoffatom besitzt insgesamt vier Bindungen und trägt die größtmögliche Zahl an Wasserstoffatomen, die bei einer offenkettigen Struktur möglich ist.

Das räumliche Modell zeigt die annähernd tetraedrische Anordnung um ein Kohlenstoffatom. In ebenen Strukturformeln wird diese räumliche Form vereinfacht dargestellt.


Die homologe Reihe

Die unverzweigten Alkane bilden eine homologe Reihe. Zwei benachbarte Glieder unterscheiden sich jeweils um eine CH2-Gruppe. Dadurch verändern sich die Stoffeigenschaften schrittweise.

Name Summenformel Vereinfachte Strukturformel Zustand bei Raumtemperatur
Methan CH4 CH4 gasförmig
Ethan C2H6 CH3CH3 gasförmig
Propan C3H8 CH3CH2CH3 gasförmig
Butan C4H10 CH3CH2CH2CH3 gasförmig
Pentan C5H12 CH3(CH2)3CH3 flüssig
Hexan C6H14 CH3(CH2)4CH3 flüssig
Heptan C7H16 CH3(CH2)5CH3 flüssig
Octan C8H18 CH3(CH2)6CH3 flüssig
Nonan C9H20 CH3(CH2)7CH3 flüssig
Decan C10H22 CH3(CH2)8CH3 flüssig

Die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan musst Du zunächst lernen. Ab Pentan weisen die Wortstämme meist auf die Zahl der Kohlenstoffatome hin. Alle Namen enden auf -an.


Molekülgröße und Eigenschaften

Alkane sind weitgehend unpolar. Deshalb mischen sie sich kaum mit Wasser. Man beschreibt sie als hydrophob. Untereinander und mit anderen unpolaren Stoffen sind sie dagegen meist gut mischbar.

Zwischen Alkanmolekülen wirken vor allem Van-der-Waals-Kräfte. Mit wachsender Kettenlänge nimmt die berührbare Elektronenhülle zu. Die Anziehung zwischen den Molekülen wird stärker, sodass die Siedetemperaturen im Allgemeinen steigen.

Kurzkettige Alkane von Methan bis Butan sind bei Raumtemperatur gasförmig. Mittlere n-Alkane sind überwiegend flüssig. Längere Ketten werden zunehmend zähflüssig oder fest. Die genauen Übergänge hängen auch von Temperatur und Molekülstruktur ab.

Paraffinwachs besteht aus einem Gemisch längerkettiger Alkane. Es wird unter anderem für Kerzen, Beschichtungen und Wärmespeicher verwendet.


Isomerie

Ab vier Kohlenstoffatomen kann dieselbe Summenformel zu unterschiedlichen Verknüpfungen führen. Solche Stoffe heißen Konstitutionsisomere.

Butan und 2-Methylpropan besitzen beide die Summenformel C4H10. Beim Butan bilden die Kohlenstoffatome eine unverzweigte Kette. Beim 2-Methylpropan ist das Kohlenstoffgerüst verzweigt.

Isomere können unterschiedliche Siede- und Schmelztemperaturen besitzen. Bei gleicher Summenformel sieden stärker verzweigte Alkane häufig niedriger als unverzweigte, weil ihre Moleküle kompakter sind und sich weniger großflächig berühren.


Benennung einfacher Alkane

Für die systematische Benennung werden Regeln der IUPAC verwendet.

  1. Bestimme die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette. Ihr Name bildet den Stamm.
  2. Nummeriere die Hauptkette so, dass die Seitenketten möglichst kleine Positionszahlen erhalten.
  3. Benenne Seitenketten als Alkylgruppen, zum Beispiel Methyl oder Ethyl.
  4. Nenne Positionszahlen und Seitenketten vor dem Stammnamen.

Beispiel: CH3CH(CH3)CH2CH3 heißt 2-Methylbutan. Die längste Kette enthält vier Kohlenstoffatome. Am zweiten Kohlenstoffatom sitzt eine Methylgruppe.


Reaktionen der Alkane


Vollständige Verbrennung

Alkane sind brennbar. Bei ausreichender Sauerstoffzufuhr entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Dabei wird Energie frei.

Für Methan lautet die ausgeglichene Reaktionsgleichung:

CH4+2O2CO2+2H2O

Allgemein gilt:

CnH2n+2+3n+12O2nCO2+(n+1)H2O

Die Verbrennung fossiler Alkane setzt Kohlenstoffdioxid frei und trägt dadurch zum Treibhauseffekt bei.

Das Bild zeigt einen brennenden Heptantropfen in Schwerelosigkeit. Ohne den üblichen Auftrieb nimmt die Flamme eine andere Form an als auf der Erde.


Unvollständige Verbrennung

Bei Sauerstoffmangel kann die Verbrennung unvollständig ablaufen. Dann können Kohlenstoffmonoxid und Ruß entstehen. Kohlenstoffmonoxid ist farb- und geruchlos und bereits in geringer Konzentration gefährlich.

Sicherheit: Experimente mit brennbaren Gasen, Benzin oder anderen Alkanen gehören nicht in die häusliche Umgebung. Sie dürfen nur mit geeigneter Ausstattung und unter fachkundiger Aufsicht durchgeführt werden.


