Alkine - Chemie


Alkine - Chemie
Alkine - Chemie
Einleitung
Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung besitzen. Sie gehören zu den ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Das einfachste Alkin ist Ethin, das auch Acetylen genannt wird. In diesem aiMOOC lernst Du Aufbau, Benennung, Eigenschaften, Reaktionen und Anwendungen der Alkine kennen.

Lernziele
Nach der Bearbeitung kannst Du Alkine erkennen, einfache Vertreter benennen, die allgemeine Summenformel anwenden, typische Reaktionen erklären und Gefahren beim Umgang mit Ethin einschätzen.
Aufbau der Alkine
Das Kennzeichen eines Alkins ist die Gruppe C≡C. Bei offenkettigen Alkinen mit genau einer Dreifachbindung gilt die allgemeine Summenformel:
Dabei steht für die Anzahl der Kohlenstoffatome. Gegenüber dem entsprechenden Alkan besitzt ein solches Alkin vier Wasserstoffatome weniger.

Ethin als einfachstes Alkin
Ethin hat die Summenformel und die Strukturformel . Das Molekül ist linear; der Bindungswinkel beträgt ungefähr 180°.


Die Dreifachbindung
Die Dreifachbindung besteht aus einer Sigma-Bindung und zwei Pi-Bindungen. Die beiden beteiligten Kohlenstoffatome sind sp-hybridisiert. Dadurch liegen die Bindungspartner an der Dreifachbindung auf einer geraden Linie.

Homologe Reihe
Aufeinanderfolgende Glieder unterscheiden sich jeweils um eine -Gruppe.
| Name | Summenformel | Beispiel einer Halbstrukturformel |
|---|---|---|
| Ethin | ||
| Propin | ||
| But-1-in | ||
| But-2-in | ||
| Pent-1-in |

Benennung der Alkine
Die Benennung folgt den Regeln der IUPAC-Nomenklatur.
- Längste Kohlenstoffkette: Wähle die längste Kette, die die Dreifachbindung enthält.
- Nummerierung: Nummeriere so, dass die Dreifachbindung die kleinste mögliche Positionszahl erhält.
- Namensendung: Ersetze die Endung „-an“ durch „-in“.
- Positionszahl: Gib die Lage der Dreifachbindung an, zum Beispiel But-1-in oder But-2-in.
- Seitenkette: Benenne und nummeriere vorhandene Alkylgruppen wie bei Alkanen.
Isomerie
Ab vier Kohlenstoffatomen kann sich die Lage der Dreifachbindung unterscheiden. But-1-in und But-2-in besitzen dieselbe Summenformel, aber verschiedene Strukturformeln. Sie sind Konstitutionsisomere.
Eigenschaften
Alkine sind weitgehend unpolar. Deshalb lösen sie sich schlecht in Wasser, aber besser in unpolaren Lösungsmitteln. Kurzkettige Alkine sind bei Raumtemperatur meist gasförmig; mit wachsender Kettenlänge steigen Schmelz- und Siedetemperaturen. Alkine sind brennbar und wegen ihrer Mehrfachbindung reaktionsfähiger als Alkane.
Typische Reaktionen
An der Dreifachbindung können Atome oder Atomgruppen angelagert werden. Solche Reaktionen heißen Additionsreaktionen.
Hydrierung
Bei der Hydrierung wird Wasserstoff angelagert. Zunächst kann ein Alken entstehen; bei vollständiger Hydrierung entsteht ein Alkan.

Addition von Halogenen
Alkine können zum Beispiel Brom addieren. Dabei wird Bromwasser entfärbt. Die Bromwasserprobe weist eine Mehrfachbindung nach, unterscheidet aber nicht sicher zwischen Alkenen und Alkinen. Der Versuch darf nur unter fachkundiger Aufsicht durchgeführt werden.
Addition von Halogenwasserstoffen
Auch Halogenwasserstoffe können sich anlagern. Ein Beispiel ist die Addition von Chlorwasserstoff an Ethin, bei der Chlorethen entstehen kann.

Verbrennung
Bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser:
Bei Sauerstoffmangel kann die Flamme stark rußen, weil unverbrannte Kohlenstoffteilchen entstehen.

