Halogenalkane - Chemie

Dieses Quiz als Battle spielen: Deutsch, Klasse 11-13, G-Niveau

Einleitung

Halogenalkane sind organische Verbindungen, die sich von Alkanen ableiten. In einem Alkan sind ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die Halogene Fluor, Chlor, Brom oder Iod ersetzt. Halogenalkane begegnen Dir in der chemischen Industrie, in Kältemitteln, Lösungsmitteln und als Ausgangsstoffe für weitere Produkte. Einige Vertreter sind gesundheitsschädlich oder belasten die Umwelt. Deshalb sind ihre Eigenschaften, Reaktionen und Sicherheitsregeln besonders wichtig.

Das Kugel-Stab-Modell zeigt Chlormethan. Schwarz steht für Kohlenstoff, Weiß für Wasserstoff und Grün für Chlor.

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Lernziele

Nach diesem aiMOOC kannst Du Halogenalkane erkennen, benennen und nach ihrem Bau einordnen. Du erklärst die Polarität der Kohlenstoff-Halogen-Bindung, leitest wichtige Stoffeigenschaften ab und beschreibst typische Herstellungs- und Reaktionswege. Außerdem beurteilst Du Anwendungen, Gefahren und Umweltwirkungen.

Bau und Einteilung

Allgemeine Struktur

Einfach halogenierte, offenkettige Halogenalkane besitzen die allgemeine Formel

${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{1}}\mathrm{X}$

Dabei steht $\mathrm{X}$ für $\mathrm{F}$, $\mathrm{C}\mathrm{l}$, $\mathrm{B}\mathrm{r}$ oder $\mathrm{I}$. Häufig schreibt man vereinfacht $\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{X}$. $\mathrm{R}$ ist ein Alkylrest und $\mathrm{X}$ das Halogenatom.

Beispiel: Chlormethan hat die Summenformel $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}$. Es entsteht gedanklich aus Methan, wenn ein Wasserstoffatom durch Chlor ersetzt wird.

Primär, sekundär und tertiär

Die Einteilung richtet sich nach dem Kohlenstoffatom, an das das Halogen gebunden ist.

Typ	Kennzeichen	Beispiel
primäres Halogenalkan	Das halogentragende Kohlenstoffatom ist mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden.	1-Brompropan
sekundäres Halogenalkan	Das halogentragende Kohlenstoffatom ist mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden.	2-Brompropan
tertiäres Halogenalkan	Das halogentragende Kohlenstoffatom ist mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden.	2-Brom-2-methylpropan

Diese Einteilung hilft Dir später, die Geschwindigkeit und den Mechanismus einer nukleophilen Substitution einzuschätzen.

Einfach und mehrfach halogenierte Verbindungen

Ein Halogenalkan kann ein oder mehrere Halogenatome enthalten. Beispiele sind Chlormethan $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}$, Dichlormethan $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}$ und Trichlormethan $\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$. Verbindungen mit Fluor und Chlor werden häufig als FCKW bezeichnet.

Nomenklatur

Halogenalkane werden nach den Regeln der IUPAC-Nomenklatur benannt.

1. Stammkette: Bestimme die längste Kohlenstoffkette.
2. Nummerierung: Nummeriere so, dass die Substituenten möglichst kleine Positionszahlen erhalten.
3. Halogensubstituent: Verwende die Vorsilben Fluor-, Chlor-, Brom- und Iod-.
4. Mehrfachsubstitution: Nutze di-, tri- oder tetra-, wenn ein Halogen mehrfach vorkommt.
5. Alphabetische Reihenfolge: Ordne verschiedene Substituenten alphabetisch; Zahlwörter wie di- werden dabei nicht berücksichtigt.

Beispiele:

Strukturformel	Name	Begründung
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}$	Chlorethan	Chlor sitzt an einer zweigliedrigen Kohlenstoffkette.
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	2-Brompropan	Brom sitzt am zweiten Kohlenstoffatom der Propankette.
$\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{3}}$	Trichlormethan	Drei Chloratome sind an Methan gebunden.
$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{l}$	1,2-Dichlorethan	Je ein Chloratom sitzt an Kohlenstoffatom eins und zwei.

