Fette und Öle - Chemie

Diesen aiMOOC als Battle spielen: Deutsch, Klasse 11-13, G-Niveau

Einleitung

Fette und Öle begegnen Dir in Lebensmitteln, Kosmetik, Seifen, Farben und Kraftstoffen. Chemisch betrachtet bestehen natürliche Fette und fette Öle überwiegend aus Triacylglycerinen, die auch Triglyceride genannt werden. Es handelt sich um dreifache Ester aus Glycerin und drei Fettsäuren.

Ob ein Gemisch bei Raumtemperatur eher fest oder flüssig ist, hängt besonders vom Aufbau seiner Fettsäurereste ab. In diesem aiMOOC lernst Du den Molekülbau, wichtige Eigenschaften und typische Reaktionen kennen.

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Lerntext

Grundaufbau von Fetten und Ölen

Glycerin ist ein dreiwertiger Alkohol. Sein systematischer Name lautet Propan-1,2,3-triol. Jede seiner drei Hydroxygruppen kann mit der Carboxygruppe einer Fettsäure reagieren. Dabei entstehen drei Esterbindungen und drei Wassermoleküle.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\rightleftharpoons }{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{R}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Diese Reaktion heißt Veresterung. Natürliche Fette sind meist Gemische vieler unterschiedlicher Triacylglycerine.

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Fettsäuren: gesättigt und ungesättigt

Fettsäuren sind langkettige Carbonsäuren. Ihre Kohlenwasserstoffkette kann unterschiedlich lang sein und verschiedene Bindungen enthalten.

Art der Fettsäure	Kennzeichen	Wirkung auf die Packung der Moleküle
Gesättigte Fettsäure	Keine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung	Die Ketten können meist dicht nebeneinanderliegen.
Ungesättigte Fettsäure	Mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung	Cis-Doppelbindungen erzeugen Knicke und erschweren eine dichte Packung.

Viele Doppelbindungen und kürzere Ketten senken häufig den Schmelzbereich. Deshalb sind triglyceridreiche Gemische mit vielen ungesättigten Fettsäureresten bei Raumtemperatur oft flüssig. Die Begriffe Fett und fettes Öl beschreiben daher vor allem den Aggregatzustand eines Stoffgemisches.

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Eigenschaften

Fette und fette Öle sind überwiegend hydrophob und lipophil. Sie lösen sich kaum in Wasser, aber gut in vielen unpolaren organischen Lösungsmitteln. Ihre Dichte ist meist geringer als die von Wasser, sodass eine Ölschicht häufig oben schwimmt.

Ein Gemisch aus Öl und Wasser trennt sich normalerweise wieder. Ein Emulgator besitzt einen wasserliebenden und einen fettliebenden Teil. Er kann Öltröpfchen in Wasser stabilisieren. Seifen und andere Tenside bilden dabei häufig Mizellen.

Fette können mit Sauerstoff reagieren. Oxidationsprodukte verändern Geruch und Geschmack; das Fett wird ranzig. Licht, Wärme und Luft können diesen Prozess beschleunigen.

Wichtige chemische Reaktionen

Hydrierung

Bei der Hydrierung lagert sich Wasserstoff an Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen an. Dadurch steigt der Anteil gesättigter Bindungen und der Schmelzbereich kann zunehmen. Flüssige Öle lassen sich so teilweise härten. Bei unvollständiger Hydrierung können auch trans-konfigurierte Doppelbindungen entstehen.

Verseifung

Bei der Verseifung werden die Esterbindungen eines Triacylglycerins durch eine Lauge gespalten. Es entstehen Glycerin und Salze der Fettsäuren. Diese Salze heißen Seifen.

${\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{C}\mathrm{R}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{N}\mathrm{a}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\to }{\mathrm{C}}_{\mathrm{3}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{(}\mathrm{O}\mathrm{H}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{3}\mathrm{R}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{N}\mathrm{a}$

Natriumsalze ergeben meist festere Seifen, Kaliumsalze häufig weichere oder flüssige Seifen.

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Umesterung und Biodiesel

Bei einer Umesterung werden die Alkoholreste eines Esters ausgetauscht. Pflanzenöle können mit kurzkettigen Alkoholen zu Fettsäurealkylestern umgesetzt werden. Solche Ester sind Hauptbestandteile von Biodiesel. Dabei fällt auch Glycerin an.

Verwendung im Alltag und in der Technik

Fette und Öle dienen als Lebensmittel, Energiespeicher, Schmierstoffe und Rohstoffe der Oleochemie. Aus ihnen entstehen unter anderem Seifen, Tenside, Lackbestandteile, Kosmetikprodukte und Kraftstoffe. Nicht jedes Produkt mit dem Wort „Öl“ ist jedoch ein Fett: Mineralöle bestehen überwiegend aus Kohlenwasserstoffen, ätherische Öle aus flüchtigen Pflanzenstoffen.