Radikalische Substitution

Unter Einwirkung energiereichen Lichts können Alkane mit Halogenen reagieren. Dabei wird ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt. Eine vereinfachte Gesamtgleichung für Methan und Chlor lautet:

CH4+Cl2LichtCH3Cl+HCl

Diese Reaktion heißt radikalische Substitution. Im Anfangsunterricht genügt es meist, das Grundprinzip des Austauschs zu verstehen.


Vorkommen und Nutzung

Alkane sind wichtige Bestandteile von Erdgas und Erdöl. Methan ist der Hauptbestandteil von Erdgas. Propan und Butan werden verflüssigt als Brenngase verwendet. Flüssige Alkangemische sind Bestandteile von Kraftstoffen und Lösungsmitteln. Längerkettige Alkane kommen in Schmierstoffen und Paraffinwachs vor.

In einer Raffinerie werden Bestandteile des Erdöls nach ihren Siedebereichen getrennt und weiterverarbeitet. Da Erdölprodukte endlich sind und ihre Nutzung Treibhausgase freisetzt, sind Energieeinsparung und der Umstieg auf klimafreundlichere Energieträger wichtige gesellschaftliche Aufgaben.


Zusammenfassung

Alkane sind gesättigte, offenkettige Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Formel CnH2n+2. Ihre Moleküle enthalten nur C-C- und C-H-Einfachbindungen. Mit wachsender Kettenlänge steigen meist Siedetemperatur und Zähflüssigkeit. Alkane sind hydrophob, brennbar und können unverzweigt oder verzweigt sein. Bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser.


Interaktive Aufgaben


Quiz: Teste Dein Wissen

Aus welchen Elementen bestehen Alkane? (Kohlenstoff und Wasserstoff) (!Kohlenstoff und Sauerstoff) (!Wasserstoff und Stickstoff) (!Kohlenstoff und Chlor)




Welche allgemeine Summenformel gilt für offenkettige Alkane? (CnH2n+2) (!CnH2n) (!CnH2n-2) (!CnHn)




Warum heißen Alkane gesättigte Kohlenwasserstoffe? (Sie besitzen zwischen Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen) (!Sie enthalten besonders viel Wasser) (!Sie besitzen mindestens eine Doppelbindung) (!Sie bestehen ausschließlich aus Kohlenstoff)




Welches Alkan hat die Summenformel C3H8? (Propan) (!Methan) (!Pentan) (!Butan)




Wodurch unterscheiden sich benachbarte Glieder der homologen Reihe? (Durch eine CH2-Gruppe) (!Durch ein Sauerstoffatom) (!Durch eine Doppelbindung) (!Durch eine Methylgruppe weniger Wasserstoff)




Welche Aussage zur Löslichkeit der Alkane trifft zu? (Alkane sind in Wasser kaum löslich) (!Alkane lösen sich sehr gut in Wasser) (!Nur Methan ist wasserlöslich) (!Alle Alkane bilden Ionen in Wasser)




Was entsteht bei vollständiger Verbrennung eines Alkans? (Kohlenstoffdioxid und Wasser) (!Kohlenstoff und Wasserstoff) (!Chlorwasserstoff und Sauerstoff) (!Nur Kohlenstoffmonoxid)




Was bedeutet Isomerie bei Alkanen? (Gleiche Summenformel bei unterschiedlichem Molekülaufbau) (!Gleicher Name bei unterschiedlicher Summenformel) (!Unterschiedliche Elemente bei gleichem Molekülaufbau) (!Gleiche Struktur bei unterschiedlichem Aggregatzustand)




Welche Namensendung ist für Alkane typisch? (an) (!en) (!in) (!ol)




Welche Gefahr besteht bei unvollständiger Verbrennung? (Es kann giftiges Kohlenstoffmonoxid entstehen) (!Es entsteht ausschließlich Sauerstoff) (!Das Alkan wird vollständig zu Wasser) (!Es bildet sich ungefährliches Stickstoffgas)





Memory

Methan CH4
Homologe Reihe Unterschied um CH2
Gesättigt Nur Einfachbindungen
Isomerie Gleiche Summenformel anderer Aufbau
Hydrophob Kaum wasserlöslich
Verbrennung Kohlenstoffdioxid und Wasser
Methylgruppe Seitenkette mit einem Kohlenstoffatom





Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu. Bedeutung
Methan Einfachstes Alkan
Pentan Alkan mit fünf Kohlenstoffatomen
Isomerie Gleiche Summenformel bei unterschiedlichem Aufbau
Hydrophobie Abstoßendes Verhalten gegenüber Wasser
Substitution Austausch eines Atoms im Molekül




...


Kreuzworträtsel

Methan Wie heißt das einfachste Alkan?
Kohlenstoff Welches Element bildet das Grundgerüst der Alkane?
Einfachbindung Welche Bindungsart liegt zwischen den Kohlenstoffatomen eines Alkans vor?
Isomerie Wie heißt das Auftreten verschiedener Strukturen bei gleicher Summenformel?
Substitution Wie heißt eine Reaktion, bei der ein Atom durch ein anderes ersetzt wird?
hydrophob Wie nennt man einen Stoff, der sich kaum mit Wasser mischt?