Eigenschaften

Polarität der Kohlenstoff-Halogen-Bindung

Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff. Deshalb ist die Bindung $\mathrm{C}\mathrm{-}\mathrm{X}$ polarisiert:

${\mathrm{C}}^{\mathrm{\delta }\mathrm{+}}\mathrm{-}{\mathrm{X}}^{\mathrm{\delta }\mathrm{-}}$

Das Kohlenstoffatom trägt eine positive Partialladung und kann von elektronenreichen Teilchen angegriffen werden. Diese Polarisierung ist eine wichtige Voraussetzung für viele Reaktionen der Halogenalkane.

Löslichkeit und Siedetemperatur

Viele Halogenalkane lösen sich nur schlecht in Wasser, weil sie keine starken Wasserstoffbrücken mit Wasser bilden. In unpolaren oder mäßig polaren organischen Lösungsmitteln sind sie häufig gut löslich. Mit zunehmender Teilchengröße und Polarisierbarkeit werden die zwischenmolekularen Kräfte stärker; dadurch steigen häufig die Siedetemperaturen. Starke Verzweigung kann die Siedetemperatur senken.

Merke: Nicht jedes Halogenalkan ist schwerer als Wasser. Besonders mehrfach chlorierte, bromierte oder iodierte Vertreter besitzen jedoch oft eine hohe Dichte.

Bindungsstärke und Reaktivität

Die Kohlenstoff-Fluor-Bindung ist besonders stark, die Kohlenstoff-Iod-Bindung deutlich schwächer. Bei vielen nukleophilen Substitutionen gilt deshalb näherungsweise:

$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{I}>\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{B}\mathrm{r}>\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\gg }\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{F}$

Die Reihenfolge beschreibt die Reaktivität unter vergleichbaren Bedingungen. Auch Molekülbau, Lösungsmittel, Temperatur und Nucleophil beeinflussen die Reaktion.

Herstellung

Radikalische Substitution von Alkanen

Alkane können mit Chlor oder Brom unter Licht reagieren. Dabei wird ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{C}{\mathrm{l}}_{\mathrm{2}}\stackrel{h\nu }{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{l}$

Die Reaktion verläuft als radikalische Kettenreaktion mit Startreaktion, Kettenfortpflanzung und Kettenabbruch. Häufig entstehen Produktgemische, weil weitere Wasserstoffatome ersetzt werden können.

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Addition an Alkene

Halogenwasserstoffe oder Halogene können an die Doppelbindung eines Alkens addiert werden.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{H}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Bei unsymmetrischen Alkenen muss die Orientierung der Addition beachtet werden. Dabei spielen Stabilität von Zwischenstufen und Reaktionsbedingungen eine Rolle.

Umwandlung von Alkoholen

Auch Alkohole lassen sich durch Austausch der Hydroxygruppe in Halogenalkane überführen. Solche Reaktionen gehören zur Substitution und müssen wegen ätzender oder giftiger Reagenzien fachgerecht durchgeführt werden.

Typische Reaktionen

Nukleophile Substitution

Ein Nukleophil ist ein elektronenreiches Teilchen mit mindestens einem freien Elektronenpaar. Es greift das positiv polarisierte Kohlenstoffatom an. Das Halogenid-Ion wird als Abgangsgruppe abgespalten.

Mit Hydroxid-Ionen entsteht ein Alkohol:

$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{X}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{\to }\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{X}}^{\mathrm{-}}$

Mit Ammoniak können Amine entstehen. Mit Cyanid-Ionen lassen sich Nitrile bilden; Cyanid-Verbindungen sind jedoch hochgiftig und kein Stoff für ungesicherte Schulversuche.

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SN2-Mechanismus

Beim ${\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}\mathrm{2}$-Mechanismus erfolgen Angriff des Nucleophils und Austritt der Abgangsgruppe gleichzeitig. Das Nucleophil greift von der Rückseite an. Primäre Halogenalkane reagieren häufig gut nach diesem Mechanismus, weil der Zugang zum Reaktionszentrum wenig behindert ist.

Kennzeichen: ein Reaktionsschritt, keine stabile Zwischenstufe und eine Geschwindigkeit, die von Halogenalkan und Nucleophil abhängt.

SN1-Mechanismus

Beim ${\mathrm{S}}_{\mathrm{N}}\mathrm{1}$-Mechanismus verlässt zuerst die Abgangsgruppe das Molekül. Es entsteht ein Carbenium-Ion. Danach greift das Nucleophil an. Tertiäre Halogenalkane können diesen Weg bevorzugen, weil tertiäre Carbenium-Ionen vergleichsweise gut stabilisiert sind.

Kennzeichen: zwei Hauptschritte, Carbenium-Ion als Zwischenstufe und eine Geschwindigkeit, die im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt vor allem von der Konzentration des Halogenalkans abhängt.

