RNA - Chemie
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Einleitung
RNA ist die englische Abkürzung für ribonucleic acid. Auf Deutsch heißt sie Ribonukleinsäure oder kurz RNS. RNA ist ein großes organisches Molekül und gehört wie die DNA zu den Nukleinsäuren.
In diesem aiMOOC lernst Du die RNA aus chemischer Sicht kennen. Du untersuchst ihre Bausteine, Bindungen, Ladungen, räumlichen Strukturen und ihre unterschiedliche Stabilität im Vergleich zur DNA. Außerdem erfährst Du, warum RNA Informationen übertragen, Reaktionen katalysieren und an der Herstellung von Proteinen mitwirken kann.
Die Abbildung vergleicht RNA und DNA. Achte besonders auf den Zucker, die Zahl der Stränge und die unterschiedlichen Basen.
Lernziele
Nach der Bearbeitung dieses aiMOOCs kannst Du:
- RNA als organisches Polymer aus Nukleotiden beschreiben.
- die Bausteine Ribose, Phosphatgruppe und Nukleinbase unterscheiden.
- die Phosphodiesterbindung und die 5'-3'-Richtung erklären.
- RNA und DNA chemisch vergleichen.
- begründen, warum RNA meist weniger stabil als DNA ist.
- wichtige RNA-Arten und ihre chemischen Aufgaben erläutern.
- einfache Reaktionsschemata zur RNA-Synthese deuten.
Chemischer Aufbau der RNA
RNA ist ein Polymer
RNA ist ein Polymer. Ihre Monomere heißen Nukleotide. Viele Nukleotide sind zu einer langen Kette verbunden. Jedes RNA-Nukleotid besteht aus drei Teilen:
- einer Phosphatgruppe
- dem Zucker Ribose
- einer der vier Nukleinbasen Adenin, Uracil, Guanin oder Cytosin
Das Grundgerüst der RNA besteht abwechselnd aus Ribose und Phosphat. Die Basen ragen seitlich aus diesem Zucker-Phosphat-Rückgrat heraus.
Ribose als Zuckerbaustein
Die Ribose ist ein Einfachzucker mit fünf Kohlenstoffatomen. Solche Zucker heißen Pentosen. Die Summenformel der freien Ribose lautet:
In der RNA liegt die Ribose überwiegend als β-D-Ribofuranose vor. Besonders wichtig ist die Hydroxygruppe am 2'-Kohlenstoffatom. Diese 2'-OH-Gruppe unterscheidet die Ribose von der Desoxyribose der DNA.
Die Kohlenstoffatome der Ribose werden mit 1', 2', 3', 4' und 5' bezeichnet. Die Striche verhindern eine Verwechslung mit den nummerierten Atomen der Base.
Phosphatgruppen und elektrische Ladung
Die Phosphatgruppen bilden zusammen mit der Ribose das Rückgrat der RNA. Bei neutralem pH-Wert tragen die Phosphatgruppen negative Ladungen. Deshalb ist RNA insgesamt ein Polyanion.
Diese Ladung hat wichtige Folgen:
- RNA ist gut mit Wasser wechselwirkend.
- positiv geladene Ionen wie Magnesiumionen können RNA-Strukturen stabilisieren.
- RNA bewegt sich in einem elektrischen Feld zur positiven Elektrode.
- viele RNA-Moleküle können sich wegen ihrer negativen Ladungen gegenseitig abstoßen.
Die vier Basen der RNA
RNA enthält vier Hauptbasen:
| Base | Abkürzung | Stoffklasse | Besonderheit |
|---|---|---|---|
| Adenin | A | Purinbase | kann mit Uracil paaren |
| Uracil | U | Pyrimidinbase | ersetzt in RNA meist das Thymin |
| Guanin | G | Purinbase | kann mit Cytosin paaren |
| Cytosin | C | Pyrimidinbase | kann mit Guanin paaren |
Die Summenformel von Uracil lautet:
Uracil besitzt mehrere polare Bindungen. Dadurch kann es Wasserstoffbrücken ausbilden.
