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Aldehyde - Chemie

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Aldehyde - Chemie




Einleitung

Aldehyde sind organische Verbindungen mit der endständigen funktionellen Gruppe CHO. Sie gehören zu den Carbonylverbindungen. Du lernst hier Aufbau, Benennung, Eigenschaften, Herstellung und Nachweise kennen.


Aufbau und funktionelle Gruppe

Die Aldehydgruppe heißt auch Formylgruppe. Ihre allgemeine Schreibweise lautet RCHO. Das Carbonylkohlenstoffatom ist doppelt an Sauerstoff und einfach an Wasserstoff gebunden. Dadurch liegt die Gruppe am Ende einer Kohlenstoffkette.

Im Unterschied dazu besitzen Ketone ihre Carbonylgruppe innerhalb der Kohlenstoffkette. Für unverzweigte, gesättigte Alkanale mit einer Aldehydgruppe gilt CnH2nO.


Nomenklatur

Aliphatische Aldehyde werden als Alkanale bezeichnet. Die Namen enden auf -al. Das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe gehört zur Hauptkette.

Name Halbstrukturformel Trivialname
Methanal HCHO Formaldehyd
Ethanal CH3CHO Acetaldehyd
Propanal CH3CH2CHO
Butanal CH3CH2CH2CHO


Eigenschaften

Die Carbonylgruppe ist polar. Deshalb wirken zwischen Aldehydmolekülen Dipol-Dipol-Kräfte. Kurzkettige Aldehyde sind gut wasserlöslich, weil ihr Sauerstoffatom Wasserstoffbrücken mit Wasser bilden kann. Mit wachsender Kohlenstoffkette nimmt die Wasserlöslichkeit ab.

Viele kleine Aldehyde sind flüchtig und entzündlich. Ihre Gerüche reichen von stechend bis angenehm aromatisch. Unbekannte Stoffe dürfen im Labor niemals direkt gerochen werden.


Herstellung durch Oxidation

Aldehyde entstehen häufig durch vorsichtige Oxidation primärer Alkohole:

RCH2OH+[O]RCHO+H2O

Bei weiterer Oxidation entsteht eine Carbonsäure:

RCHO+[O]RCOOH

Beispiel:

EthanolEthanalEthansaeure


Nachweisreaktionen


Tollensprobe

Bei der Tollensprobe wird ein Aldehyd oxidiert. Gleichzeitig werden Silberionen zu elementarem Silber reduziert. Ein sichtbarer Silberspiegel zeigt eine positive Reaktion.

Die Probe darf nur unter Aufsicht durchgeführt werden. Tollens-Reagenz muss frisch angesetzt und fachgerecht entsorgt werden.


Fehling-Probe

Bei der Fehling-Probe werden blaue Kupferionen beim Erwärmen zu rotem Kupferoxid reduziert. Ein ziegelroter Niederschlag zeigt eine positive Reaktion.


Aldehyde im Alltag

Zimtaldehyd prägt den Geruch von Zimt. Benzaldehyd erinnert an Bittermandeln. Vanillin enthält ebenfalls eine Aldehydgruppe und trägt zum Vanillearoma bei.

Formaldehyd ist ein wichtiger Ausgangsstoff für Harze und Kunststoffe. Es reizt Augen und Atemwege und ist gesundheitlich gefährlich. Ethanal entsteht im Körper vorübergehend beim Abbau von Ethanol.


Sicherheit

Viele Aldehyde sind reizend, entzündlich oder giftig. Im Unterricht gelten Schutzbrille, geeignete Schutzhandschuhe, kleine Stoffmengen und gute Lüftung. Die Anweisungen der Lehrkraft und Sicherheitsdatenblätter haben Vorrang.


Interaktive Aufgaben


Quiz: Teste Dein Wissen

Welche funktionelle Gruppe besitzen Aldehyde? (Die Formylgruppe) (!Die Hydroxygruppe) (!Die Aminogruppe) (!Die Estergruppe)




Welche Endung tragen Alkanale? (-al) (!-ol) (!-on) (!-säure)




Was entsteht durch milde Oxidation eines primären Alkohols? (Ein Aldehyd) (!Ein Alkan) (!Ein Amin) (!Ein Ester)




Was zeigt eine positive Tollensprobe? (Einen Silberspiegel) (!Eine blaue Flamme) (!Einen grünen Niederschlag) (!Eine Sauerstoffentwicklung)




Was entsteht bei einer positiven Fehling-Probe? (Rotes Kupferoxid) (!Silberchlorid) (!Calciumcarbonat) (!Natriumchlorid)




Wodurch unterscheiden sich Aldehyde von Ketonen? (Am Carbonylkohlenstoff ist Wasserstoff gebunden) (!Aldehyde enthalten keinen Sauerstoff) (!Ketone besitzen immer eine Hydroxygruppe) (!Aldehyde bestehen nur aus Kohlenstoff)




Was entsteht bei weiterer Oxidation eines Aldehyds? (Eine Carbonsäure) (!Ein Alkan) (!Ein Ether) (!Ein Salz ohne Sauerstoff)




