Nomenklatur organischer Verbindungen - Chemie

Dieses Quiz als Battle spielen: Deutsch, Klasse 9-10, G-Niveau

Nomenklatur organischer Verbindungen - Chemie

Einleitung

Die Nomenklatur organischer Verbindungen ist ein Regelsystem zur eindeutigen Benennung von Stoffen. Ein systematischer Name verrät wichtige Teile der Molekülstruktur: die Länge des Kohlenstoffgerüsts, Seitenketten, Mehrfachbindungen und funktionelle Gruppen. Die Regeln werden von der IUPAC entwickelt und im sogenannten Blue Book zusammengefasst.

In diesem aiMOOC lernst Du, überschaubare organische Verbindungen aus Strukturformeln zu benennen und aus Namen passende Strukturformeln abzuleiten. Der Schwerpunkt liegt auf dem Schulniveau: Alkane, Alkene, Alkine, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren, Ester und Amine.

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Warum braucht die Chemie ein Namenssystem?

Trivialnamen wie Essigsäure oder Aceton sind historisch gewachsen. Sie sind oft praktisch, zeigen aber nicht immer direkt die Struktur. Ein systematischer Name soll dagegen so aufgebaut sein, dass Fachleute die zugehörige Struktur möglichst eindeutig erkennen können. Dabei kann eine Verbindung trotzdem mehr als einen zulässigen Namen besitzen; wichtig ist, dass ein verwendeter Name nicht zu verschiedenen Strukturen führt.

Beispiel: Der Name Ethan enthält den Stamm eth- für zwei Kohlenstoffatome und die Endung -an für einen gesättigten Kohlenwasserstoff.

Strukturformeln lesen

Bevor Du einen Namen bildest, musst Du erkennen, wie das Molekül dargestellt ist.

Darstellung	Beispiel	Aussage
Summenformel	${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{10}}$	Zeigt nur Anzahl und Art der Atome.
Halbstrukturformel	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Zeigt die Reihenfolge der Atomgruppen.
Skelettformel	Zickzacklinie	Jede Ecke und jedes Linienende steht meist für ein Kohlenstoffatom. An Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden weggelassen.

Heteroatome wie Sauerstoff, Stickstoff oder Halogene werden in der Skelettformel ausgeschrieben. Mehrfachbindungen bleiben sichtbar.

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Bausteine eines systematischen Namens

Ein einfacher organischer Name besteht aus mehreren Bausteinen:

Baustein	Aufgabe	Beispiel
Lokant	Gibt eine Position an.	2- in 2-Methylpropan
Präfix	Nennt Seitenketten oder untergeordnete Gruppen.	Methyl-, Hydroxy-, Chlor-
Stamm	Gibt das Kohlenstoffgrundgerüst an.	meth-, eth-, prop-, but-
Bindungsteil	Kennzeichnet Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen.	-an-, -en-, -in-
Suffix	Kennzeichnet die ranghöchste funktionelle Gruppe.	-ol, -al, -on, -säure

Merksatz: Positionen und Seitenketten stehen vorn, das Kohlenstoffgerüst bildet die Mitte, die wichtigste funktionelle Gruppe steht am Ende.

Stammnamen von eins bis zehn

Zahl der Kohlenstoffatome	Stamm	Alkan
eins	meth-	Methan
zwei	eth-	Ethan
drei	prop-	Propan
vier	but-	Butan
fünf	pent-	Pentan
sechs	hex-	Hexan
sieben	hept-	Heptan
acht	oct-	Octan
neun	non-	Nonan
zehn	dec-	Decan

Die unverzweigten Alkane bilden eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel ${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{2}}$.

Schritt-für-Schritt-Methode

1. Hauptstruktur bestimmen: Wähle die geeignete Stammkette oder den passenden Ring. Bei einfachen Alkanen ist dies meist die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette.
2. Hauptgruppe erkennen: Enthält das Molekül funktionelle Gruppen, bestimmt die ranghöchste Gruppe das Suffix und beeinflusst die Wahl der Stammstruktur.
3. Nummerieren: Vergib möglichst kleine Lokanten, zuerst für die Hauptgruppe, danach für Mehrfachbindungen und dann für Seitenketten.
4. Substituenten benennen: Ermittle Seitenketten und weitere Gruppen mit ihren Positionen.
5. Namen zusammensetzen: Ordne verschiedene Präfixe alphabetisch und beachte Kommas sowie Bindestriche.

