Kohlenwasserstoffe - Chemie
Kohlenwasserstoffe - Chemie
Einleitung
Kohlenwasserstoffe sind chemische Verbindungen, die nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Sie bilden die Grundlage vieler Stoffe aus Alltag und Technik: Erdgas, Benzin, Heizöl, Kunststoffe und zahlreiche Lösungsmittel gehen direkt oder indirekt auf Kohlenwasserstoffe zurück.
Du lernst in diesem aiMOOC, wie Kohlenwasserstoffe aufgebaut sind, wie man sie einteilt und benennt, welche Eigenschaften sie besitzen und wie sie reagieren. Außerdem betrachtest Du ihre Gewinnung aus Erdöl und ihre Bedeutung für Klima, Umwelt und Sicherheit.
Das Kugel-Stab-Modell zeigt Methan mit der Summenformel . Das schwarze Kohlenstoffatom ist mit vier Wasserstoffatomen verbunden.
Grundbau der Kohlenwasserstoffe
Ein Kohlenstoffatom kann vier kovalente Bindungen eingehen. Deshalb können Kohlenstoffatome lange Ketten, verzweigte Ketten und Ringe bilden. Zwischen zwei Kohlenstoffatomen sind Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen möglich.
Kohlenwasserstoffe werden nach ihrem Bau geordnet:
| Stoffklasse | Kennzeichen | Einfachstes Beispiel | Allgemeine Formel für unverzweigte offenkettige Verbindungen |
|---|---|---|---|
| Alkane | nur Einfachbindungen | Methan | |
| Alkene | mindestens eine Doppelbindung | Ethen | |
| Alkine | mindestens eine Dreifachbindung | Ethin | |
| Aromatische Kohlenwasserstoffe | besondere Ringsysteme mit delokalisierten Elektronen | Benzol | keine gemeinsame einfache Formel |
Alkane heißen gesättigt, weil sie bei offener Kette die größtmögliche Zahl an Wasserstoffatomen besitzen. Alkene und Alkine heißen ungesättigt, da Mehrfachbindungen weitere Reaktionen ermöglichen.
Homologe Reihen
Eine homologe Reihe besteht aus ähnlichen Stoffen, bei denen sich benachbarte Glieder jeweils um eine -Gruppe unterscheiden. Mit wachsender Kettenlänge steigen meist Schmelz- und Siedetemperatur, weil die Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen stärker werden.
| Zahl der C-Atome | Alkan | Summenformel | Alken | Alkin |
|---|---|---|---|---|
| eins | Methan | – | – | |
| zwei | Ethan | Ethen | Ethin | |
| drei | Propan | Propen | Propin | |
| vier | Butan | Buten | Butin | |
| fünf | Pentan | Penten | Pentin |
Alkane
Alkane enthalten ausschließlich C–C- und C–H-Einfachbindungen. Die ersten vier Namen lauten Methan, Ethan, Propan und Butan. Danach helfen Zahlwörter wie pent-, hex-, hept- und oct-.
Kurzkettige Alkane sind bei Raumtemperatur meist gasförmig, mittellange häufig flüssig und sehr lange fest. Sie sind unpolar, in Wasser kaum löslich und gut brennbar.
Isomerie bei Alkanen
Ab Butan können Moleküle mit derselben Summenformel unterschiedlich verknüpft sein. Solche Stoffe heißen Isomere. Unverzweigtes Butan und verzweigtes 2-Methylpropan besitzen beide die Summenformel , aber verschiedene Strukturformeln und teilweise unterschiedliche Stoffeigenschaften.
Alkene und Alkine
Alkene besitzen mindestens eine C=C-Doppelbindung. Das einfachste Alken ist Ethen mit . Die Endung -en zeigt die Doppelbindung an.
Alkine besitzen mindestens eine C≡C-Dreifachbindung. Das einfachste Alkin ist Ethin mit . Die Endung -in zeigt die Dreifachbindung an.
Mehrfachbindungen sind reaktiver als Einfachbindungen. Alkene und Alkine können daher Additionsreaktionen eingehen. Dabei wird eine Mehrfachbindung teilweise oder vollständig geöffnet und neue Atome lagern sich an.
Aromatische Kohlenwasserstoffe
Aromatische Kohlenwasserstoffe enthalten besondere Ringsysteme. Das bekannteste Beispiel ist Benzol mit der Summenformel . Seine sechs Kohlenstoffatome bilden einen ebenen Ring. Die Elektronen des Rings sind delokalisiert und nicht einzelnen Doppelbindungen fest zugeordnet.