Einfache Schulversuche und Sicherheit

Eine Fettfleckprobe kann fetthaltige Stoffe auf saugfähigem Papier sichtbar machen. Ein Öl-Wasser-Versuch zeigt die Phasentrennung; nach Zugabe eines geeigneten Emulgators entsteht eine feinere und länger stabile Emulsion.

Sicherheit: Versuche mit Natronlauge, Kalilauge, konzentrierten Säuren oder erhitzten Fetten dürfen nur nach Gefährdungsbeurteilung, mit Schutzbrille und unter Aufsicht einer Lehrkraft durchgeführt werden. Laugen sind ätzend, und heißes Fett kann schwere Verbrennungen verursachen.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Aus welchen Bausteinen entstehen Triacylglycerine? (Glycerin und drei Fettsäuren) (!Glucose und drei Aminosäuren) (!Ethanol und drei Alkane) (!Wasser und drei Mineralstoffe)

Woran erkennst Du eine ungesättigte Fettsäure? (Sie besitzt mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung) (!Sie besitzt keine Kohlenstoffatome) (!Sie besteht nur aus Wasser) (!Sie enthält immer drei Hydroxygruppen)

Warum sind viele Pflanzenöle bei Raumtemperatur flüssig? (Ihre Fettsäurereste enthalten häufig cis-Doppelbindungen) (!Sie bestehen hauptsächlich aus Kochsalz) (!Sie reagieren ständig mit Wasser) (!Ihre Moleküle besitzen keine Elektronen)

Welche Eigenschaft beschreibt das Verhalten von Fetten gegenüber Wasser? (Sie sind überwiegend hydrophob) (!Sie sind immer vollständig wasserlöslich) (!Sie sind starke Mineralsäuren) (!Sie sind gasförmige Metalle)

Wie heißt die Bildung eines Esters aus Alkohol und Carbonsäure? (Veresterung) (!Neutralisation) (!Elektrolyse) (!Sublimation)

Welche Produkte entstehen bei der Verseifung eines Fettes? (Glycerin und Fettsäuresalze) (!Glucose und Sauerstoff) (!Aminosäuren und Stickstoff) (!Ethanol und Kohlenstoffdioxid)

Welche Aufgabe hat ein Emulgator? (Er stabilisiert fein verteilte Öltröpfchen in Wasser) (!Er verwandelt Öl vollständig in Wasser) (!Er entfernt alle Kohlenstoffatome) (!Er macht jede Lösung elektrisch leitfähig)

Was geschieht bei der Hydrierung eines ungesättigten Öls? (Wasserstoff wird an Doppelbindungen angelagert) (!Wasser wird vollständig verdampft) (!Glycerin wird zu einem Metall) (!Alle Esterbindungen entstehen ohne Reaktion)

Zu welcher Stoffgruppe gehören Fette als Naturstoffe? (Lipide) (!Halogene) (!Edelgase) (!Metalle)

Welche Reaktion trägt wesentlich zum Ranzigwerden bei? (Reaktion mit Sauerstoff) (!Bildung von Kochsalz) (!Kernspaltung) (!Aufnahme von Stickstoffgas)

Memory

Glycerin	dreiwertiger Alkohol
Fettsäure	langkettige Carbonsäure
Triacylglycerin	dreifacher Ester
Fettes Öl	bei Raumtemperatur flüssiges Fettgemisch
Verseifung	basische Esterspaltung
Mizelle	kugelförmige Tensidanordnung

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Thema
Gesättigte Fettsäure	nur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen
Ungesättigte Fettsäure	mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
Veresterung	Aufbau von Ester und Wasser
Verseifung	Spaltung eines Esters mit Lauge
Emulgator	Stabilisierung eines Öl-Wasser-Gemisches
Hydrierung	Anlagerung von Wasserstoff

Kreuzworträtsel

Glycerin	Welcher dreiwertige Alkohol ist ein Grundbaustein natürlicher Fette?
Ester	Zu welcher Stoffklasse gehören Triacylglycerine?
Verseifung	Wie heißt die basische Spaltung eines Fettes?
Mizelle	Wie heißt eine kugelförmige Anordnung vieler Tensidteilchen?
Lipide	Zu welcher Naturstoffgruppe gehören Fette?
Hydrophob	Wie nennt man die wassermeidende Eigenschaft von Fetten?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Fette und fette Öle bestehen überwiegend aus . Der dreiwertige Alkohol in einem Fettmolekül heißt . Die langen Carbonsäuren werden genannt. Zwischen Glycerin und Fettsäureresten liegen . Ungesättigte Fettsäuren besitzen mindestens eine . Viele cis-Doppelbindungen begünstigen einen niedrigen . Gegenüber Wasser verhalten sich Fette überwiegend . Bei der basischen Esterspaltung läuft eine ab. Seifenteilchen können sich in Wasser zu anordnen.

