Diesen aiMOOC als Battle spielen: Deutsch, Klasse 9-10, G-Niveau

Homologe Reihen - Chemie

Einleitung

Homologe Reihen - Chemie beschreibt ein wichtiges Ordnungsprinzip der organischen Chemie. Stoffe einer homologen Reihe besitzen einen ähnlichen Aufbau und lassen sich durch eine gemeinsame allgemeine Formel beschreiben. Bei typischen organischen Reihen unterscheiden sich zwei aufeinanderfolgende Mitglieder jeweils um eine Methylengruppe $C H_{2}$ .

Du lernst in diesem aiMOOC, wie Du homologe Reihen erkennst, Formeln herleitest, Stoffe benennst und Veränderungen von Stoffeigenschaften erklärst.

Merksatz: Gleicher Grundbauplan, ein zusätzliches $C H_{2}$ -Kettenglied und schrittweise veränderte Eigenschaften.

Grundidee der homologen Reihe

Eine homologe Reihe ist eine Folge verwandter Stoffe. Ihre Mitglieder werden Homologe genannt. Für die in der Schule behandelten organischen Reihen gelten meist drei Kennzeichen:

Allgemeine Summenformel: Alle Mitglieder lassen sich mit einer gemeinsamen Formel beschreiben.
Methylengruppe: Zwei direkte Nachbarn unterscheiden sich meist um $C H_{2}$ .
Eigenschaften: Chemische Eigenschaften sind ähnlich, physikalische Eigenschaften verändern sich schrittweise.

Bei Stoffklassen mit einer funktionellen Gruppe bleibt diese Gruppe innerhalb der Reihe erhalten. So besitzen alle Alkanole eine Hydroxygruppe und alle Alkansäuren eine Carboxylgruppe.

Die Reihe wächst um CH₂

Die folgenden Strukturformeln zeigen die ersten vier unverzweigten Alkane. Von einem Molekül zum nächsten kommt jeweils ein Kohlenstoffatom mit zwei Wasserstoffatomen hinzu.

Methan

Ethan

Propan

Butan

Die homologe Reihe der Alkane

Alkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe. Zwischen ihren Kohlenstoffatomen liegen nur Einfachbindungen vor. Für unverzweigte und verzweigte, offenkettige Alkane gilt:

C_{n} H_{2 n + 2}

Dabei steht $n$ für die Anzahl der Kohlenstoffatome.

Kohlenstoffatome	Name	Summenformel	Unterschied zum Vorgänger
1	Methan	$C H_{4}$	Anfang der Reihe
2	Ethan	$C_{2} H_{6}$	$+ C H_{2}$
3	Propan	$C_{3} H_{8}$	$+ C H_{2}$
4	Butan	$C_{4} H_{10}$	$+ C H_{2}$
5	Pentan	$C_{5} H_{12}$	$+ C H_{2}$
6	Hexan	$C_{6} H_{14}$	$+ C H_{2}$

Beispiel: Ein Alkan mit sieben Kohlenstoffatomen besitzt nach $C_{n} H_{2 n + 2}$ die Summenformel $C_{7} H_{16}$ und heißt Heptan.

Weitere wichtige homologe Reihen

Die Regel des gemeinsamen Grundbaus gilt auch für andere Stoffklassen. Die Formeln in der Tabelle beziehen sich auf einfache offenkettige Verbindungen.

Stoffklasse	Kennzeichen	Allgemeine Formel	Erstes einfaches Beispiel
Alkane	nur C–C-Einfachbindungen	$C_{n} H_{2 n + 2}$	Methan
Alkene	eine C=C-Doppelbindung	$C_{n} H_{2 n}$	Ethen
Alkine	eine C≡C-Dreifachbindung	$C_{n} H_{2 n - 2}$	Ethin
Alkanole	Hydroxygruppe –OH	$C_{n} H_{2 n + 1} O H$	Methanol
Alkansäuren	Carboxylgruppe –COOH	$C_{n} H_{2 n} O_{2}$	Methansäure

Alkanole und die Hydroxygruppe

Die Hydroxygruppe bestimmt viele chemische Eigenschaften der Alkohole. Auch bei wachsender Kohlenstoffkette bleibt die Gruppe –OH erhalten.

Methanol, Ethanol, Propan-1-ol und Butan-1-ol gehören zur homologen Reihe der einwertigen Alkanole. Zwei direkte Nachbarn unterscheiden sich wiederum um $C H_{2}$ .

Alkansäuren und die Carboxylgruppe

Alkansäuren besitzen die Carboxylgruppe –COOH. Zu dieser Reihe gehören Methansäure, Ethansäure und Propansäure.

Die Carboxylgruppe verursacht die sauren Eigenschaften. Die länger werdende Kohlenstoffkette beeinflusst dagegen unter anderem Löslichkeit, Geruch und Siedepunkt.

