Grundlagen der organischen Chemie - Chemie

Diesen aiMOOC als Battle spielen: Deutsch, Klasse 11-13, G-Niveau

Einleitung

Die Organische Chemie untersucht vor allem Verbindungen des Kohlenstoffs. Dazu gehören Treibstoffe, Kunststoffe, Arzneimittel, Duftstoffe sowie viele Stoffe in Lebewesen. Einige Kohlenstoffverbindungen wie Kohlenstoffdioxid, Kohlenmonoxid und Carbonate werden traditionell der anorganischen Chemie zugeordnet.

In diesem aiMOOC lernst Du, wie organische Moleküle aufgebaut sind, wie man wichtige Stoffklassen erkennt und wie Struktur, Eigenschaften und Reaktionen zusammenhängen. Du brauchst dafür Grundwissen über Atom, Chemische Bindung und Molekül.

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Lernziele

Nach der Bearbeitung kannst Du Kohlenstoffgerüste beschreiben, einfache Strukturformeln lesen, Alkane, Alkene und Alkine unterscheiden, funktionelle Gruppen erkennen, einfache Namen bilden und grundlegende Reaktionstypen erklären.

Was ist organische Chemie?

Früher nahm man an, organische Stoffe könnten nur in Lebewesen entstehen. Diese Vorstellung wurde als Vitalismus bezeichnet. Im Jahr 1828 stellte Friedrich Wöhler Harnstoff aus Ammoniumcyanat her. Damit zeigte sich, dass ein Stoff aus einem Lebewesen auch aus anorganischen Ausgangsstoffen im Labor entstehen kann.

Heute wird die organische Chemie über den Aufbau und das Reaktionsverhalten von Kohlenstoffverbindungen beschrieben. Die Grenzen zur anorganischen Chemie und zur Biochemie sind fließend.

Kohlenstoff als Grundbaustein

Ein Kohlenstoffatom besitzt vier Valenzelektronen und kann in organischen Molekülen meist vier kovalente Bindungen ausbilden. Dadurch entstehen Ketten, verzweigte Gerüste und Ringe. Kohlenstoff kann sich außerdem durch Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen mit anderen Kohlenstoffatomen verbinden.

Beim Methanmolekül $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$ zeigen die vier Bindungen räumlich in die Ecken eines Tetraeders. Der ideale Bindungswinkel beträgt ungefähr $\mathrm{109,}{5}^{\circ }$.

Darstellungen organischer Moleküle

Darstellung	Aussage	Beispiel
Summenformel	Zeigt Art und Anzahl der Atome.	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{O}$
Halbstrukturformel	Zeigt wichtige Gruppen und ihre Reihenfolge.	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$
Strukturformel	Zeigt die Bindungen zwischen den Atomen.	Ethanol mit C-C-, C-H-, C-O- und O-H-Bindungen
Skelettformel	Kohlenstoffketten werden als Linien dargestellt; viele C- und H-Atome bleiben unbeschriftet.	Zickzacklinie einer Kohlenstoffkette
Molekülmodell	Veranschaulicht die räumliche Anordnung.	Kugel-Stab-Modell

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Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Wichtige Gruppen sind Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten.

Stoffklasse	Kennzeichen	Allgemeine Formel bei offener Kette	Beispiel
Alkane	Nur C-C-Einfachbindungen; gesättigt	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}\mathrm{+}\mathrm{2}}$	Methan $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$
Alkene	Mindestens eine C=C-Doppelbindung; ungesättigt	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}}$ bei genau einer Doppelbindung	Ethen ${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$
Alkine	Mindestens eine C≡C-Dreifachbindung; ungesättigt	${\mathrm{C}}_{\mathrm{n}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}\mathrm{n}\mathrm{-}\mathrm{2}}$ bei genau einer Dreifachbindung	Ethin ${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$
Aromaten	Besonders stabiles Ringsystem mit delokalisierten Elektronen	Keine einfache gemeinsame Formel	Benzol ${\mathrm{C}}_{\mathrm{6}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$

Alkane und homologe Reihe

Die unverzweigten Alkane bilden eine homologe Reihe. Zwei benachbarte Glieder unterscheiden sich jeweils um eine $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$-Gruppe. Die ersten Namen lauten Methan, Ethan, Propan, Butan, Pentan und Hexan.