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Seitenketten und Alkylgruppen

Wird einem Alkan formal ein Wasserstoffatom entzogen, entsteht eine Alkylgruppe. Die Endung -an wird zu -yl.

Seitenkette	Formel	Präfix
ein Kohlenstoffatom	$\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Methyl-
zwei Kohlenstoffatome	$\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Ethyl-
drei Kohlenstoffatome	$\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Propyl-

Beispiel 1: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ heißt 2-Methylbutan.

Beispiel 2: Zwei gleiche Methylgruppen werden mit di- zusammengefasst: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ heißt 2,3-Dimethylbutan.

Verschiedene Präfixe werden alphabetisch geordnet. Die Zahlwörter di-, tri-, tetra- werden bei dieser alphabetischen Reihenfolge nicht berücksichtigt. Daher steht in 3-Ethyl-2-methylhexan Ethyl vor Methyl.

Lokanten, Kommas und Bindestriche

Die Schreibweise gehört zur korrekten Nomenklatur.

Regel	Beispiel
Zwischen mehreren Zahlen steht ein Komma.	2,3-Dimethylbutan
Zwischen Zahl und Wort steht ein Bindestrich.	2-Methylpropan
Innerhalb des vollständigen Stoffnamens stehen keine Leerzeichen.	3-Ethyl-2-methylhexan

Die Nummerierung beginnt an dem Ende, das nach den Prioritätsregeln die kleineren Positionszahlen liefert. Bei einem einzelnen Methylrest in Butan ist deshalb 2-Methylbutan korrekt, nicht 3-Methylbutan.

Doppel- und Dreifachbindungen

Kohlenwasserstoffe mit einer Doppelbindung heißen Alkene und erhalten die Endung -en. Verbindungen mit einer Dreifachbindung heißen Alkine und erhalten die Endung -in. Die Position der Mehrfachbindung wird durch den kleinsten zugehörigen Lokanten angegeben.

Halbstrukturformel	Name
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	But-1-en
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	But-2-en
$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	But-1-in
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	Buta-1,3-dien

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Ringförmige Verbindungen

Ein gesättigter Kohlenstoffring erhält das Präfix Cyclo-. Ein Ring mit sechs Kohlenstoffatomen heißt beispielsweise Cyclohexan. Bei mehreren Substituenten wird so nummeriert, dass die Lokanten möglichst klein sind. Ein Fünfring mit Methylgruppen an zwei benachbarten Kohlenstoffatomen heißt 1,2-Dimethylcyclopentan.

Bei der Entscheidung zwischen Ring und Kette gelten zusätzliche IUPAC-Regeln. Im Schulkontext genügt häufig: Der größere Kohlenstoffverband wird als Stamm gewählt, sofern keine ranghöhere funktionelle Gruppe eine andere Wahl erzwingt.

Funktionelle Gruppen

Eine funktionelle Gruppe prägt die Eigenschaften und Reaktionen einer Stoffklasse. Die ranghöchste Gruppe wird als Suffix genannt; weitere Gruppen erscheinen als Präfixe. Für die hier behandelten Stoffklassen hilft folgende vereinfachte Rangfolge:

Carbonsäure vor Ester vor Aldehyd vor Keton vor Alkohol vor Amin.

Stoffklasse	Gruppe	Suffix	Präfix, wenn untergeordnet	Beispiel
Carbonsäure	$\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	-säure	Carboxy-	Propansäure
Ester	$\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{-}$	-oat	Alkoxycarbonyl-	Ethylethanoat
Aldehyd	$\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$	-al	Oxo- oder Formyl-	Propanal
Keton	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$	-on	Oxo-	Butan-2-on
Alkohol	$\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$	-ol	Hydroxy-	Propan-2-ol
Amin	$\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	-amin	Amino-	Propan-1-amin
Halogenalkan	$\mathrm{-}\mathrm{F},\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l},\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r},\mathrm{-}\mathrm{I}$	kein eigenes Suffix	Fluor-, Chlor-, Brom-, Iod-	1-Brompropan

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Alkohole benennen

Bei Alkoholen muss die Stammkette das Kohlenstoffatom mit der Hydroxygruppe enthalten. Die Kette wird so nummeriert, dass die Hydroxygruppe einen möglichst kleinen Lokanten bekommt.

Formel	Name
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Ethanol
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Propan-1-ol
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Propan-2-ol

Aldehyde und Ketone benennen

Aldehyde besitzen eine endständige Carbonylgruppe und erhalten bei einfachen Ketten die Endung -al. Das Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe gehört zur Stammkette und trägt Position eins; der Lokant wird meist nicht ausgeschrieben.