Veränderung der Stoffeigenschaften

Die chemischen Eigenschaften innerhalb einer homologen Reihe ähneln sich, weil die charakteristische Bindungsart oder funktionelle Gruppe gleich bleibt. Die physikalischen Eigenschaften ändern sich mit der Kettenlänge.

Bei unverzweigten Alkanen steigt der Siedepunkt im Allgemeinen mit der Anzahl der Kohlenstoffatome. Größere Moleküle besitzen stärker polarisierbare Elektronenhüllen und größere Kontaktflächen. Dadurch werden die London-Dispersionskräfte stärker.

Weitere typische Beobachtungen sind:

Siedepunkt: Er nimmt innerhalb vieler homologer Reihen meist zu.
Viskosität: Längere Molekülketten führen häufig zu zähflüssigeren Stoffen.
Wasserlöslichkeit: Bei Alkanolen nimmt sie mit wachsender unpolarer Kohlenstoffkette meist ab.
Schmelzpunkt: Er zeigt oft einen steigenden, aber weniger gleichmäßigen Verlauf, weil auch die Anordnung der Moleküle im Kristall wichtig ist.

Benennung und Stammnamen

Die Vorsilbe zeigt die Anzahl der Kohlenstoffatome. Die Endung kennzeichnet häufig die Stoffklasse.

Anzahl der C-Atome	Stamm	Alkan
1	Meth-	Methan
2	Eth-	Ethan
3	Prop-	Propan
4	But-	Butan
5	Pent-	Pentan
6	Hex-	Hexan
7	Hept-	Heptan
8	Oct-	Octan
9	Non-	Nonan
10	Dec-	Decan

Die Endungen helfen beim Erkennen der Stoffklasse: -an steht für Alkane, -en für Alkene, -in für Alkine, -ol für Alkanole und -säure für Alkansäuren.

Homologe und Isomere unterscheiden

Homologe besitzen unterschiedliche Summenformeln und unterscheiden sich in typischen organischen Reihen um $C H_{2}$ . Ethan und Propan sind deshalb Homologe.

Isomere besitzen dagegen dieselbe Summenformel, aber einen unterschiedlichen Aufbau. Butan und 2-Methylpropan besitzen beide die Summenformel $C_{4} H_{10}$ , sind jedoch verschieden verknüpft.

Merke: Homologe gehören zu verschiedenen Stufen einer Reihe. Isomere gehören zur gleichen Summenformel.

Grenzen der allgemeinen Formeln

Eine allgemeine Formel ist nur eindeutig, wenn die Stoffklasse und der Bau der Moleküle bekannt sind. Die Formel $C_{n} H_{2 n}$ kann beispielsweise zu einem offenkettigen Alken mit einer Doppelbindung oder zu einem Cycloalkan gehören. Strukturformeln liefern deshalb mehr Informationen als Summenformeln.

Sicherheit

Viele Kohlenwasserstoffe und Alkohole sind leicht entzündlich. Methanol ist außerdem giftig. Führe Versuche mit diesen Stoffen nur unter Anleitung einer Lehrkraft, mit Schutzbrille und unter Beachtung der Gefahrstoffkennzeichnung durch. Offene Flammen sind nur in ausdrücklich geplanten Schulversuchen zulässig.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Um welchen Baustein unterscheiden sich direkte Nachbarn einer typischen organischen homologen Reihe? (CH2) (!CH4) (!H2O) (!CO2)

Welche allgemeine Summenformel besitzen offenkettige Alkane? (CnH2n+2) (!CnH2n) (!CnH2n-2) (!CnHn)

Welche Summenformel besitzt Pentan? (C5H12) (!C5H10) (!C5H8) (!C5H14)

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Alkanole? (Hydroxygruppe) (!Carboxylgruppe) (!Aminogruppe) (!Carbonylgruppe)

Wie verändert sich der Siedepunkt unverzweigter Alkane im Allgemeinen mit wachsender Kettenlänge? (Er steigt) (!Er fällt immer) (!Er bleibt gleich) (!Er wird null)

Was kennzeichnet Isomere? (Gleiche Summenformel und unterschiedlicher Aufbau) (!Unterschiedliche Summenformel und gleicher Aufbau) (!Immer eine zusätzliche CH2-Gruppe) (!Immer die gleiche Stoffklasse und gleiche Struktur)

Wie heißt das erste Mitglied der homologen Reihe der Alkene? (Ethen) (!Methen) (!Propan) (!Ethin)

Welche Gruppe kennzeichnet Alkansäuren? (Carboxylgruppe) (!Hydroxygruppe) (!Doppelbindung) (!Dreifachbindung)

Wie heißt das Alkan mit sechs Kohlenstoffatomen? (Hexan) (!Pentan) (!Heptan) (!Octan)

Warum ähneln sich die chemischen Eigenschaften innerhalb einer Stoffklasse? (Die charakteristische Gruppe oder Bindungsart bleibt gleich) (!Alle Moleküle besitzen dieselbe Masse) (!Alle Stoffe haben denselben Siedepunkt) (!Alle Summenformeln sind identisch)

Memory

Homolog	Mitglied einer homologen Reihe
Methylengruppe	CH2-Baustein
Alkan	gesättigter Kohlenwasserstoff
Alken	enthält eine Kohlenstoff-Doppelbindung
Alkin	enthält eine Kohlenstoff-Dreifachbindung
Alkanol	besitzt eine Hydroxygruppe
Alkansäure	besitzt eine Carboxylgruppe
Isomer	gleiche Summenformel bei anderer Struktur

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Kennzeichen
Alkane	nur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen
Alkene	Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
Alkine	Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung
Alkanole	Hydroxygruppe
Alkansäuren	Carboxylgruppe

...