Mit wachsender Kettenlänge nehmen die zwischenmolekularen Anziehungskräfte meist zu. Deshalb steigen häufig die Siedetemperaturen. Kurzkettige Alkane sind bei Raumtemperatur gasförmig, längere können flüssig oder fest sein.

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Alkene und Alkine

Alkene besitzen mindestens eine Doppelbindung, Alkine mindestens eine Dreifachbindung. Diese Mehrfachbindungen beeinflussen Form und Reaktivität der Moleküle. Bei einer Additionsreaktion kann die Mehrfachbindung teilweise aufgelöst werden, während neue Atome oder Gruppen gebunden werden.

Aromaten

Der einfachste Aromat ist Benzol. Sein Ring besteht aus sechs Kohlenstoffatomen. Die Elektronen der Doppelbindungen sind über den Ring verteilt. Diese Delokalisierung trägt zur besonderen Stabilität des Systems bei.

Benennung einfacher organischer Verbindungen

Die systematische Benennung folgt Regeln der IUPAC. Für einfache Schulbeispiele kannst Du so vorgehen:

1. Längste Kohlenstoffkette: Bestimme die längste zusammenhängende Kette.
2. Stammname: Verwende meth-, eth-, prop-, but-, pent- oder hex- entsprechend der Zahl der Kohlenstoffatome.
3. Bindungstyp: Nutze die Endung -an, -en oder -in.
4. Nummerierung: Nummeriere so, dass Mehrfachbindungen oder wichtige Gruppen möglichst kleine Positionszahlen erhalten.
5. Seitenkette: Benenne Verzweigungen wie Methyl- oder Ethylgruppen und gib ihre Position an.

Beispiele sind Propan, But-1-en und Pent-2-in. Bei Verbindungen mit funktionellen Gruppen gelten zusätzliche Prioritäts- und Endungsregeln.

Isomerie

Isomere besitzen die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen oder räumliche Anordnungen. Butan und 2-Methylpropan haben beide die Summenformel ${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{10}}$, unterscheiden sich jedoch in der Verzweigung ihres Kohlenstoffgerüsts. Deshalb können sich auch ihre Eigenschaften unterscheiden.

Funktionelle Gruppen und Stoffklassen

Eine funktionelle Gruppe ist ein Atom oder eine Atomgruppe, die das typische Reaktionsverhalten und viele Eigenschaften einer Verbindung bestimmt.

Stoffklasse	Funktionelle Gruppe	Allgemeine Schreibweise	Beispiel
Alkohole	Hydroxygruppe	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Ethanol
Aldehyde	Aldehydgruppe	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{H}\mathrm{O}$	Ethanal
Ketone	Carbonylgruppe innerhalb der Kette	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\prime }$	Propanon
Carbonsäuren	Carboxygruppe	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Ethansäure
Ester	Estergruppe	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\prime }$	Ethansäureethylester
Ether	Sauerstoffbrücke	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{-}{\mathrm{R}}^{\prime }$	Diethylether
Amine	Aminogruppe	$\mathrm{R}\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	Methylamin

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Zusammenhang zwischen Struktur und Eigenschaften

Unpolare Kohlenwasserstoffe lösen sich schlecht in Wasser, aber häufig gut in unpolaren Lösungsmitteln. Polare Gruppen wie die Hydroxygruppe können die Wasserlöslichkeit erhöhen. Bei längeren Kohlenstoffketten gewinnt der unpolare Teil jedoch an Einfluss.