LearningApps


Lückentext

Vervollständige den Text.

Alkane gehören zur Stoffklasse der

.
Sie bestehen neben Wasserstoff nur aus dem Element

.
Zwischen ihren Kohlenstoffatomen liegen ausschließlich

.
Für offenkettige Alkane gilt die allgemeine Formel

.
Zwei benachbarte Glieder der homologen Reihe unterscheiden sich um eine

.
Alkane mischen sich kaum mit Wasser und sind daher

.
Mit wachsender Kettenlänge steigt im Allgemeinen die

.
Moleküle mit gleicher Summenformel und unterschiedlichem Aufbau heißen

.
Bei vollständiger Verbrennung entsteht neben Wasser auch

.
Bei Sauerstoffmangel kann das giftige Gas

entstehen.




Offene Aufgaben


Leicht

  1. Steckbrief: Erstelle einen Steckbrief zu Methan, Ethan, Propan oder Butan mit Summenformel, Strukturformel, Aggregatzustand und Verwendung.
  2. Molekülmodell: Baue aus Knete oder einem Molekülbaukasten Modelle von Methan und Ethan und fotografiere sie aus zwei Blickrichtungen.
  3. Homologe Reihe: Gestalte Lernkarten für die ersten zehn n-Alkane.
  4. Alltagsprodukte: Suche zu Hause ohne Öffnen oder Ausprobieren nach Hinweisen auf Propan, Butan oder Paraffin und dokumentiere die Fundstellen.


Standard

  1. Siedetemperatur: Recherchiere die Siedetemperaturen von Methan bis Decan und stelle die Werte in einem Diagramm dar. Erkläre den Trend.
  2. Isomerie: Zeichne alle Konstitutionsisomere von Pentan und vergleiche ihre Struktur.
  3. Nomenklatur: Erfinde fünf verzweigte Alkane, zeichne ihre Strukturformeln und benenne sie systematisch.
  4. Erklärvideo: Produziere ein zweiminütiges Video, das die Formel CnH2n+2 an zwei Beispielen erklärt.


Schwer

  1. Verbrennungsreaktion: Entwickle ein allgemeines Verfahren zum Ausgleichen der Verbrennungsgleichung eines Alkans und prüfe es an Propan und Octan.
  2. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Vergleiche die Siedetemperaturen von n-Butan und 2-Methylpropan und erkläre den Unterschied mit der Molekülform.
  3. Erdölraffinerie: Erstelle ein Flussdiagramm, das von Rohöl über fraktionierte Destillation zu verschiedenen Alkan-Gemischen führt.
  4. Klimawirkung: Bewerte den Einsatz von Erdgas als Energieträger. Beziehe Verbrennung, Methanverluste, Versorgung und Alternativen ein.




Text bearbeiten Bild einfügen Video einbetten Interaktive Aufgaben erstellen



Lernkontrolle

  1. Formeltransfer: Ein unbekanntes offenkettiges Alkan enthält sieben Kohlenstoffatome. Leite seine Summenformel her und begründe jeden Rechenschritt.
  2. Eigenschaftsvergleich: Ordne Propan, Hexan und Paraffinwachs nach zunehmender Siedetemperatur und erkläre Deine Reihenfolge mit zwischenmolekularen Kräften.
  3. Fehleranalyse: Eine Person behauptet, C5H10 sei ein offenkettiges Alkan. Prüfe die Aussage und erkläre, welche Information die Summenformel liefert.
  4. Isomerievergleich: Erkläre, weshalb Butan und 2-Methylpropan trotz gleicher Summenformel unterschiedliche Stoffeigenschaften besitzen können.
  5. Reaktionsanalyse: In einer gelb leuchtenden, rußenden Flamme verbrennt ein Alkan. Deute die Beobachtung und nenne mögliche Produkte.
  6. Nachhaltigkeit: Entwickle Kriterien, mit denen sich zwei Anwendungen von Alkanen ökologisch vergleichen lassen.




Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du Zusammenhänge nicht nur auswendig kennst, sondern anwenden kannst.

  1. Du erkennst Alkane an Aufbau und Summenformel.
  2. Du leitest Summenformeln aus der Zahl der Kohlenstoffatome ab.
  3. Du benennst einfache unverzweigte und verzweigte Alkane.
  4. Du erklärst Trends bei Aggregatzustand und Siedetemperatur.
  5. Du unterscheidest vollständige und unvollständige Verbrennung.
  6. Du deutest Isomerie als gleichen Formelbestand bei anderem Molekülbau.
  7. Du bewertest Nutzen, Risiken und Umweltwirkungen ausgewählter Alkane.




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Verknüpfte Lernbereiche

Alkane verbinden Teilchenmodell, chemische Bindung, Stoffeigenschaften, Reaktionsgleichungen und Umweltchemie. Besonders wichtig ist die Beziehung zwischen Molekülstruktur und beobachtbaren Eigenschaften.


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