Kreuzworträtsel

Methan	Wie heißt das erste Alkan?
Alkene	Welche Stoffklasse enthält eine Kohlenstoff-Doppelbindung?
Hydroxygruppe	Welche funktionelle Gruppe besitzen Alkanole?
Carboxylgruppe	Welche funktionelle Gruppe besitzen Alkansäuren?
Isomerie	Wie heißt das Auftreten verschiedener Strukturen bei gleicher Summenformel?
Siedepunkt	Welche Temperatur steigt bei unverzweigten Alkanen meist mit der Kettenlänge?

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Lückentext

Offene Aufgaben

Leicht

Formelkarten: Erstelle Karten zu Methan bis Hexan mit Name, Summenformel und Anzahl der Kohlenstoffatome.
Molekülmodell: Baue mit einem Modellbaukasten Methan, Ethan und Propan und fotografiere die Modelle.
Stammnamen: Gestalte ein Lernplakat zu den Stammnamen Meth- bis Dec-.
Alltagsstoffe: Suche auf Produktetiketten nach Stoffnamen mit den Endungen -an, -ol oder -säure und ordne sie einer Stoffklasse zu.

Standard

Eigenschaftsdiagramm: Übertrage Siedepunktdaten aus Deinem Chemiebuch in ein Diagramm und beschreibe den Verlauf.
Homologe und Isomere: Erkläre den Unterschied mit zwei selbst gezeichneten Beispielpaaren.
Erklärvideo: Produziere ein ein- bis zweiminütiges Lernvideo zur Bedeutung der CH2-Gruppe.
Stoffklassenvergleich: Vergleiche Alkane, Alkene und Alkanole in einer Tabelle nach Bindung, Formel und funktioneller Gruppe.

Schwer

Unbekannte Stoffreihe: Entwickle ein Verfahren, mit dem Du aus mehreren Summenformeln erkennst, ob sie zu einer homologen Reihe gehören.
Struktur und Eigenschaft: Erkläre mithilfe zwischenmolekularer Kräfte, warum sich Siedepunkte und Wasserlöslichkeit innerhalb einer Reihe verändern.
Formelgrenzen: Zeige an Beispielen, warum eine Summenformel allein nicht immer zwischen Alkenen und Cycloalkanen unterscheidet.
Unterrichtsprojekt: Entwirf eine interaktive Lernstation mit Molekülmodellen, Formelkarten, Diagramm und Selbstkontrolle.

Lernkontrolle

Formel herleiten: Leite die Summenformel eines Alkans mit neun Kohlenstoffatomen her und begründe jeden Rechenschritt.
Daten auswerten: Untersuche eine Tabelle mit Siedepunkten mehrerer Alkanole und erkläre den erkennbaren Zusammenhang.
Fehler finden: Beurteile die Aussage „Alle Stoffe mit der Formel CnH2n sind Alkene“ und formuliere eine fachlich richtige Verbesserung.
Eigenschaften übertragen: Sage voraus, welcher Stoff einen höheren Siedepunkt besitzt, Propan oder Pentan, und begründe Deine Entscheidung auf Teilchenebene.
Löslichkeit erklären: Vergleiche die Wasserlöslichkeit von Ethanol und Hexan-1-ol anhand ihrer polaren und unpolaren Molekülbereiche.
Begriffe vernetzen: Erstelle eine Concept-Map zu den Begriffen homologe Reihe, funktionelle Gruppe, Summenformel, Isomerie und Stoffeigenschaft.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis zu diesem Thema solltest Du zeigen, dass Du:

homologe Reihen anhand gemeinsamer Merkmale erkennst,
allgemeine Formeln richtig auf konkrete Moleküle anwendest,
die ersten Stammnamen sicher verwendest,
funktionelle Gruppen passenden Stoffklassen zuordnest,
Eigenschaftsänderungen mit dem Molekülbau erklärst,
Homologe von Isomeren unterscheidest,
Struktur- und Summenformeln fachsprachlich korrekt darstellst,
Sicherheitsregeln beim Umgang mit brennbaren oder giftigen Stoffen beachtest.

OERs zum Thema

Der folgende Wikipedia-Artikel bietet eine weiterführende Übersicht:

Weitere freie Medien findest Du in der Sammlung:

Wikimedia Commons – Homologous series

Verknüpfte Lernbereiche

Homologe Reihen - Chemie

aiMOOC-Projekte

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