Zwischen Molekülen mit O-H- oder N-H-Bindungen können Wasserstoffbrücken entstehen. Dadurch besitzen viele Alkohole und Carbonsäuren höhere Siedetemperaturen als ähnlich große Alkane.

Grundlegende Reaktionen

Verbrennung

Bei vollständiger Verbrennung organischer Verbindungen mit genügend Sauerstoff entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasser. Für Methan gilt:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{C}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{2}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Bei Sauerstoffmangel kann eine unvollständige Verbrennung stattfinden. Dabei können Kohlenstoffmonoxid und Ruß entstehen. Kohlenstoffmonoxid ist giftig.

Substitution

Bei einer Substitution wird ein Atom oder eine Gruppe durch ein anderes Atom oder eine andere Gruppe ersetzt. Ein Beispiel ist die Reaktion eines Alkans mit einem Halogen unter geeigneten Bedingungen.

Addition

Bei einer Additionsreaktion lagern sich Atome oder Gruppen an eine Doppel- oder Dreifachbindung an. Ethen kann beispielsweise Brom addieren:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{B}{\mathrm{r}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{B}\mathrm{r}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{B}\mathrm{r}$

Veresterung

Eine Carbonsäure und ein Alkohol können zu einem Ester und Wasser reagieren. Die Reaktion ist umkehrbar:

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{+}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{O}\mathrm{H}\mathrm{\rightleftharpoons }\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}\mathrm{+}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{O}$

Viele Ester besitzen charakteristische Gerüche und werden unter anderem als Duft- und Aromastoffe genutzt.

Polymerisation

Bei einer Polymerisation werden viele kleine Moleküle, die Monomere, zu langen Molekülketten verknüpft. Aus Ethen entsteht Polyethylen:

$\mathrm{n}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{\to }\mathrm{(}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}{\mathrm{)}}_{\mathrm{n}}$

Organische Chemie im Alltag

Organische Stoffe begegnen Dir in Lebensmitteln, Kleidung, Reinigungsmitteln, Kraftstoffen, Medikamenten, Kosmetika und technischen Materialien. Auch Kohlenhydrate, Fette, Proteine und DNA gehören zur Welt der Kohlenstoffverbindungen.

Erdöl und Erdgas sind wichtige fossile Rohstoffe. In Raffinerien werden Stoffgemische unter anderem durch fraktionierte Destillation getrennt. Die Nutzung fossiler Rohstoffe verursacht jedoch Treibhausgasemissionen und verbraucht endliche Ressourcen.

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Nachhaltigkeit und Sicherheit

Nachhaltige Chemie sucht Wege, gefährliche Stoffe zu vermeiden, Energie zu sparen, Abfälle zu vermindern und erneuerbare Rohstoffe zu nutzen. Kunststoffe können wertvolle Werkstoffe sein, werden aber zum Umweltproblem, wenn sie unnötig verwendet, schlecht gesammelt oder nicht sinnvoll wiederverwertet werden.

Im Chemieunterricht arbeitest Du nur nach Anweisung der Lehrkraft. Schutzbrille, geeignete Kleidung, Gefahrenkennzeichnungen und eine korrekte Entsorgung gehören zur sicheren Laborarbeit.

Zusammenfassung

1. Kohlenstoff: Kohlenstoff kann vier Bindungen eingehen und Ketten, Verzweigungen sowie Ringe bilden.
2. Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene, Alkine und Aromaten unterscheiden sich durch ihre Bindungen und Strukturen.
3. Nomenklatur: Stammname, Bindungstyp, Positionen und funktionelle Gruppen bestimmen den Namen.
4. Isomerie: Gleiche Summenformeln können zu unterschiedlichen Strukturen gehören.
5. Funktionelle Gruppe: Funktionelle Gruppen prägen Stoffeigenschaften und Reaktionen.
6. Organische Reaktion: Verbrennung, Substitution, Addition, Veresterung und Polymerisation sind grundlegende Reaktionstypen.
7. Nachhaltige Chemie: Rohstoffwahl, Energiebedarf, Sicherheit und Kreislaufführung müssen gemeinsam betrachtet werden.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Welches Element bildet das Grundgerüst der meisten organischen Verbindungen? (Kohlenstoff) (!Sauerstoff) (!Natrium) (!Calcium)