Ketone besitzen eine Carbonylgruppe innerhalb einer Kohlenstoffkette. Ihre Position wird angegeben.

Formel	Stoffklasse	Name
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$	Aldehyd	Propanal
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Keton	Propanon
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Keton	Butan-2-on

Carbonsäuren und Ester benennen

Die Carboxygruppe $\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ enthält eine Carbonylgruppe und eine Hydroxygruppe am selben Kohlenstoffatom. Das Carboxylkohlenstoffatom gehört bei offenkettigen Verbindungen zur Stammkette und erhält Position eins.

Formel	Systematischer Name	Bekannter Trivialname
$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Methansäure	Ameisensäure
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Ethansäure	Essigsäure
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Propansäure	Propionsäure

Bei einem einfachen Ester $\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\mathrm{\prime }}$ wird zuerst der Alkylrest am Sauerstoff und danach der Säurerest genannt. $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ heißt Ethylethanoat; der ebenfalls gebräuchliche Klassenname lautet Ethansäureethylester.

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Mehrere funktionelle Gruppen

Sind mehrere funktionelle Gruppen vorhanden, bestimmt die ranghöchste Gruppe das Suffix. Die anderen Gruppen werden als Präfixe angegeben.

Beispiel Milchsäure: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ besitzt eine Carboxygruppe und eine Hydroxygruppe. Die Carbonsäure hat Vorrang. Der systematische Name lautet 2-Hydroxypropansäure.

Beispiel Serin: Die Aminosäure Serin enthält eine Carboxygruppe, eine Aminogruppe und eine Hydroxygruppe. Der systematische Grundname lautet 2-Amino-3-hydroxypropansäure.

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Ausführliche Beispiele

Beispiel A: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

1. Die längste Kette enthält fünf Kohlenstoffatome: Pentan.
2. Die Seitenkette ist eine Methylgruppe.
3. Von beiden Seiten liegt sie an Position drei.
4. Der Name lautet 3-Methylpentan.

Beispiel B: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

1. Die Hauptkette enthält vier Kohlenstoffatome und die Doppelbindung.
2. Die Doppelbindung erhält den kleineren Lokanten eins.
3. Die Methylgruppe liegt an Position drei.
4. Der Name lautet 3-Methylbut-1-en.

Beispiel C: $\mathrm{H}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

1. Die Carboxygruppe bestimmt das Suffix und ihr Kohlenstoffatom ist Position eins.
2. Die Stammkette enthält vier Kohlenstoffatome: Butansäure.
3. Die Hydroxygruppe liegt an Position drei und wird zum Präfix Hydroxy-.
4. Der Name lautet 3-Hydroxybutansäure.

Häufige Fehler

Fehler	Korrektur	Begründung
3-Methylbutan	2-Methylbutan	Vom näheren Kettenende aus nummerieren.
2-Ethylbutan	3-Methylpentan	Die längste Kette enthält fünf Kohlenstoffatome.
But-3-en	But-1-en	Die Doppelbindung erhält den kleineren Lokanten.
2, 3-Dimethylbutan	2,3-Dimethylbutan	Nach dem Komma steht kein Leerzeichen.
2-Methyl-3-ethylhexan	3-Ethyl-2-methylhexan	Verschiedene Präfixe werden alphabetisch geordnet.

Prüffrage: Kann eine andere Nummerierungsrichtung kleinere Lokanten liefern? Falls ja, musst Du Deine Nummerierung überprüfen.

Kompaktes Merkschema

1. Stamm wählen: passende längste Kette oder Ring mit Hauptgruppe bestimmen.
2. Priorität prüfen: ranghöchste funktionelle Gruppe als Suffix verwenden.
3. Nummerieren: Hauptgruppe, Mehrfachbindung und Substituenten möglichst niedrig lokalisieren.
4. Präfixe ordnen: unterschiedliche Seitenketten und Gruppen alphabetisch anordnen.
5. Schreibweise prüfen: Zahlen durch Kommas, Zahlen und Wörter durch Bindestriche trennen.
6. Gegenprobe machen: Aus dem Namen wieder eine Strukturformel zeichnen.