Eliminierung

Unter geeigneten Bedingungen wird nicht nur das Halogen abgespalten. Zusätzlich geht ein Wasserstoffatom an einem benachbarten Kohlenstoffatom verloren. Es entsteht ein Alken.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{+}\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}^{\mathrm{-}}$

Wässrige Hydroxid-Lösung begünstigt häufig die Substitution, alkoholische Base und höhere Temperatur eher die Eliminierung. Die tatsächliche Produktverteilung hängt vom Substrat und von den Reaktionsbedingungen ab.

Anwendungen

Halogenalkane werden oder wurden als Lösungsmittel, Kältemittel, Treibmittel, Feuerlöschmittel, Narkosemittel und Zwischenprodukte der chemischen Industrie eingesetzt. Viele ältere Anwendungen wurden eingeschränkt, weil einzelne Stoffe giftig, klimawirksam oder ozonschädigend sind.

Verbindung	Früherer oder heutiger Einsatz	Wichtiger Hinweis
Dichlormethan	Lösungsmittel und Extraktionsmittel	Flüchtig und gesundheitsschädlich
Trichlormethan	Lösungsmittel; früher Narkosemittel	Gesundheitlich bedenklich
Halogenierte Kältemittel	Kühl- und Klimaanlagen	Wirkung auf Klima und Ozonschicht hängt vom Stoff ab
Halogenalkane als Synthesebausteine	Herstellung von Alkoholen, Aminen oder Kunststoffen	Reaktivität ermöglicht gezielte Stoffumwandlungen

Umwelt und Gesundheit

FCKW und Ozonschicht

Viele klassische FCKW sind in der unteren Atmosphäre sehr stabil. Gelangen sie in die Stratosphäre, kann energiereiche UV-Strahlung Chlor-Radikale freisetzen. Ein Chlor-Radikal kann Ozon katalytisch abbauen und dabei erneut entstehen.

Vereinfacht lässt sich der Katalysezyklus so darstellen:

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\cdot }\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}\mathrm{\cdot }\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

$\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{O}\mathrm{\cdot }\mathrm{+}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{C}\mathrm{l}\mathrm{\cdot }\mathrm{+}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Gesamt:

${\mathrm{O}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{O}\mathrm{\to }\mathrm{2}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Internationale Abkommen haben die Herstellung und Verwendung vieler ozonschädigender Stoffe stark begrenzt. Ersatzstoffe müssen trotzdem auf Klimawirkung, Sicherheit und Abbauprodukte geprüft werden.

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Gesundheitsgefahren

Die Gefährdung hängt stark von der jeweiligen Verbindung ab. Mögliche Risiken sind Reizung, Wirkung auf das Nervensystem, Schädigung von Leber oder Nieren und bei einzelnen Stoffen ein erhöhtes Krebsrisiko. Flüchtige Halogenalkane können außerdem hohe Dampfkonzentrationen bilden.

Sicherheitsregeln:

1. Gefahrstoffkennzeichnung: Beachte immer Etikett, Piktogramme und Sicherheitsdatenblatt.
2. Abzug: Arbeite mit flüchtigen Halogenalkanen nur in geeigneten Laborabzügen.
3. Entsorgung: Sammle halogenierte organische Abfälle getrennt; sie gehören niemals in den Ausguss.
4. Schulversuch: Führe Versuche nur nach Gefährdungsbeurteilung und unter Aufsicht einer Lehrkraft durch.
5. Geruchsprobe: Rieche nicht direkt an unbekannten oder flüchtigen Chemikalien.

Zusammenfassung

Halogenalkane besitzen mindestens eine polare Kohlenstoff-Halogen-Bindung. Ihre Namen entstehen aus dem Namen des Halogens und dem Namen der Kohlenstoff-Stammkette. Typische Reaktionen sind nukleophile Substitution und Eliminierung. Für die Reaktivität sind Bindungsstärke, Abgangsgruppe, Molekülbau, Nucleophil, Lösungsmittel und Temperatur entscheidend. Anwendungen stehen oft einem erheblichen Gesundheits- oder Umweltrisiko gegenüber, weshalb sachgerechter Umgang und Ersatzstoffbewertung notwendig sind.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Wodurch entsteht ein Halogenalkan aus einem Alkan? (Durch den Ersatz mindestens eines Wasserstoffatoms durch ein Halogenatom) (!Durch den Ersatz eines Kohlenstoffatoms durch Sauerstoff) (!Durch das Entfernen aller Wasserstoffatome) (!Durch die Bildung einer metallischen Bindung)