Benzol ist leicht entzündlich und gesundheitsschädlich. Es ist krebserzeugend und darf im Schulunterricht nicht ohne geeignete Schutzmaßnahmen verwendet werden. Experimente mit gefährlichen Kohlenwasserstoffen gehören ausschließlich in ein fachgerecht ausgestattetes Labor.
Benennung einfacher Kohlenwasserstoffe
Bei der Nomenklatur hilft ein festes Vorgehen:
- Längste Kohlenstoffkette finden: Sie bestimmt den Stammnamen.
- Bindungstyp erkennen: Die Endung lautet -an, -en oder -in.
- Kette nummerieren: Mehrfachbindungen und Seitenketten sollen möglichst kleine Positionszahlen erhalten.
- Seitenketten benennen: Häufige Alkylgruppen sind Methyl und Ethyl.
- Vollständigen Namen bilden: Positionszahlen und Namen werden geordnet zusammengesetzt.
Beispiele sind Propan, But-1-en, But-2-in und 2-Methylpropan. Bei Alkenen und Alkinen gibt die Zahl an, an welchem Kohlenstoffatom die Mehrfachbindung beginnt.
Eigenschaften
Viele Eigenschaften lassen sich aus dem unpolaren Bau erklären. Kohlenwasserstoffe besitzen keine dauerhaften starken Ladungsschwerpunkte. Zwischen ihren Molekülen wirken vor allem Van-der-Waals-Kräfte.
- Löslichkeit: Kohlenwasserstoffe lösen sich kaum in Wasser, aber gut in vielen unpolaren Stoffen.
- Dichte: Viele flüssige Kohlenwasserstoffe besitzen eine geringere Dichte als Wasser.
- Siedetemperatur: Sie steigt meist mit wachsender Kettenlänge.
- Verzweigung: Stärker verzweigte Isomere haben oft niedrigere Siedetemperaturen als unverzweigte.
- Brennbarkeit: Viele Kohlenwasserstoffe sind leicht entzündlich.
Das Bild verdeutlicht, dass sich Öl und Wasser nicht miteinander mischen. Dabei gilt die vereinfachte Regel: Ähnliches löst sich in Ähnlichem.
Wichtige Reaktionen
Verbrennung
Bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Für Methan lautet die ausgeglichene Reaktionsgleichung:
Bei Sauerstoffmangel kann eine unvollständige Verbrennung stattfinden. Dabei können Kohlenstoffmonoxid und Ruß entstehen. Kohlenstoffmonoxid ist farb- und geruchlos sowie hochgiftig.
Addition und Substitution
Bei einer Additionsreaktion lagern sich Atome an eine Doppel- oder Dreifachbindung an. So kann Ethen beispielsweise Brom addieren. Die Entfärbung von Bromwasser dient als Nachweis für viele ungesättigte Verbindungen.
Bei einer Substitutionsreaktion wird ein Atom durch ein anderes ersetzt. Alkane können unter geeigneten Bedingungen mit Halogenen reagieren. Diese Reaktionen dürfen wegen der Gefahren nur unter fachkundiger Aufsicht durchgeführt werden.
Polymerisation
Viele Alkene sind Ausgangsstoffe für Kunststoffe. Bei der Polymerisation werden zahlreiche kleine Moleküle, die Monomere, zu langen Ketten verbunden. Aus Ethen entsteht Polyethylen.
Erdöl, Erdgas und Verarbeitung
Erdöl und Erdgas enthalten Gemische verschiedener Kohlenwasserstoffe. Rohöl wird in einer Raffinerie durch fraktionierte Destillation getrennt. Dabei nutzt man unterschiedliche Siedebereiche.
Kurzkettige Bestandteile steigen in der Destillationskolonne weiter nach oben und kondensieren bei niedrigeren Temperaturen. Längerkettige Bestandteile kondensieren weiter unten. So gewinnt man unter anderem Gase, Benzinbestandteile, Kerosin, Diesel- und Heizölfraktionen sowie schwere Rückstände.
Eine Destillation im Labor zeigt das Grundprinzip: Eine Flüssigkeit wird verdampft, der Dampf wird gekühlt und anschließend wieder verflüssigt.