Quellen und fachliche Vertiefung

1. IUPAC – Brief Guides to Nomenclature
2. IUPAC – Onlinefassung des Blue Book
3. Wikipedia – Nomenklatur der organischen Chemie
4. Wikimedia Commons – freie chemische Strukturabbildungen

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Welches Ziel hat die systematische chemische Nomenklatur? (Eine möglichst eindeutige Benennung chemischer Strukturen) (!Eine möglichst kurze Benennung aller Stoffe) (!Eine Benennung nur nach Farben) (!Eine Benennung nur nach Entdeckenden)

Welcher Stamm steht für sechs Kohlenstoffatome? (hex) (!but) (!pent) (!oct)

Welche Kette wird bei einem einfachen verzweigten Alkan als Stamm gewählt? (Die längste zusammenhängende Kohlenstoffkette) (!Die Kette mit den meisten Wasserstoffatomen) (!Die kürzeste sichtbare Linie) (!Die Kette mit dem höchsten Molekülgewicht)

Wie heißt die Seitenkette mit der Formel CH3? (Methyl) (!Ethyl) (!Propyl) (!Butyl)

Wie heißt CH3-CH(CH3)-CH3 systematisch? (2-Methylpropan) (!1-Methylpropan) (!2-Ethylpropan) (!Butan-2-yl)

Welche Endung kennzeichnet eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung? (en) (!an) (!in) (!ol)

Wie heißt CH3-CH2-CH2-OH? (Propan-1-ol) (!Propan-2-ol) (!Propanal) (!Propansäure)

Welche Gruppe hat unter den genannten Gruppen die höchste Priorität? (Carboxygruppe) (!Hydroxygruppe) (!Aminogruppe) (!Methylgruppe)

Welches Zeichen steht zwischen zwei Lokanten? (Ein Komma) (!Ein Punkt) (!Ein Schrägstrich) (!Ein Doppelpunkt)

Wie werden verschiedene Präfixe im Namen geordnet? (Alphabetisch ohne Beachtung von di und tri) (!Nach ihrer Masse) (!Nach ihrer Ladung) (!Nach der Reihenfolge ihrer Entdeckung)

Memory

Meth-	Stamm für ein Kohlenstoffatom
Hex-	Stamm für sechs Kohlenstoffatome
Methylgruppe	Seitenkette mit einem Kohlenstoffatom
Hydroxygruppe	Kennzeichnende Gruppe eines Alkohols
Carboxygruppe	Kennzeichnende Gruppe einer Carbonsäure
Endung -en	Hinweis auf eine Doppelbindung
Endung -in	Hinweis auf eine Dreifachbindung
Lokant	Positionsangabe im Stoffnamen

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Bedeutung
Stammkette	Grundgerüst des Namens
Lokant	Position einer Gruppe oder Bindung
Präfix	Vorangestellter Namensbaustein
Suffix	Nachgestellter Namensbaustein
Alkylgruppe	Seitenkette aus einem Alkan
Alken	Kohlenwasserstoff mit Doppelbindung
Alkin	Kohlenwasserstoff mit Dreifachbindung
Cyclo	Hinweis auf ein ringförmiges Grundgerüst

Kreuzworträtsel

IUPAC	Welche internationale Organisation entwickelt Regeln für chemische Namen?
Methan	Wie heißt das einfachste Alkan?
Lokant	Wie heißt die Positionszahl in einem Stoffnamen?
Methyl	Wie heißt die Alkylgruppe mit einem Kohlenstoffatom?
Alken	Wie heißt ein Kohlenwasserstoff mit Doppelbindung?
Suffix	Wie heißt ein Namensbaustein am Ende eines Stoffnamens?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Die internationalen Regeln zur chemischen Namensgebung werden von der entwickelt.

Der Stamm meth bezeichnet ein Grundgerüst mit Kohlenstoffatom.

Bei einfachen Alkanen wird meist die zusammenhängende Kohlenstoffkette gewählt.

Eine Seitenkette mit der Formel CH3 heißt .

Die Zahl vor einem Namensbaustein wird genannt.

Mehrere Positionszahlen werden durch ein getrennt.

Kohlenwasserstoffe mit Doppelbindung tragen die Endung .

Kohlenwasserstoffe mit Dreifachbindung tragen die Endung .

Die kennzeichnende Endung eines Alkohols lautet .

Die Carboxygruppe führt bei einfachen Ketten zur Endung .

Bei mehreren funktionellen Gruppen bestimmt die ranghöchste Gruppe das .

Verschiedene Präfixe werden im Namen geordnet.