Welche allgemeine Formel gilt für ein einfach halogeniertes offenkettiges Alkan? (CnH2n+1X) (!CnH2nX2) (!CnH2n+2O) (!CnH2n-2)

Wie heißt CH3CH2Cl nach der IUPAC-Nomenklatur? (Chlorethan) (!Chlormethan) (!Dichlorethan) (!Ethylalkohol)

Warum ist die Kohlenstoff-Halogen-Bindung polar? (Das Halogen ist elektronegativer als Kohlenstoff) (!Kohlenstoff besitzt keine Elektronen) (!Das Halogen ist immer positiv geladen) (!Zwischen beiden Atomen liegt eine Ionenbindung vor)

Welches Teilchen greift bei einer nukleophilen Substitution an? (Ein elektronenreiches Nucleophil) (!Ein Neutron) (!Ein unreaktives Edelgas) (!Ein positiv geladenes Proton als Abgangsgruppe)

Was entsteht bei der Reaktion eines Halogenalkans mit Hydroxid-Ionen häufig? (Ein Alkohol) (!Ein Alkan ohne Nebenprodukt) (!Ein Metall) (!Ein Edelgas)

Welches Merkmal gehört zum SN2-Mechanismus? (Angriff und Austritt erfolgen in einem gemeinsamen Schritt) (!Es entsteht immer ein stabiles Carbenium-Ion) (!Die Reaktion benötigt grundsätzlich Licht) (!Das Halogen bleibt im Produkt gebunden)

Welches Merkmal gehört zum SN1-Mechanismus? (Ein Carbenium-Ion entsteht als Zwischenstufe) (!Die Reaktion verläuft nur mit primären Halogenalkanen) (!Es gibt keine Abgangsgruppe) (!Es entsteht immer ein Alkin)

Welches Produkt entsteht bei einer Eliminierung aus einem Halogenalkan? (Ein Alken) (!Ein Edelgas) (!Ein Salz ohne organisches Produkt) (!Ein Alkanol ohne Nebenprodukt)

Warum können bestimmte FCKW die Ozonschicht schädigen? (UV-Strahlung kann Chlor-Radikale freisetzen) (!FCKW verwandeln Sauerstoff direkt in Stickstoff) (!FCKW blockieren das Sonnenlicht vollständig) (!FCKW bilden ausschließlich Wasser)

Memory

Halogenalkan	Alkan mit mindestens einem Halogenatom
Chlorethan	Zweigliedrige Kohlenstoffkette mit Chlor
Nucleophil	Elektronenreiches angreifendes Teilchen
Abgangsgruppe	Teilchen, das die Kohlenstoffkette verlässt
Substitution	Austausch einer Atomgruppe
Eliminierung	Bildung einer Doppelbindung durch Abspaltung
FCKW	Fluor- und chlorhaltige Kohlenwasserstoffe

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Thema
Chlormethan	Halogenalkan mit einem Kohlenstoffatom
2-Brompropan	Sekundäres Halogenalkan
Hydroxid-Ion	Häufiges Nucleophil
Bromid-Ion	Mögliche Abgangsgruppe
Propen	Mögliches Produkt einer Eliminierung

Kreuzworträtsel

Halogen	Welche Elementgruppe umfasst Fluor, Chlor, Brom und Iod?
Nucleophil	Wie heißt ein elektronenreiches angreifendes Teilchen?
Substitution	Wie heißt eine Reaktion, bei der eine Gruppe ersetzt wird?
Eliminierung	Wie heißt die Reaktion, bei der eine Doppelbindung durch Abspaltung entsteht?
Chlorethan	Wie heißt das Halogenalkan mit der Formel C2H5Cl?
Ozonschicht	Welche Schicht wird durch bestimmte FCKW geschädigt?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Halogenalkane leiten sich von den ab. Ein Halogenatom wird in Formeln oft mit abgekürzt. Die Bindung zwischen Kohlenstoff und Halogen ist . Das positiv polarisierte Kohlenstoffatom kann von einem angegriffen werden. Beim SN2-Mechanismus laufen Angriff und Austritt in Schritt ab. Beim SN1-Mechanismus entsteht ein als Zwischenstufe. Hydroxid-Ionen können Halogenalkane in umwandeln. Bei einer Eliminierung entsteht häufig ein . FCKW können in der Stratosphäre Chlor- freisetzen. Halogenierte organische Abfälle müssen gesammelt werden.

