Glucose - Chemie

Diesen aiMOOC als Battle spielen: Deutsch, Klasse 11-13, G-Niveau

Einleitung

Glucose ist ein Einfachzucker und gehört zu den Kohlenhydraten. Du kennst sie auch als Traubenzucker oder Dextrose. In Pflanzen entsteht Glucose bei der Photosynthese. Lebewesen nutzen sie als wichtigen Ausgangsstoff für die Gewinnung von Energie.

In diesem aiMOOC lernst Du die Summenformel, den Aufbau, die Ringbildung, wichtige Reaktionen und Nachweise der Glucose kennen. Der Schwerpunkt liegt auf der organischen Chemie in der Schule.

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Lernziele

Nach der Bearbeitung kannst Du Glucose chemisch einordnen, Strukturformeln lesen, zwischen Ketten- und Ringform unterscheiden und die Beobachtung bei einer Nachweisreaktion erklären. Außerdem kannst Du wichtige Reaktionsgleichungen deuten und Glucose mit anderen Kohlenhydraten vergleichen.

Stoffklasse und Grunddaten

Glucose ist eine Aldohexose. Der Begriff setzt sich aus zwei Teilen zusammen:

1. Aldo-: In der offenkettigen Form besitzt das Molekül eine Aldehydgruppe.
2. -hexose: Das Molekül enthält sechs Kohlenstoffatome.

Die Summenformel lautet:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}$

Die molare Masse beträgt ungefähr:

$M=6\cdot \mathrm{12,01}+12\cdot \mathrm{1,008}+6\cdot \mathrm{16,00}\approx \mathrm{180,16}\mathrm{g}\mathrm{m}\mathrm{o}{\mathrm{l}}^{\mathrm{-}\mathrm{1}}$

Reine Glucose ist ein farbloser, kristalliner und süß schmeckender Stoff. Sie löst sich gut in Wasser. Die vielen Hydroxygruppen können Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen ausbilden.

Merke: Gleiche Summenformeln bedeuten nicht immer gleiche Moleküle. Glucose und Fructose besitzen beide die Summenformel ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}$, unterscheiden sich aber im Aufbau. Sie sind Isomere.

Struktur der Glucose

Fischer-Projektion

Die Fischer-Projektion bildet die räumliche Anordnung eines Moleküls vereinfacht in der Ebene ab. Bei D-Glucose steht die Aldehydgruppe oben. Darunter folgen vier Kohlenstoffatome mit Hydroxygruppen und am Ende eine $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\mathrm{H}$-Gruppe.

Die Bezeichnung D-Glucose richtet sich nach der Stellung der Hydroxygruppe am vorletzten Kohlenstoffatom in der Fischer-Projektion. D und L geben eine Konfiguration an. Sie bedeuten nicht automatisch rechts- oder linksdrehend.

Ringbildung

In Wasser liegt Glucose fast vollständig in Ringformen vor. Dabei reagiert die Aldehydgruppe am ersten Kohlenstoffatom mit einer Hydroxygruppe desselben Moleküls. Es entsteht ein sechsgliedriger Ring mit einem Sauerstoffatom im Ring. Diese Form heißt Glucopyranose.

Eine hilfreiche Regel für den Übergang von der Fischer- zur Haworth-Projektion lautet:

FLOH: Fischer links – oben Haworth. Gruppen, die in der Fischer-Projektion rechts stehen, zeigen in der Haworth-Projektion nach unten.

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Alpha- und Beta-Glucose

Beim Ringschluss entsteht am ersten Kohlenstoffatom ein neues Stereozentrum. Dadurch gibt es zwei Formen, die Anomere genannt werden.

1. Alpha-D-Glucose: Die Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom zeigt in der üblichen Haworth-Darstellung nach unten.
2. Beta-D-Glucose: Die Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom zeigt nach oben.

Die Ringdarstellung ist ein Modell. Der Sechsring ist in Wirklichkeit nicht flach, sondern nimmt bevorzugt räumliche Formen wie die Sesselkonformation ein.

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Mutarotation

Alpha- und Beta-D-Glucose können sich in wässriger Lösung ineinander umwandeln. Dabei öffnet sich der Ring kurz zur Kettenform und schließt sich anschließend wieder. Die messbare Änderung der optischen Drehung heißt Mutarotation.