Nukleosid und Nukleotid
Ein Nukleosid besteht aus Ribose und einer Base. Kommt mindestens eine Phosphatgruppe hinzu, entsteht ein Nukleotid.
Beispiele:
- Adenin und Ribose bilden Adenosin.
- Uracil und Ribose bilden Uridin.
- Adenosintriphosphat ist ein Nukleotid mit drei Phosphatgruppen.
- Uridintriphosphat ist ein RNA-Baustein mit drei Phosphatgruppen.
Die RNA-Polymerase verwendet bei der Synthese die vier Ribonukleosidtriphosphate ATP, UTP, GTP und CTP.
Phosphodiesterbindungen
Die Nukleotide sind durch 3'-5'-Phosphodiesterbindungen miteinander verbunden. Dabei verknüpft eine Phosphatgruppe das 3'-Kohlenstoffatom einer Ribose mit dem 5'-Kohlenstoffatom der nächsten Ribose.
Dadurch besitzt jeder RNA-Strang eine Richtung:
- Das 5'-Ende trägt häufig eine freie oder besonders modifizierte Phosphatgruppe.
- Das 3'-Ende besitzt eine freie Hydroxygruppe.
- Neue Nukleotide werden bei der Synthese am 3'-Ende angefügt.
Die vereinfachte Reaktionsgleichung der Verlängerung lautet:
Dabei steht NTP für ein Ribonukleosidtriphosphat und für Pyrophosphat. Dessen anschließende Hydrolyse unterstützt die Reaktion:
Räumliche Struktur der RNA
Einzelstrang mit Faltungen
RNA ist meistens einzelsträngig. Das bedeutet aber nicht, dass sie nur als gerade Kette vorliegt. Abschnitte eines RNA-Strangs können zueinander passen und Basenpaare bilden.
Typische Paarungen sind:
mit zwei Wasserstoffbrücken
mit drei Wasserstoffbrücken
Durch solche Paarungen entstehen Stämme, Schleifen und Haarnadelstrukturen.
Die räumliche Gestalt wird zusätzlich durch Wechselwirkungen zwischen benachbarten Basen und durch Ionen stabilisiert. Die Form einer RNA bestimmt oft ihre Funktion.
Warum RNA weniger stabil als DNA ist
RNA besitzt am 2'-Kohlenstoffatom eine OH-Gruppe. DNA besitzt dort nur ein Wasserstoffatom. Die zusätzliche 2'-OH-Gruppe kann unter basischen Bedingungen einen Angriff auf eine benachbarte Phosphodiesterbindung ermöglichen.
Dadurch kann das RNA-Rückgrat gespalten werden. RNA ist deshalb gegenüber alkalischer Hydrolyse empfindlicher als DNA.
Für den Umgang mit RNA bedeutet das:
- stark alkalische Lösungen sollten vermieden werden.
- Wärme kann Abbauvorgänge beschleunigen.
- bestimmte Enzyme, die RNasen, spalten RNA sehr wirksam.
- saubere und geeignete Arbeitsbedingungen sind besonders wichtig.
RNA und DNA im Vergleich
| Merkmal | RNA | DNA |
|---|---|---|
| Zucker | Ribose | Desoxyribose |
| charakteristische Base | Uracil | Thymin |
| häufige Form | einzelsträngig und gefaltet | doppelsträngig |
| chemische Stabilität | meist geringer | meist höher |
| typische Aufgabe | Information, Regulation, Katalyse und Proteinbiosynthese | langfristige Speicherung genetischer Information |
| Basenpaarung | A-U und G-C | A-T und G-C |
Die Unterschiede hängen direkt mit dem chemischen Aufbau zusammen. Schon eine einzige zusätzliche OH-Gruppe verändert Stabilität, Reaktivität und Faltungsmöglichkeiten deutlich.