Herstellung von Ethin
Im Schulkontext wird häufig die Reaktion von Calciumcarbid mit Wasser beschrieben:
Dabei entstehen Ethin und Calciumhydroxid. Die Reaktion kann heftig verlaufen. Ethin bildet mit Luft explosionsfähige Gemische; deshalb gehört dieser Versuch ausschließlich in die Hand einer Lehrkraft oder fachkundigen Person.
Verwendung und Bedeutung
Ethin wird als energiereiches Brenngas und als Ausgangsstoff in der chemischen Synthese genutzt. Besonders bekannt ist die Sauerstoff-Ethin-Flamme beim Schweißen und Schneiden von Metallen. Früher erzeugten Karbidlampen Ethin direkt aus Calciumcarbid und Wasser.



Sicherheit
Ethin ist sehr leicht entzündlich. Gas-Luft-Gemische können explodieren. Reines Ethin kann sich unter ungünstigen Bedingungen auch ohne Luftsauerstoff zersetzen. Offene Flammen, Druckversuche und die Herstellung größerer Gasmengen sind im Unterricht zu vermeiden. Beachte immer die Gefährdungsbeurteilung, Schutzbrille, gute Lüftung und die Anweisungen der Lehrkraft.
Zusammenfassung
Alkine sind ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer C≡C-Dreifachbindung. Für offenkettige Alkine mit einer Dreifachbindung gilt . Ihre Namen enden auf „-in“. Typisch sind Additionsreaktionen. Ethin ist das einfachste Alkin und wird unter anderem als Brenngas sowie als chemischer Ausgangsstoff genutzt.
Interaktive Aufgaben
Quiz: Teste Dein Wissen
Welche Bindung kennzeichnet Alkine? (Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung) (!Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindung) (!Sauerstoff-Sauerstoff-Doppelbindung) (!Ionenbindung zwischen Kohlenstoffatomen)
Wie lautet die allgemeine Summenformel offenkettiger Alkine mit einer Dreifachbindung? (CnH2n-2) (!CnH2n+2) (!CnH2n) (!CnHn)
Wie heißt das einfachste Alkin? (Ethin) (!Ethan) (!Ethen) (!Methin)
Welche Namensendung tragen Alkine? (in) (!an) (!en) (!ol)
Welche Geometrie besitzt das Ethinmolekül? (linear) (!tetraedrisch) (!gewinkelt) (!pyramidal)
Woraus besteht eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung? (Einer Sigma-Bindung und zwei Pi-Bindungen) (!Drei Sigma-Bindungen) (!Zwei Sigma-Bindungen und einer Pi-Bindung) (!Nur einer Pi-Bindung)
Welche Reaktion ist typisch für Alkine? (Addition) (!Neutralisation) (!Fällung) (!Kernspaltung)
Was entsteht bei vollständiger Verbrennung eines Alkins? (Kohlenstoffdioxid und Wasser) (!Nur Kohlenstoff) (!Wasserstoff und Sauerstoff) (!Calciumhydroxid und Wasser)
Was zeigt die Entfärbung von Bromwasser an? (Eine reaktionsfähige Mehrfachbindung) (!Eine sichere Unterscheidung zwischen Alken und Alkin) (!Das Vorliegen eines Edelgases) (!Eine reine Ionenverbindung)
Welcher Stoff reagiert mit Wasser zu Ethin? (Calciumcarbid) (!Natriumchlorid) (!Calciumcarbonat) (!Siliciumdioxid)
Memory
| Dreifachbindung | Kennzeichen der Alkine |
| Ethin | Einfachstes Alkin |
| Endung -in | Regel der Benennung |
| Hydrierung | Anlagerung von Wasserstoff |
| Bromwasser | Nachweis einer Mehrfachbindung |
| sp-Hybridisierung | Lineare Molekülgeometrie |
Drag and Drop
| Ordne die richtigen Begriffe zu. | Beschreibung |
|---|---|
| Hydrierung | Anlagerung von Wasserstoff |
| Halogenierung | Anlagerung eines Halogens |
| Verbrennung | Reaktion mit Sauerstoff unter Energiefreisetzung |
| Isomerie | Gleiche Summenformel bei unterschiedlicher Struktur |
| Nomenklatur | Systematische Benennung chemischer Verbindungen |
Kreuzworträtsel
| Ethin | Wie heißt das einfachste Alkin? |
| Dreifachbindung | Welche Bindung kennzeichnet die Stoffklasse der Alkine? |
| Addition | Wie heißt die typische Anlagerungsreaktion an eine Mehrfachbindung? |
| Acetylen | Welcher Trivialname wird für Ethin verwendet? |
| Hybridisierung | Welcher Fachbegriff beschreibt die Mischung von Atomorbitalen? |
| Bromwasser | Welches Reagenz kann zum Nachweis einer Mehrfachbindung entfärbt werden? |
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Lückentext
Offene Aufgaben
Leicht
- Steckbrief Ethin: Gestalte einen übersichtlichen Steckbrief mit Formel, Struktur, Eigenschaften und zwei Anwendungen.
- Molekülmodell: Baue aus geeigneten Materialien ein Modell von Ethin und kennzeichne die lineare Anordnung.
- Homologe Reihe: Ergänze eine Tabelle von Ethin bis Hexin mit Namen und Summenformeln.
- Sicherheitsplakat: Entwirf ein Plakat mit fünf Regeln für den sicheren Umgang mit brennbaren Gasen.
Standard
- Nomenklatur Alkine: Entwickle sechs Strukturformeln und lasse eine Partnerperson die korrekten Namen bestimmen.
- Alkane Alkene Alkine: Erstelle eine Vergleichsgrafik zu Bindung, allgemeiner Formel, Reaktivität und Namensendung.
- Erklärvideo Dreifachbindung: Produziere ein zweiminütiges Lernvideo zur Sigma- und Pi-Bindung im Ethin.
- Bromwasserprobe: Plane einen sicheren Demonstrationsversuch zum Nachweis einer Mehrfachbindung und formuliere Beobachtung und Auswertung.
Schwer
- Reaktionsnetz Alkine: Erstelle ein Reaktionsnetz, das Ethin durch Hydrierung, Halogenierung und Verbrennung mit möglichen Produkten verbindet.
- Technikgeschichte Karbidlampe: Recherchiere die historische Nutzung von Karbidlampen und bewerte Nutzen und Risiken.
- Modellkritik: Vergleiche Strukturformel, Kugel-Stab-Modell und Orbitaldarstellung von Ethin hinsichtlich ihrer Aussagekraft.
- Chemische Synthese: Entwickle eine begründete Reaktionsfolge, mit der aus einem Alkin schrittweise ein Alken oder Alkan hergestellt werden kann.