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Chemische Reaktionen

Glucose als reduzierender Zucker

Glucose gehört zu den reduzierenden Zuckern. Obwohl in Wasser nur sehr wenig offenkettige Glucose vorliegt, wird diese Form ständig aus den Ringformen nachgebildet. Dadurch kann Glucose mit geeigneten Oxidationsmitteln reagieren.

Fehling-Probe

Die Fehling-Probe ist eine klassische Schulreaktion zum Nachweis reduzierender Stoffe. Beim Erwärmen einer Glucoselösung mit frisch gemischter Fehling-Lösung verschwindet die blaue Farbe teilweise und ein ziegelroter Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid entsteht.

Vereinfacht wird die Reduktion der Kupferionen so dargestellt:

$2\mathrm{C}{\mathrm{u}}^{\mathrm{2}\mathrm{+}}+2\mathrm{O}{\mathrm{H}}^{\mathrm{-}}+2{\mathrm{e}}^{\mathrm{-}}⟶\mathrm{C}{\mathrm{u}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}+{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Im vereinfachten Schulmodell wird die offenkettige Aldehydfunktion oxidiert. Unter den stark alkalischen Reaktionsbedingungen können tatsächlich mehrere Oxidationsprodukte entstehen. Für die Auswertung im Unterricht ist vor allem die beobachtbare Reduktion von Kupfer(II) zu Kupfer(I)-oxid wichtig.

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Sicherheit: Die Fehling-Probe darf im Unterricht nur nach Gefährdungsbeurteilung, mit Schutzbrille und unter Aufsicht einer Fachkraft durchgeführt werden. Beim Erhitzen wird ein Wasserbad verwendet; Reagenzgläser werden nie auf Personen gerichtet.

Tollens-Probe

Auch die Tollensprobe kann reduzierende Zucker anzeigen. Dabei werden Silberionen zu metallischem Silber reduziert. An einer sauberen Gefäßwand kann ein Silberspiegel entstehen. Das Reagenz wird nur frisch angesetzt und nicht aufbewahrt.

Verbrennung und Zellatmung

Bei vollständiger Oxidation wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser umgesetzt:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}+6{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}⟶6\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}+6{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Diese Gesamtgleichung beschreibt auch stark vereinfacht die Zellatmung. Die Reaktion läuft in Lebewesen in vielen enzymatisch gesteuerten Teilschritten ab. Dabei wird nutzbare chemische Energie bereitgestellt.

Alkoholische Gärung

Hefen können Glucose ohne Sauerstoff zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid umsetzen:

${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}⟶2{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}+2\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Die alkoholische Gärung ist unter anderem beim Backen und bei biotechnologischen Verfahren wichtig.

Entstehung und Bedeutung

Photosynthese

Pflanzen und viele Algen bilden Glucose aus Kohlenstoffdioxid und Wasser. Lichtenergie wird dabei in chemische Energie überführt. Die vereinfachte Gesamtgleichung lautet:

$6\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}+6{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}\stackrel{\mathrm{L}\mathrm{i}\mathrm{c}\mathrm{h}\mathrm{t}}{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}+6{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}$

Baustein größerer Kohlenhydrate

Glucosemoleküle können durch glycosidische Bindungen verknüpft werden. So entstehen wichtige Stoffe:

1. Stärke: Speicherstoff in Pflanzen.
2. Glykogen: Speicherstoff in Tieren und Pilzen.
3. Cellulose: Baustoff pflanzlicher Zellwände.
4. Saccharose: Zweifachzucker aus Glucose und Fructose.

Die Eigenschaften dieser Stoffe hängen nicht nur von den Bausteinen, sondern auch von der Art ihrer Verknüpfung ab.

Glucose im Stoffwechsel

Im Verdauungssystem werden viele Kohlenhydrate zu Monosacchariden zerlegt. Glucose kann über das Blut zu Zellen transportiert, zur Energiegewinnung genutzt oder in Form von Glykogen gespeichert werden. Diese biologischen Vorgänge bauen auf den chemischen Eigenschaften des Glucosemoleküls auf.