Entstehung von RNA
Transkription
Bei der Transkription wird ein Abschnitt der DNA als Vorlage verwendet. Das Enzym RNA-Polymerase liest den DNA-Matrizenstrang und verknüpft passende RNA-Nukleotide.
Dabei gilt:
- Zu Adenin der DNA wird Uracil in die RNA eingebaut.
- Zu Thymin der DNA wird Adenin in die RNA eingebaut.
- Zu Guanin der DNA wird Cytosin in die RNA eingebaut.
- Zu Cytosin der DNA wird Guanin in die RNA eingebaut.
Die RNA entsteht in 5'-3'-Richtung.
Wichtige RNA-Arten
Messenger-RNA
Die mRNA enthält eine Abschrift genetischer Information. Ihre Basenfolge kann am Ribosom in eine Aminosäurefolge übersetzt werden.
Chemisch ist die mRNA ein Polymer aus Ribonukleotiden. Bei Eukaryoten wird sie häufig an den Enden verändert und durch weitere Verarbeitungsschritte reif gemacht.
Transfer-RNA
Die tRNA wirkt als Adapter zwischen einer Basenfolge und einer Aminosäure. An einem Ende trägt sie eine bestimmte Aminosäure. An einer anderen Stelle besitzt sie ein Anticodon, das zu einem Codon der mRNA passt.
Die typische Kleeblattdarstellung zeigt die Sekundärstruktur. Im Raum faltet sich tRNA zu einer kompakten dreidimensionalen Form.
Ribosomale RNA
Die rRNA ist ein wichtiger Bestandteil der Ribosomen. Sie hat nicht nur eine stützende Aufgabe. Im Ribosom beteiligt sich rRNA direkt an der Bildung von Peptidbindungen.
Damit zeigt rRNA, dass RNA auch katalytisch wirksam sein kann.
Regulatorische und katalytische RNA
Kleine RNA-Moleküle können die Aktivität von Genen beeinflussen. Dazu gehören beispielsweise microRNAs.
RNA-Moleküle, die chemische Reaktionen beschleunigen, heißen Ribozyme. Sie verbinden Eigenschaften eines Informationsträgers mit Eigenschaften eines Enzyms.
RNA bei der Proteinbiosynthese
Bei der Translation bewegt sich ein Ribosom entlang einer mRNA. tRNA-Moleküle bringen die passenden Aminosäuren. Das Ribosom verknüpft sie zu einer Polypeptidkette.
Die chemisch wichtige Reaktion ist die Bildung einer Peptidbindung zwischen der Aminogruppe einer Aminosäure und der aktivierten Carboxygruppe der wachsenden Kette.
Mehrere Ribosomen können gleichzeitig dieselbe mRNA ablesen. Eine solche Anordnung heißt Polysom.
Bedeutung in Forschung und Medizin
RNA wird in vielen Bereichen untersucht und genutzt. Beispiele sind RNA-Analysen, die Untersuchung der Genaktivität, RNA-basierte Impfstoffe, RNA-Interferenz und die Entwicklung neuer Wirkstoffe.
Wichtig ist dabei die begrenzte Stabilität vieler RNA-Moleküle. Für Anwendungen müssen sie häufig geschützt, chemisch verändert oder in geeignete Transportteilchen verpackt werden.
Aus chemischer Sicht sind dabei besonders wichtig:
- Wechselwirkungen zwischen RNA und Wasser
- negative Ladungen des Phosphatrückgrats
- Schutz vor Hydrolyse und RNasen
- Faltung und Basenpaarung
- chemische Veränderungen einzelner Nukleotide
Merksätze
- RNA ist ein Polymer aus Ribonukleotiden.
- Jedes RNA-Nukleotid enthält Ribose, Phosphat und eine Base.
- Die Basen der RNA sind Adenin, Uracil, Guanin und Cytosin.
- Das Rückgrat enthält 3'-5'-Phosphodiesterbindungen.