Offene Aufgaben

Leicht

1. Molekülmodell: Baue mit einem Modellbaukasten Chlormethan und Chlorethan und fotografiere beide Modelle mit beschrifteter Farblegende.
2. Nomenklatur: Erstelle fünf Strukturformeln einfacher Halogenalkane und notiere die korrekten Namen.
3. Sicherheitsplakat: Gestalte ein Plakat mit fünf Regeln für den Umgang mit flüchtigen Halogenalkanen.
4. Begriffsnetz: Verbinde die Begriffe Halogenalkan, Alkylrest, Halogen, polare Bindung und Nucleophil in einer Concept-Map.

Standard

1. Eigenschaftsvergleich: Vergleiche Methan, Chlormethan und Dichlormethan hinsichtlich Molekülbau, Polarität, Siedetemperatur und Wasserlöslichkeit.
2. Reaktionsschema: Entwickle ein beschriftetes Reaktionsschema für die Umwandlung von Bromethan in Ethanol.
3. Videoanalyse: Wähle ein eingebettetes Lernvideo, notiere fünf Kernaussagen und überprüfe sie mithilfe des Input-Textes.
4. Produktentscheidung: Untersuche ein Kältemittel oder Lösungsmittel aus dem Alltag und erkläre, welche Stoffeigenschaften seinen Einsatz ermöglichen.

Schwer

1. Mechanismenvergleich: Erstelle eine Tabelle, die SN1 und SN2 nach Ablauf, Zwischenstufe, Geschwindigkeitsgesetz und bevorzugtem Substrat vergleicht.
2. Umweltmodell: Erkläre den katalytischen Ozonabbau in einem selbst erstellten Stop-Motion-Video mit Teilchenmodellen.
3. Ersatzstoffbewertung: Entwickle Kriterien für ein umweltverträglicheres Kältemittel und bewerte zwei Stoffklassen anhand dieser Kriterien.
4. Experimentplanung: Plane einen sicheren Modell- oder Mikromaßstabsversuch zur nukleophilen Substitution, einschließlich Gefährdungsbeurteilung, Kontrolle und Entsorgung. Die praktische Durchführung darf nur durch eine Lehrkraft genehmigt werden.

Lernkontrolle

1. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Begründe, weshalb Halogenalkane trotz polarer Bindungen meist nur schlecht wasserlöslich sind.
2. Reaktionsbedingungen: Entscheide für ein gegebenes Halogenalkan, ob wässrige Hydroxid-Lösung oder alkoholische Base eher einen Alkohol beziehungsweise ein Alken liefert, und begründe Deine Wahl.
3. Mechanismusauswahl: Vergleiche 1-Brompropan und 2-Brom-2-methylpropan und leite ab, welcher SN-Mechanismus jeweils wahrscheinlicher ist.
4. Stoffbewertung: Bewerte den Einsatz eines halogenierten Lösungsmittels unter den Gesichtspunkten Funktion, Gesundheit, Umwelt, Entsorgung und mögliche Alternativen.
5. Katalyseverständnis: Erkläre, warum ein einziges Chlor-Radikal mehrere Ozonmoleküle abbauen kann.
6. Transfer: Entwickle eine Entscheidungsmatrix für die Auswahl eines Kältemittels und gewichte Sicherheit, Energieeffizienz, Ozonabbaupotenzial und Klimawirkung.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du Halogenalkane sicher erkennst und benennst, Strukturformeln zeichnest und die Polarität der Kohlenstoff-Halogen-Bindung erklärst. Du solltest Eigenschaften aus dem Molekülbau ableiten, Substitution und Eliminierung unterscheiden, einfache Reaktionsgleichungen formulieren und SN1 sowie SN2 auf angemessenem Schulniveau vergleichen können. Außerdem gehört dazu, Anwendungen kritisch zu beurteilen, Umweltwirkungen wie den Ozonabbau zu erklären und begründete Sicherheits- und Entsorgungsmaßnahmen vorzuschlagen.

OERs zum Thema

Wikimedia Commons: Halogenalkane

Wikimedia Commons: SN1-Reaktionen

Wikimedia Commons: SN2-Reaktionen

Die eingebetteten Commons-Dateien besitzen jeweils eigene Lizenz- und Urheberangaben auf ihrer Dateibeschreibungsseite.