Zusammenfassung

Glucose ist eine Aldohexose mit der Summenformel ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{12}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{6}}$. In Wasser liegt sie überwiegend als sechsgliedriger Ring vor. Alpha- und Beta-D-Glucose unterscheiden sich an der Stellung der Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom. Als reduzierender Zucker zeigt Glucose unter geeigneten Bedingungen positive Nachweise wie die Fehling-Probe. Sie entsteht bei der Photosynthese, dient als energiereicher Stoff und ist Baustein zahlreicher Kohlenhydrate.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Zu welcher Stoffklasse gehört Glucose? (Monosaccharide) (!Aminosäuren) (!Alkane) (!Fettsäuren)

Wie lautet die Summenformel der Glucose? (C6H12O6) (!C6H6) (!C12H22O11) (!CH4O)

Warum wird Glucose als Hexose bezeichnet? (Sie besitzt sechs Kohlenstoffatome) (!Sie besitzt sechs Ringe) (!Sie besitzt sechs Sauerstoffatome im Ring) (!Sie besteht aus sechs Molekülen)

Welche funktionelle Gruppe besitzt die offenkettige Glucose am ersten Kohlenstoffatom? (Aldehydgruppe) (!Carboxygruppe) (!Aminogruppe) (!Estergruppe)

Welche Form überwiegt bei Glucose in Wasser? (Ringform) (!Gasförmige Form) (!Metallische Form) (!Ionenform ohne Kohlenstoff)

Wie heißt der sechsgliedrige Ring der Glucose? (Glucopyranose) (!Glucobenzol) (!Glucoprotein) (!Glucocarbonat)

Worin unterscheiden sich Alpha- und Beta-D-Glucose? (In der Stellung der Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom) (!In der Zahl der Kohlenstoffatome) (!In der Summenformel) (!In der Zahl der Sauerstoffatome)

Welche Beobachtung spricht für eine positive Fehling-Probe mit Glucose? (Ein ziegelroter Niederschlag entsteht) (!Die Lösung wird dauerhaft farblos ohne Niederschlag) (!Ein grünes Gas entsteht) (!Das Reagenzglas gefriert)

Welches Gas entsteht bei der vollständigen Oxidation von Glucose neben Wasser? (Kohlenstoffdioxid) (!Chlor) (!Ammoniak) (!Wasserstoffchlorid)

Welcher Stoff ist aus vielen Glucosebausteinen aufgebaut? (Stärke) (!Kochsalz) (!Sauerstoff) (!Eisen)

Memory

Glucose	Monosaccharid
Aldohexose	Sechs Kohlenstoffatome und Aldehydfunktion
Fischer-Projektion	Darstellung der offenen Kette
Haworth-Projektion	Darstellung der Ringform
Anomere	Alpha- und Beta-Form
Fehling-Probe	Ziegelroter Niederschlag
Photosynthese	Aufbau energiereicher Stoffe mit Licht
Glykogen	Tierischer Glucosespeicher

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Thema
Aldehydgruppe	Offenkettige Glucose
Pyranosering	Ringförmige Glucose
Kupfer(I)-oxid	Positive Fehling-Probe
Kohlenstoffdioxid	Produkt der vollständigen Oxidation
Glycosidische Bindung	Verknüpfung von Zuckerbausteinen

...

Kreuzworträtsel

Aldohexose	Wie wird Glucose wegen ihrer Aldehydfunktion und sechs Kohlenstoffatome eingeordnet?
Pyranose	Wie heißt die Stoffklasse der sechsgliedrigen Ringform eines Zuckers?
Anomer	Wie heißt eine Ringform, die sich nur am neu entstandenen Stereozentrum unterscheidet?
Fehling	Welcher klassische Schulnachweis liefert mit Glucose einen ziegelroten Niederschlag?
Photosynthese	Welcher Prozess bildet in Pflanzen Glucose mithilfe von Licht?
Glykolyse	Welcher Stoffwechselweg beginnt den schrittweisen Abbau von Glucose?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Glucose gehört zur Stoffklasse der . Ihre Summenformel lautet . Die offene Form enthält eine . In Wasser überwiegt die . Ein sechsgliedriger Zuckerring wird als bezeichnet. Alpha- und Beta-D-Glucose sind zwei . Bei einer positiven Fehling-Probe entsteht ein ziegelroter Niederschlag aus . Pflanzen bilden Glucose bei der . Viele Glucosebausteine bilden den pflanzlichen Speicherstoff . Bei der alkoholischen Gärung entsteht neben Ethanol auch .