- Die 2'-OH-Gruppe macht RNA reaktiver als DNA.
- RNA kann Information tragen, Strukturen bilden und Reaktionen katalysieren.
Interaktive Aufgaben
Quiz: Teste Dein Wissen
Aus welchen drei Bestandteilen besteht ein RNA-Nukleotid? (Ribose, Phosphatgruppe und Nukleinbase) (!Desoxyribose, Aminosäure und Sulfat) (!Glucose, Fettsäure und Nukleinbase) (!Ribose, Protein und Chlorid)
Welcher Zucker kommt in RNA vor? (Ribose) (!Desoxyribose) (!Glucose) (!Fructose)
Welche Base ist typisch für RNA und ersetzt dort meist Thymin? (Uracil) (!Thymin) (!Phenylalanin) (!Phosphat)
Welche Bindung verbindet die Nukleotide im RNA-Rückgrat? (Phosphodiesterbindung) (!Peptidbindung) (!Esterbindung zwischen zwei Basen) (!Disulfidbindung)
In welcher Richtung wird RNA synthetisiert? (Vom 5-Ende zum 3-Ende) (!Vom 3-Ende zum 5-Ende) (!Von der Mitte zu beiden Enden) (!Ohne festgelegte Richtung)
Warum ist RNA unter basischen Bedingungen empfindlicher als DNA? (Wegen der zusätzlichen Hydroxygruppe am 2-Kohlenstoffatom) (!Wegen eines Schwefelatoms in der Ribose) (!Wegen fehlender Phosphatgruppen) (!Wegen einer Peptidkette im Rückgrat)
Welche Aufgabe hat mRNA hauptsächlich? (Sie trägt eine genetische Information zum Ribosom) (!Sie speichert Calcium in Knochen) (!Sie bildet Zellmembranen) (!Sie spaltet Fette im Darm)
Welche RNA bringt Aminosäuren zum Ribosom? (tRNA) (!mRNA) (!DNA) (!miRNA)
Welche Aussage über rRNA ist richtig? (Sie ist Bestandteil des Ribosoms und wirkt an der Peptidbindung mit) (!Sie besteht aus Aminosäuren) (!Sie enthält immer Thymin) (!Sie ist ein Lipid der Zellmembran)
Was wird bei der Verlängerung eines RNA-Strangs aus einem NTP abgespalten? (Pyrophosphat) (!Kohlenstoffdioxid) (!Sauerstoff) (!Ammoniak)
Memory
| Ribose | Pentose der RNA |
| Uracil | Base anstelle von Thymin |
| Phosphodiesterbindung | Verknüpfung im Zucker-Phosphat-Rückgrat |
| Messenger-RNA | Überträgt genetische Information |
| Transfer-RNA | Bringt Aminosäuren zum Ribosom |
| Ribosomale RNA | Struktureller und katalytischer Ribosomenbestandteil |
| Anticodon | Basentriplett einer tRNA |
| Ribozym | Katalytisch aktive RNA |
Drag and Drop
| Ordne die richtigen Begriffe zu. | Chemische Bedeutung |
|---|---|
| Ribose | Zuckerbaustein der RNA |
| Phosphatgruppe | Ursache der negativen Ladung |
| Uracil | RNA-typische Pyrimidinbase |
| Phosphodiesterbindung | Verknüpfung benachbarter Nukleotide |
| Wasserstoffbrücke | Wechselwirkung bei der Basenpaarung |
Kreuzworträtsel
| Ribose | Welcher Zucker ist Bestandteil der RNA? |
| Uracil | Welche Base ersetzt in RNA meist das Thymin? |
| Nukleotid | Wie heißt ein Baustein aus Zucker, Phosphat und Base? |
| Polymerase | Welches Enzym stellt bei der Transkription RNA her? |
| Anticodon | Wie heißt das passende Basentriplett einer tRNA? |
| Ribozym | Wie nennt man eine katalytisch aktive RNA? |
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Lückentext
Offene Aufgaben
Leicht
- RNA-Modell: Baue aus Papier oder Modellbauteilen ein RNA-Nukleotid und beschrifte Ribose, Phosphat und Base.