Welcher Stoff prägt den Geruch von Zimt? (Zimtaldehyd) (!Methanal) (!Propanal) (!Glyoxal)




Warum sind kurzkettige Aldehyde oft wasserlöslich? (Ihr Sauerstoff wechselwirkt mit Wasser) (!Sie bestehen nur aus Ionen) (!Sie reagieren vollständig zu Wasser) (!Sie besitzen sehr lange Kohlenstoffketten)




Welche Aussage zu Formaldehyd ist richtig? (Formaldehyd ist gesundheitlich gefährlich) (!Formaldehyd ist ein Speiseöl) (!Formaldehyd enthält keinen Sauerstoff) (!Formaldehyd ist ein Edelgas)





Memory

Aldehydgruppe Formylgruppe
Methanal Formaldehyd
Ethanal Acetaldehyd
Tollensprobe Silberspiegel
Fehling-Probe Roter Niederschlag
Primärer Alkohol Ausgangsstoff





Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu. Thema
Methanal Einfachster Aldehyd
Ethanal Produkt der Oxidation von Ethanol
Benzaldehyd Mandelartiger Geruch
Zimtaldehyd Duftstoff der Zimtrinde
Vanillin Aromastoff mit Aldehydgruppe






Kreuzworträtsel

Formylgruppe Wie heißt die funktionelle Gruppe der Aldehyde?
Methanal Wie heißt Formaldehyd systematisch?
Ethanal Wie heißt Acetaldehyd systematisch?
Silberspiegel Was entsteht bei positiver Tollensprobe?
Kupferoxid Welcher rote Stoff entsteht bei der Fehling-Probe?
Benzaldehyd Welcher Aldehyd riecht nach Bittermandeln?





LearningApps


Lückentext

Vervollständige den Text.

Aldehyde besitzen die funktionelle Gruppe

. Ihre Namen enden meist auf

. Sie entstehen häufig durch Oxidation eines

. Bei weiterer Oxidation entsteht eine

. Die Tollensprobe liefert einen

. Die Fehling-Probe erzeugt rotes

. Der typische Zimtduft stammt vor allem von

.




Offene Aufgaben


Leicht

  1. Strukturformel: Zeichne Methanal, Ethanal, Propanal und Butanal und markiere die Aldehydgruppe.
  2. Nomenklatur: Erstelle fünf Lernkarten zu Namen und Halbstrukturformeln.
  3. Erklärbild: Gestalte ein Bild zum Unterschied zwischen Aldehyd, Keton und Alkohol.
  4. Alltagschemie: Finde ein Alltagsprodukt mit Vanillin, Benzaldehyd oder Zimtaldehyd.


Standard

  1. Stoffeigenschaft: Begründe die Siedetemperatur von Propanal im Vergleich zu Propan und Propan-1-ol.
  2. Oxidationsreihe: Stelle Ethanol, Ethanal und Ethansäure als Reaktionsfolge dar.
  3. Videoanalyse: Fasse ein eingebettetes Lernvideo mit drei Fachbegriffen zusammen.
  4. Versuchsplanung: Plane einen sicheren Vergleich von Tollensprobe und Fehling-Probe.


Schwer

  1. Experiment: Führe unter Aufsicht einen Aldehydnachweis durch und protokolliere ihn.
  2. Innenraumluft: Recherchiere Formaldehydquellen und Maßnahmen zur Verringerung der Belastung.
  3. Reaktionsmechanismus: Erkläre die Polarität der Carbonylgruppe und eine nukleophile Addition.
  4. Lernprodukt: Produziere ein kurzes Erklärvideo oder einen Podcast zu Aldehyden.




Text bearbeiten Bild einfügen Video einbetten Interaktive Aufgaben erstellen



Lernkontrolle

  1. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Ordne Propan, Propanal und Propan-1-ol nach steigender Siedetemperatur und begründe Deine Entscheidung.
  2. Stoffidentifikation: Erkläre, was ein Silberspiegel über eine unbekannte Probe aussagt und warum ein einzelner Test nicht zur vollständigen Identifikation reicht.
  3. Reaktionsplanung: Entwickle einen Reaktionsweg von Ethanol über Ethanal zu Ethansäure.
  4. Nachweisvergleich: Vergleiche das Verhalten von Propanal und Propanon bei der Tollensprobe.
  5. Sicherheitsbewertung: Beurteile die Aussage, ein angenehm riechender Aldehyd sei ungefährlich.




Lernnachweis

  1. Aldehydgruppe: Du erkennst die Formylgruppe in Strukturformeln.
  2. Nomenklatur: Du benennst einfache Alkanale korrekt.
  3. Stoffeigenschaften: Du erklärst Löslichkeit und Siedetemperatur mit dem Molekülbau.
  4. Oxidation: Du beschreibst die Reaktionsfolge vom Alkohol zum Aldehyd und zur Carbonsäure.
  5. Nachweisreaktion: Du wertest Tollensprobe und Fehling-Probe aus.
  6. Sicherheit: Du begründest sichere Arbeitsweisen im Chemieunterricht.




OERs zum Thema

LEIFIchemie: Aldehyde und Ketone

Wikimedia Commons: Aldehyde



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