Beim Cracken werden lange Kohlenwasserstoffketten in kürzere Moleküle gespalten. Dadurch entstehen stärker nachgefragte Kraftstoffbestandteile und Alkene für die Kunststoffherstellung.
Umwelt und nachhaltiger Umgang
Die Verbrennung fossiler Kohlenwasserstoffe setzt Kohlenstoffdioxid frei und verstärkt den menschengemachten Treibhauseffekt. Bei Förderung, Transport und Verarbeitung können außerdem Methan und flüssige Kohlenwasserstoffe in die Umwelt gelangen.
Ein nachhaltigerer Umgang umfasst Energiesparen, erneuerbare Energien, langlebige Produkte, Recycling und die Entwicklung von Rohstoffen aus nachwachsenden oder wiederverwerteten Quellen. Auch biobasierte Kohlenwasserstoffe müssen jedoch über ihren gesamten Lebensweg bewertet werden.
Merksätze
- Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff.
- Alkane besitzen Einfachbindungen, Alkene Doppelbindungen und Alkine Dreifachbindungen.
- Mit wachsender Kettenlänge steigen meist die Siedetemperaturen.
- Kohlenwasserstoffe sind meist unpolar und kaum wasserlöslich.
- Bei vollständiger Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser.
- Erdöl wird durch fraktionierte Destillation in Stoffgemische mit verschiedenen Siedebereichen getrennt.
- Kohlenwasserstoffe sind wichtige Rohstoffe, verursachen aber auch Umwelt- und Klimaprobleme.
Interaktive Aufgaben
Quiz: Teste Dein Wissen
Aus welchen Elementen bestehen Kohlenwasserstoffe? (Kohlenstoff und Wasserstoff) (!Kohlenstoff und Sauerstoff) (!Wasserstoff und Stickstoff) (!Sauerstoff und Stickstoff)
Welche Stoffklasse besitzt nur Einfachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen? (Alkane) (!Alkene) (!Alkine) (!Aromaten)
Wie lautet die allgemeine Formel der offenkettigen Alkane? (CnH2n+2) (!CnH2n) (!CnH2n-2) (!CnHn)
Welcher Stoff ist das einfachste Alken? (Ethen) (!Ethan) (!Ethin) (!Propan)
Welche Bindung kennzeichnet Alkine? (Dreifachbindung) (!Einfachbindung) (!Ionenbindung) (!Wasserstoffbrücke)
Was sind Isomere? (Stoffe mit gleicher Summenformel und unterschiedlicher Struktur) (!Stoffe mit verschiedener Summenformel und gleicher Struktur) (!Atome mit gleicher Neutronenzahl) (!Gemische mit gleichem Siedepunkt)
Welche Produkte entstehen bei der vollständigen Verbrennung eines Kohlenwasserstoffs? (Kohlenstoffdioxid und Wasser) (!Kohlenstoff und Wasserstoff) (!Kohlenstoffmonoxid und Stickstoff) (!Sauerstoff und Methan)
Warum lösen sich viele Kohlenwasserstoffe kaum in Wasser? (Sie sind überwiegend unpolar) (!Sie bestehen aus Ionen) (!Sie besitzen immer eine hohe Dichte) (!Sie reagieren sofort mit Wasser)
Welches Verfahren trennt Rohöl nach Siedebereichen? (Fraktionierte Destillation) (!Elektrolyse) (!Filtration) (!Neutralisation)
Was geschieht beim Cracken? (Lange Kohlenwasserstoffketten werden gespalten) (!Kurze Ketten werden ausschließlich verbrannt) (!Wasser wird in Wasserstoff und Sauerstoff zerlegt) (!Alkane werden vollständig in Salze umgewandelt)
Memory
| Alkan | Einfachbindung |
| Alken | Doppelbindung |
| Alkin | Dreifachbindung |
| Methan | CH4 |
| Ethen | C2H4 |
| Ethin | C2H2 |
| Benzol | Aromatischer Ring |
| Cracken | Kettenspaltung |
Drag and Drop
| Ordne die richtigen Begriffe zu. | Thema |
|---|---|
| Gesättigter Kohlenwasserstoff | Alkan |
| Ungesättigter Kohlenwasserstoff mit Doppelbindung | Alken |
| Ungesättigter Kohlenwasserstoff mit Dreifachbindung | Alkin |
| Trennung nach Siedebereichen | Fraktionierte Destillation |
| Spaltung langer Molekülketten | Cracken |
...