Offene Aufgaben

Leicht

1. Stammnamen-Lernkarte: Gestalte eine Faltkarte mit den Stämmen meth bis dec und jeweils einem passenden Alkan.
2. Namensbausteine-Farbcode: Zerlege fünf vorgegebene Stoffnamen in Lokanten, Präfixe, Stamm und Suffix und markiere jeden Bausteintyp in einer eigenen Farbe.
3. Strukturformel-Sammlung: Zeichne zu Methan, Ethan, Propan, Butan und Pentan jeweils eine Halbstrukturformel und eine Skelettformel.
4. Nomenklatur-Fehlerdetektiv: Erfinde vier typische falsche Stoffnamen, korrigiere sie und erkläre den jeweiligen Fehler in einem Satz.

Standard

1. Isomerenplakat: Stelle alle Konstitutionsisomere von Pentan dar und beschrifte sie mit systematischen Namen.
2. Nomenklatur-Tutorial: Produziere ein kurzes Erklärvideo, in dem Du ein verzweigtes Alkan schrittweise benennst.
3. Molekülmodell: Baue Modelle von Butan und 2-Methylpropan und erkläre, warum beide dieselbe Summenformel, aber verschiedene Namen besitzen.
4. Alltagsstoff-Recherche: Untersuche die systematischen Namen von drei organischen Stoffen aus Haushalt, Kosmetik oder Lebensmitteln und ordne ihre funktionellen Gruppen zu.

Schwer

1. Nomenklatur-Algorithmus: Entwickle ein Flussdiagramm oder einen einfachen Pseudocode, der von einer Strukturformel zu einem systematischen Namen führt.
2. Prioritäts-Fallstudie: Erstelle fünf Moleküle mit jeweils zwei funktionellen Gruppen und begründe, welche Gruppe das Suffix bestimmt.
3. Fachinterview zur Nomenklatur: Befrage eine Chemielehrkraft, Laborfachkraft oder studierende Person zu typischen Benennungsfehlern und fasse die Ergebnisse in einem Bericht zusammen.
4. Digitales Nomenklaturspiel: Entwickle ein Spiel, in dem Lernende zwischen Stoffnamen und Strukturformeln wechseln und für korrekte Begründungen Punkte erhalten.

Lernkontrolle

1. Unbekannte Struktur analysieren: Benenne $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{)}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ und begründe die Wahl der Stammkette sowie der Nummerierungsrichtung.
2. Gegenprobe durchführen: Zeichne eine Strukturformel zu 3-Ethyl-2-methylhexan und prüfe anschließend, ob die gewählte Hauptkette tatsächlich die korrekte Länge besitzt.
3. Regelkonflikt erklären: Erläutere an einem selbst gewählten Beispiel, warum eine funktionelle Gruppe bei der Nummerierung wichtiger sein kann als eine Seitenkette.
4. Fehlerhafte Lösung bewerten: Eine Person nennt $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ But-3-en. Analysiere den Denkfehler und formuliere eine allgemeine Korrekturregel.
5. Stoffklassen vergleichen: Vergleiche Propan-1-ol, Propanal und Propansäure hinsichtlich Namensaufbau und funktioneller Gruppe.
6. Mehrfachfunktionelles Molekül übertragen: Entwickle eine Struktur mit Carboxygruppe und Hydroxygruppe, benenne sie systematisch und erkläre die Verwendung von Suffix und Präfix.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du Regeln nicht nur auswendig kennst, sondern auf neue Strukturen übertragen kannst.

1. Strukturformeln lesen: Kohlenstoffgerüste, Seitenketten, Mehrfachbindungen und funktionelle Gruppen sicher erkennen.
2. Stammstruktur bestimmen: Eine geeignete Hauptkette oder einen Ring auswählen und die Entscheidung begründen.
3. Lokanten vergeben: Die korrekte Nummerierungsrichtung anhand der Prioritätsregeln erklären.
4. Substituenten benennen: Alkylgruppen und weitere Präfixe richtig identifizieren und alphabetisch ordnen.
5. Suffixe anwenden: Alkane, Alkene, Alkine, Alkohole, Aldehyde, Ketone und Carbonsäuren korrekt unterscheiden.
6. Namen zusammensetzen: Kommas, Bindestriche und Zahlpräfixe fehlerfrei verwenden.
7. Namen in Strukturen übersetzen: Zu einem systematischen Namen eine passende Strukturformel zeichnen.
8. Fehler reflektieren: Eine fehlerhafte Benennung korrigieren und die zugrunde liegende Regel erläutern.