Verknüpfte Lernbereiche

Halogenalkane Alkane Halogene IUPAC-Nomenklatur Elektronegativität Nukleophile Substitution Eliminierungsreaktion Radikalische Substitution Fluorchlorkohlenwasserstoffe Ozonschicht Gefahrstoff

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Prüfungsliteratur 2026

Bundesland	Bücher	Kurzbeschreibung
Baden-Württemberg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Mittlere Reife Der Markisenmann - Jan Weiler oder Als die Welt uns gehörte - Liz Kessler Ein Schatten wie ein Leopard - Myron Levoy oder Pampa Blues - Rolf Lappert	Abitur Dorfrichter-Komödie über Wahrheit/Schuld; Roman über einen Ort und deutsche Geschichte. Mittlere Reife Wahllektüren (Roadtrip-Vater-Sohn / Jugendroman im NS-Kontext / Coming-of-age / Provinzroman).
Bayern	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Lustspiel über Machtmissbrauch und Recht; Roman als Zeitschnitt deutscher Geschichte an einem Haus/Grundstück.
Berlin/Brandenburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Der Biberpelz - Gerhart Hauptmann Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Gerichtskomödie; soziales Drama um Ausbeutung/Armut; Komödie/Satire um Diebstahl und Obrigkeit; Roman über Erinnerungsräume und Umbrüche.
Bremen	Abitur Nach Mitternacht - Irmgard Keun Mario und der Zauberer - Thomas Mann Emilia Galotti - Gotthold Ephraim Lessing oder Miss Sara Sampson - Gotthold Ephraim Lessing	Abitur Roman in der NS-Zeit (Alltag, Anpassung, Angst); Novelle über Verführung/Massenpsychologie; bürgerliche Trauerspiele (Moral, Macht, Stand).
Hamburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun	Abitur Justiz-/Machtkritik als Komödie; Großstadtroman der Weimarer Zeit (Rollenbilder, Aufstiegsträume, soziale Realität).
Hessen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Prozess - Franz Kafka	Abitur Gerichtskomödie; Fragmentdrama über Gewalt/Entmenschlichung; Erinnerungsroman über deutsche Brüche; moderner Roman über Schuld, Macht und Bürokratie.
Niedersachsen	Abitur Der zerbrochene Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun Die Marquise von O. - Heinrich von Kleist Über das Marionettentheater - Heinrich von Kleist	Abitur Schwerpunkt auf Drama/Roman sowie Kleist-Prosatext und Essay (Ehre, Gewalt, Unschuld; Ästhetik/„Anmut“).
Nordrhein-Westfalen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Komödie über Wahrheit und Autorität; Roman als literarische „Geschichtsschichtung“ an einem Ort.
Saarland	Abitur Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Furor - Lutz Hübner und Sarah Nemitz Bahnwärter Thiel - Gerhart Hauptmann	Abitur Erinnerungsroman an einem Ort; zeitgenössisches Drama über Eskalation/Populismus; naturalistische Novelle (Pflicht/Überforderung/Abgrund).
Sachsen (berufliches Gymnasium)	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Irrungen, Wirrungen - Theodor Fontane Der gute Mensch von Sezuan - Bertolt Brecht Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Trafikant - Robert Seethaler	Abitur Mischung aus Klassiker-Drama, sozialem Drama, realistischem Roman, epischem Theater und Gegenwarts-/Erinnerungsroman; zusätzlich Coming-of-age im historischen Kontext.
Sachsen-Anhalt	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Themenfelder)	Abitur Schwerpunktsetzung über Themenfelder (u. a. Literatur um 1900; Sprache in politisch-gesellschaftlichen Kontexten), ohne feste Einzeltitel.
Schleswig-Holstein	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Recht/Gerechtigkeit und historische Tiefenschichten eines Ortes – umgesetzt über Drama und Gegenwartsroman.
Thüringen	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool)	Abitur In der Praxis häufig Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool; landesweite Einzeltitel je nach Vorgabe/Handreichung nicht einheitlich ausgewiesen.
Mecklenburg-Vorpommern	Abitur (Quelle aktuell technisch nicht abrufbar; Beteiligung am gemeinsamen Aufgabenpool bekannt)	Abitur Land beteiligt sich am länderübergreifenden Aufgabenpool; konkrete, veröffentlichte Einzeltitel konnten hier nicht ausgelesen werden.
Rheinland-Pfalz	Abitur (keine landesweit einheitliche Pflichtlektüre; schulische Auswahl)	Abitur Keine landesweite Einheitsliste; Auswahl kann schul-/kursbezogen erfolgen.

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