Kreuzworträtsel
| Methan | Wie heißt das einfachste Alkan? |
| Ethen | Wie heißt das einfachste Alken? |
| Ethin | Wie heißt das einfachste Alkin? |
| Benzol | Wie heißt die Stammverbindung der aromatischen Kohlenwasserstoffe? |
| Isomerie | Wie heißt das Phänomen gleicher Summenformeln bei unterschiedlichem Molekülbau? |
| Cracken | Wie heißt die Spaltung langer Kohlenwasserstoffketten? |
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Lückentext
Offene Aufgaben
Leicht
- Molekülmodelle: Baue Modelle von Methan, Ethan, Ethen und Ethin und fotografiere sie aus derselben Perspektive.
- Stoffklassen-Plakat: Gestalte ein übersichtliches Plakat zu Alkanen, Alkenen und Alkinen.
- Alltagsprodukte: Finde fünf Produkte, die Kohlenwasserstoffe enthalten oder aus ihnen hergestellt werden, und erkläre ihre Verwendung.
- Erklärkarte: Erstelle eine Lernkarte zur vollständigen Verbrennung von Methan.
Standard
- Homologe Reihe: Erstelle eine Tabelle der ersten zehn Alkane und markiere Veränderungen bei Aggregatzustand und Siedetemperatur.
- Isomerie: Zeichne alle Strukturisomere von Pentan und vergleiche ihren Aufbau.
- Erklärvideo: Produziere ein zweiminütiges Video, das die Unterschiede zwischen Alkanen, Alkenen und Alkinen erklärt.
- Destillationsmodell: Baue ein ungefährliches Modell einer Destillationskolonne und beschrifte die Temperaturzonen.
Schwer
- Klimabilanz: Vergleiche die Klimawirkung der Nutzung von Erdgas, Erdölprodukten und erneuerbarem Strom anhand verlässlicher Quellen.
- Kunststoffkreislauf: Entwickle ein Konzept, wie Polyethylen in Deiner Schule vermieden, gesammelt oder recycelt werden kann.
- Experimentplanung: Plane unter Beachtung der Sicherheitsregeln einen Nachweis für eine ungesättigte Verbindung und begründe jeden Arbeitsschritt.
- Fachinterview: Befrage eine Person aus Chemie, Energieversorgung oder Abfallwirtschaft zur zukünftigen Rolle von Kohlenwasserstoffen und werte das Interview aus.
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Lernkontrolle
- Struktur und Eigenschaft: Erkläre, warum Pentan eine höhere Siedetemperatur als Propan besitzt.
- Stoffklassen vergleichen: Leite aus den Bindungstypen ab, weshalb Ethen meist reaktiver als Ethan ist.
- Reaktionsgleichung: Stelle die vollständige Verbrennung von Propan auf und erläutere, wie Du die Koeffizienten bestimmst.
- Rohölverarbeitung: Begründe, warum eine einzige Destillationstemperatur nicht genügt, um Rohöl sinnvoll zu trennen.
- Umweltbewertung: Beurteile die Aussage „Erdgas ist klimaneutral, weil es sauberer als Kohle verbrennt“.
- Transferaufgabe: Ein unbekannter Stoff ist wasserunlöslich, brennbar und entfärbt Bromwasser. Entwickle eine begründete Vermutung zur Stoffklasse.
Lernnachweis
Für einen Lernnachweis zu diesem Thema solltest Du zeigen, dass Du:
- die Stoffklassen Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten anhand ihres Baus unterscheiden kannst,
- einfache Summen- und Strukturformeln aufstellen und deuten kannst,
- einfache Kohlenwasserstoffe nach grundlegenden Regeln benennen kannst,
- den Zusammenhang zwischen Kettenlänge, Molekülform und Stoffeigenschaften erklären kannst,
- Verbrennungsreaktionen ausgleichen und ihre Produkte begründen kannst,
- fraktionierte Destillation, Cracken und Polymerisation in eigenen Worten erklären kannst,
- Nutzen, Gefahren und Umweltwirkungen von Kohlenwasserstoffen abwägen kannst.
OERs zum Thema
Verknüpfte Lernbereiche
Der Lernbereich verbindet den Molekülbau mit Stoffeigenschaften, Reaktionen, Rohstoffgewinnung, Kunststoffchemie und Umweltfragen.
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