Verknüpfte Lernbereiche

Nomenklatur organischer Verbindungen - Chemie Organische Chemie Kohlenwasserstoffe Alkane Alkene Alkine Funktionelle Gruppe Alkohole Aldehyde Ketone Carbonsäuren Ester Amine Strukturformel Skelettformel Isomerie

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Schulfach+

Prüfungsliteratur 2026

Bundesland	Bücher	Kurzbeschreibung
Baden-Württemberg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Mittlere Reife Der Markisenmann - Jan Weiler oder Als die Welt uns gehörte - Liz Kessler Ein Schatten wie ein Leopard - Myron Levoy oder Pampa Blues - Rolf Lappert	Abitur Dorfrichter-Komödie über Wahrheit/Schuld; Roman über einen Ort und deutsche Geschichte. Mittlere Reife Wahllektüren (Roadtrip-Vater-Sohn / Jugendroman im NS-Kontext / Coming-of-age / Provinzroman).
Bayern	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Lustspiel über Machtmissbrauch und Recht; Roman als Zeitschnitt deutscher Geschichte an einem Haus/Grundstück.
Berlin/Brandenburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Der Biberpelz - Gerhart Hauptmann Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Gerichtskomödie; soziales Drama um Ausbeutung/Armut; Komödie/Satire um Diebstahl und Obrigkeit; Roman über Erinnerungsräume und Umbrüche.
Bremen	Abitur Nach Mitternacht - Irmgard Keun Mario und der Zauberer - Thomas Mann Emilia Galotti - Gotthold Ephraim Lessing oder Miss Sara Sampson - Gotthold Ephraim Lessing	Abitur Roman in der NS-Zeit (Alltag, Anpassung, Angst); Novelle über Verführung/Massenpsychologie; bürgerliche Trauerspiele (Moral, Macht, Stand).
Hamburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun	Abitur Justiz-/Machtkritik als Komödie; Großstadtroman der Weimarer Zeit (Rollenbilder, Aufstiegsträume, soziale Realität).
Hessen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Prozess - Franz Kafka	Abitur Gerichtskomödie; Fragmentdrama über Gewalt/Entmenschlichung; Erinnerungsroman über deutsche Brüche; moderner Roman über Schuld, Macht und Bürokratie.
Niedersachsen	Abitur Der zerbrochene Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun Die Marquise von O. - Heinrich von Kleist Über das Marionettentheater - Heinrich von Kleist	Abitur Schwerpunkt auf Drama/Roman sowie Kleist-Prosatext und Essay (Ehre, Gewalt, Unschuld; Ästhetik/„Anmut“).
Nordrhein-Westfalen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Komödie über Wahrheit und Autorität; Roman als literarische „Geschichtsschichtung“ an einem Ort.
Saarland	Abitur Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Furor - Lutz Hübner und Sarah Nemitz Bahnwärter Thiel - Gerhart Hauptmann	Abitur Erinnerungsroman an einem Ort; zeitgenössisches Drama über Eskalation/Populismus; naturalistische Novelle (Pflicht/Überforderung/Abgrund).
Sachsen (berufliches Gymnasium)	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Irrungen, Wirrungen - Theodor Fontane Der gute Mensch von Sezuan - Bertolt Brecht Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Trafikant - Robert Seethaler	Abitur Mischung aus Klassiker-Drama, sozialem Drama, realistischem Roman, epischem Theater und Gegenwarts-/Erinnerungsroman; zusätzlich Coming-of-age im historischen Kontext.
Sachsen-Anhalt	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Themenfelder)	Abitur Schwerpunktsetzung über Themenfelder (u. a. Literatur um 1900; Sprache in politisch-gesellschaftlichen Kontexten), ohne feste Einzeltitel.
Schleswig-Holstein	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Recht/Gerechtigkeit und historische Tiefenschichten eines Ortes – umgesetzt über Drama und Gegenwartsroman.
Thüringen	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool)	Abitur In der Praxis häufig Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool; landesweite Einzeltitel je nach Vorgabe/Handreichung nicht einheitlich ausgewiesen.
Mecklenburg-Vorpommern	Abitur (Quelle aktuell technisch nicht abrufbar; Beteiligung am gemeinsamen Aufgabenpool bekannt)	Abitur Land beteiligt sich am länderübergreifenden Aufgabenpool; konkrete, veröffentlichte Einzeltitel konnten hier nicht ausgelesen werden.
Rheinland-Pfalz	Abitur (keine landesweit einheitliche Pflichtlektüre; schulische Auswahl)	Abitur Keine landesweite Einheitsliste; Auswahl kann schul-/kursbezogen erfolgen.

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