Offene Aufgaben

Leicht

1. Fettfleckprobe: Untersuche verschiedene Lebensmittel auf einem geeigneten Papier und dokumentiere, welche Proben einen dauerhaften durchscheinenden Fleck hinterlassen.
2. Stoffeigenschaften: Fotografiere Beispiele für feste Fette und flüssige Öle und formuliere zu jedem Bild eine chemische Vermutung.
3. Molekülmodell: Zeichne ein vereinfachtes Triacylglycerin und markiere Glycerinrest, Fettsäurereste und Esterbindungen.
4. Fachbegriffe: Erstelle ein eigenes Glossar mit zehn Begriffen aus dem aiMOOC und jeweils einem passenden Beispielsatz.

Standard

1. Emulsion: Vergleiche Öl und Wasser ohne Zusatz sowie nach Zugabe eines Emulgators. Protokolliere Beobachtungen und erkläre sie im Teilchenmodell.
2. Fettsäuren: Baue Modelle einer gesättigten und einer cis-ungesättigten Fettsäure und erkläre den Einfluss auf die Packung der Ketten.
3. Schmelzverhalten: Entwickle eine Hypothese, warum Butter, Kokosfett und Speiseöl bei gleicher Temperatur unterschiedliche Konsistenzen besitzen.
4. Erklärvideo: Produziere ein zweiminütiges Lernvideo zur Frage, warum Öl und Wasser sich trennen.

Schwer

1. Verseifung: Plane mit Deiner Lehrkraft eine sichere Demonstration der Verseifung und erstelle vorher eine Gefährdungsbeurteilung.
2. Fettanalyse: Vergleiche veröffentlichte Fettsäureprofile mehrerer Speiseöle und leite daraus Erwartungen an ihren Schmelzbereich ab.
3. Nachhaltigkeit: Untersuche einen oleochemischen Rohstoff und bewerte Nutzung, Flächenbedarf, Transportwege und mögliche Alternativen.
4. Biodiesel: Entwickle ein Flussdiagramm zur Umesterung eines Pflanzenöls und diskutiere chemische sowie ökologische Vor- und Nachteile.

Lernkontrolle

1. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre mit Molekülstrukturen, warum ein triglyceridreiches Gemisch mit vielen cis-ungesättigten Fettsäureresten häufig einen niedrigeren Schmelzbereich besitzt.
2. Unbekannte Probe: Eine Flüssigkeit schwimmt auf Wasser, löst sich nicht darin und hinterlässt einen dauerhaften Fettfleck. Entwickle eine begründete Stoffhypothese und nenne Grenzen Deiner Aussage.
3. Emulgator: Erkläre im Teilchenmodell, warum ein Emulgator die Grenzfläche zwischen Öl und Wasser stabilisieren kann.
4. Reaktionsvergleich: Vergleiche Veresterung, Verseifung und Hydrierung hinsichtlich Ausgangsstoffen, Bindungsänderungen und Produkten.
5. Versuchsplanung: Entwirf einen sicheren Schulversuch, mit dem Du die Wirkung eines Emulgators nachweisen kannst. Lege Beobachtungskriterien fest.
6. Transfer: Beurteile die Aussage „Jedes Öl ist ein Fett“ und berücksichtige fette Öle, Mineralöle und ätherische Öle.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:

1. den Aufbau eines Triacylglycerins zeichnen und beschriften kannst,
2. gesättigte und ungesättigte Fettsäurereste sicher unterscheidest,
3. Schmelzverhalten, Wasserunlöslichkeit und Emulsionsbildung mit Molekülstrukturen erklärst,
4. Veresterung, Verseifung und Hydrierung in Reaktionsschemata darstellst,
5. Beobachtungen aus Schulversuchen fachsprachlich auswertest,
6. Sicherheitsregeln beim Umgang mit Laugen und heißen Fetten begründest,
7. Anwendungen von Fetten und Ölen chemisch beurteilst und auf neue Beispiele überträgst.

Verknüpfte Lernbereiche

Fette und Öle - Chemie Fette Fettsäuren Glycerin Triglyceride Ester Veresterung Verseifung Seife Emulsion Lipide Oleochemie