Lernkontrolle
- Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre, warum Alkine linear gebaut sind und wie die Dreifachbindung ihre Reaktivität beeinflusst.
- Formeltransfer: Bestimme aus der allgemeinen Formel die Summenformel eines Alkins mit sieben Kohlenstoffatomen und begründe den Rechenweg.
- Isomerievergleich: Vergleiche But-1-in und But-2-in und erläutere, weshalb beide Stoffe dieselbe Summenformel besitzen.
- Reaktionsdeutung: Ein unbekannter Kohlenwasserstoff entfärbt Bromwasser. Bewerte, welche Aussagen über seine Stoffklasse möglich und welche nicht möglich sind.
- Sicherheitsanalyse: Analysiere die Gefahren einer Ethinherstellung aus Calciumcarbid und Wasser und leite geeignete Schutzmaßnahmen ab.
- Anwendungsbewertung: Beurteile den Einsatz einer Sauerstoff-Ethin-Flamme beim Metallschneiden unter fachlichen und sicherheitstechnischen Gesichtspunkten.
Lernnachweis
Für einen Lernnachweis solltest Du folgende Leistungen zeigen:
- Fachbegriffe: Dreifachbindung, ungesättigter Kohlenwasserstoff, Addition, Hydrierung und Isomerie korrekt verwenden.
- Formeln: Allgemeine Summenformel anwenden und einfache Strukturformeln zeichnen.
- Nomenklatur: Unverzweigte Alkine mit bis zu sechs Kohlenstoffatomen richtig benennen.
- Reaktionen: Hydrierung, Bromaddition und Verbrennung auf Teilchenebene erklären.
- Sicherheit: Gefahren von Ethin und geeignete Schutzmaßnahmen begründet darstellen.
- Transfer: Aufbau, Eigenschaften und Verwendung eines Alkins sinnvoll miteinander verknüpfen.
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