- Basenvergleich: Gestalte Karten zu Adenin, Uracil, Guanin, Cytosin und Thymin und ordne sie RNA oder DNA zu.
- Erklärgrafik: Zeichne ein übersichtliches Bild des Zucker-Phosphat-Rückgrats mit 5'- und 3'-Ende.
- Fachbegriffe: Erstelle ein Glossar mit zehn wichtigen Begriffen aus diesem aiMOOC.
Standard
- Strukturformel: Markiere in den Strukturformeln von Ribose und Uracil polare Bindungen und mögliche Stellen für Wasserstoffbrücken.
- Basenpaarung: Entwirf einen kurzen RNA-Strang, bilde passende Basenpaarungen innerhalb des Strangs und zeichne eine Haarnadelstruktur.
- Stop-Motion-Video: Produziere ein kurzes Video, das die Verlängerung einer RNA in 5'-3'-Richtung zeigt.
- Stabilität von RNA: Plane einen sicheren Modellversuch oder eine Literaturauswertung zum Einfluss von Temperatur und pH-Wert auf RNA.
Schwer
- Hydrolyse-Mechanismus: Recherchiere den vereinfachten Mechanismus der basischen RNA-Spaltung und erkläre die Rolle der 2'-OH-Gruppe.
- Moleküldesign: Beurteile, wie sich eine chemische Veränderung der 2'-OH-Gruppe auf Stabilität und Funktion einer RNA auswirken könnte.
- RNA-Technologien: Verfasse eine Stellungnahme zu Chancen und Grenzen RNA-basierter Arzneimittel aus chemischer Sicht.
- Unterrichtsprojekt: Entwickle eine kurze Unterrichtseinheit mit Modell, Experimentidee, Quiz und Lernprodukt zur RNA-Chemie.
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Lernkontrolle
- Stabilitätsvergleich: Erkläre mithilfe der Struktur von Ribose und Desoxyribose, warum RNA und DNA unter alkalischen Bedingungen unterschiedlich reagieren.
- Molekülveränderung: Ein künstliches RNA-Molekül besitzt am 2'-Kohlenstoffatom keine OH-Gruppe. Leite mögliche Folgen für Stabilität und Faltung ab.
- Ladung und Trennung: Begründe, warum RNA in der Gelelektrophorese zur positiven Elektrode wandert und wie die Länge des Moleküls die Bewegung beeinflussen kann.
- Katalytische RNA: Erkläre, warum das Ribosom nicht nur als Proteinmaschine beschrieben werden kann.
- Sequenzübertragung: Leite aus dem DNA-Matrizenstrang 3'-TACGGATTT-5' die passende RNA-Sequenz ab und begründe jeden Basenaustausch.
- Lagerungskonzept: Entwickle begründete Bedingungen für die Aufbewahrung einer empfindlichen RNA-Probe und beziehe pH-Wert, Temperatur und RNasen ein.
Lernnachweis
Für einen Lernnachweis zu diesem Thema ist wichtig, dass Du:
- den Aufbau eines RNA-Nukleotids korrekt darstellst.
- Ribose, Phosphatgruppe und Nukleinbase sicher unterscheidest.
- die 3'-5'-Phosphodiesterbindung erklärst.
- die 5'-3'-Richtung der RNA-Synthese anwendest.
- RNA und DNA auf molekularer Ebene vergleichst.
- die geringere Stabilität der RNA mit der 2'-OH-Gruppe begründest.
- die Aufgaben von mRNA, tRNA und rRNA miteinander verknüpfst.
- ein einfaches Reaktionsschema der RNA-Synthese deutest.
- die Bedeutung von Basenpaarung und Faltung erläuterst.
- chemische Erkenntnisse auf Lagerung, Analyse oder medizinische Anwendungen überträgst.
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