Offene Aufgaben

Leicht

1. Steckbrief Glucose: Gestalte einen übersichtlichen Steckbrief mit Summenformel, Stoffklasse, Eigenschaften und Vorkommen.
2. Strukturmodell: Baue mit einfachen Materialien ein Modell der offenen Glucosekette und kennzeichne Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome.
3. Alltagsprodukte untersuchen: Suche auf Lebensmittelverpackungen nach den Begriffen Glucose, Dextrose oder Traubenzucker und dokumentiere drei Beispiele.
4. Fachbegriffe erklären: Erstelle sechs Lernkarten zu Monosaccharid, Aldohexose, Fischer-Projektion, Haworth-Projektion, Anomer und Mutarotation.

Standard

1. Fischer und Haworth vergleichen: Zeichne D-Glucose in beiden Darstellungen und erkläre, welche Information jede Darstellung besonders gut zeigt.
2. Fehling-Probe auswerten: Formuliere für eine vorgegebene Beobachtung ein Versuchsprotokoll mit Fragestellung, Beobachtung, Auswertung und Sicherheitsaspekten.
3. Isomere vergleichen: Vergleiche Glucose und Fructose anhand von Summenformel, funktioneller Gruppe und Ringbildung.
4. Erklärvideo planen: Erstelle ein Storyboard für ein zweiminütiges Video zur Ringbildung der Glucose.

Schwer

1. Mutarotation untersuchen: Entwickle ein Modell, das die Umwandlung zwischen Alpha-, Ketten- und Beta-Form verständlich darstellt.
2. Reaktionsgleichungen deuten: Vergleiche Photosynthese, Zellatmung und Gärung und arbeite Stoff- sowie Energieaspekte heraus.
3. Nachweisverfahren bewerten: Recherchiere Fehling-, Benedict- und enzymatische Glucosenachweise und bewerte ihre Eignung für Schule, Medizin und Lebensmittelanalyse.
4. Kohlenhydratstruktur analysieren: Erkläre mithilfe selbst erstellter Strukturzeichnungen, warum Stärke und Cellulose trotz gleicher Monomerart unterschiedliche Eigenschaften besitzen.

Lernkontrolle

1. Struktur und Reaktivität: Erkläre, warum Glucose trotz überwiegender Ringform als reduzierender Zucker reagieren kann.
2. Modellkritik: Beurteile die Aussage „Die Haworth-Projektion zeigt die wirkliche Form des Glucosemoleküls vollständig“.
3. Stoffkreislauf: Stelle einen Zusammenhang zwischen Photosynthese, Zellatmung und der Rolle der Glucose her.
4. Isomerie: Begründe, warum Glucose und Fructose trotz gleicher Summenformel unterschiedliche chemische Eigenschaften zeigen können.
5. Nachweisplanung: Plane eine Untersuchung, mit der Du zwischen einer Glucoselösung und einer Saccharoselösung unterscheiden könntest. Berücksichtige eine Kontrollprobe und Sicherheitsregeln.
6. Polymervergleich: Leite aus der Art der glycosidischen Verknüpfung ab, warum Stärke als Speicherstoff und Cellulose als Baustoff geeignet ist.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis zu diesem Thema sind folgende Leistungen wichtig:

1. Du ordnest Glucose korrekt als Monosaccharid und Aldohexose ein.
2. Du verwendest Summenformel und molare Masse fachgerecht.
3. Du erkennst Fischer- und Haworth-Projektionen und erklärst ihren Zweck.
4. Du unterscheidest Alpha- und Beta-D-Glucose am anomeren Kohlenstoffatom.
5. Du erklärst Ringbildung und Mutarotation mit einem geeigneten Modell.
6. Du deutest die Beobachtung der Fehling-Probe als Redoxreaktion.
7. Du stellst Zusammenhänge zwischen Photosynthese, Zellatmung, Gärung und Glucose her.
8. Du vergleichst Glucose mit Fructose, Saccharose, Stärke oder Cellulose.
9. Du beachtest bei Experimenten Sicherheitsregeln und trennst Beobachtung von Auswertung.

Verknüpfte Lernbereiche

Glucose - Chemie Kohlenhydrate Monosaccharide Fischer-Projektion Haworth-Projektion Stereochemie Redoxreaktion Fehling-Probe Photosynthese Zellatmung Alkoholische Gärung