Wie viele Bindungen bildet Kohlenstoff in vielen organischen Molekülen? (Vier) (!Eine) (!Zwei) (!Sechs)

Welche Stoffklasse besitzt nur Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen? (Alkane) (!Alkene) (!Alkine) (!Aldehyde)

Welche allgemeine Formel gilt für unverzweigte offenkettige Alkane? (CnH2n+2) (!CnH2n) (!CnH2n-2) (!CnHn)

Welche Bindung kennzeichnet Alkene? (Doppelbindung) (!Dreifachbindung) (!Ionenbindung) (!Metallbindung)

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Alkohole? (Hydroxygruppe) (!Carboxygruppe) (!Aminogruppe) (!Aldehydgruppe)

Was besitzen Isomere gemeinsam? (Die gleiche Summenformel) (!Die gleiche Strukturformel) (!Immer den gleichen Siedepunkt) (!Immer die gleiche räumliche Form)

Welche Reaktion verbindet viele Monomere zu einer Kette? (Polymerisation) (!Neutralisation) (!Filtration) (!Kristallisation)

Welche Produkte entstehen bei vollständiger Verbrennung eines Kohlenwasserstoffs? (Kohlenstoffdioxid und Wasser) (!Wasserstoff und Sauerstoff) (!Kohlenstoff und Stickstoff) (!Ethanol und Wasser)

Welche Stoffe reagieren bei einer Veresterung miteinander? (Carbonsäure und Alkohol) (!Alkan und Metall) (!Salz und Edelgas) (!Alkin und Wasserstoffoxid)

Memory

Kohlenstoff	vier kovalente Bindungen
Alkan	ausschließlich Einfachbindungen
Alken	mindestens eine Doppelbindung
Alkin	mindestens eine Dreifachbindung
Hydroxygruppe	Kennzeichen eines Alkohols
Carboxygruppe	Kennzeichen einer Carbonsäure
Isomerie	gleiche Summenformel bei anderer Struktur
Polymerisation	Verknüpfung vieler Monomere

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Stoffklasse
Methan	Alkan
Ethen	Alken
Ethin	Alkin
Ethanol	Alkohol
Ethansäure	Carbonsäure
Ethansäureethylester	Ester

Kreuzworträtsel

Methan	Wie heißt das einfachste Alkan?
Ethen	Wie heißt das einfachste Alken?
Ethin	Wie heißt das einfachste Alkin?
Ethanol	Wie heißt der Alkohol mit der Summenformel C2H6O?
Isomerie	Wie heißt das Auftreten verschiedener Strukturen bei gleicher Summenformel?
Polymerisation	Wie heißt die Verknüpfung vieler Monomere zu langen Ketten?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Die organische Chemie untersucht vor allem Verbindungen des . Ein Kohlenstoffatom kann in vielen Molekülen kovalente Bindungen ausbilden. Kohlenwasserstoffe bestehen nur aus Kohlenstoff und . Alkane besitzen ausschließlich . Alkene enthalten mindestens eine . Alkine enthalten mindestens eine . Die allgemeine Formel offenkettiger Alkane lautet . Eine Reihe ähnlicher Stoffe mit regelmäßigem Aufbau heißt . Moleküle mit gleicher Summenformel und unterschiedlicher Struktur nennt man . Die typische Gruppe der Alkohole ist die . Carbonsäuren enthalten eine . Bei einer vollständigen Verbrennung entstehen Kohlenstoffdioxid und . Bei einer Addition werden Teilchen an eine angelagert. Viele Monomere werden bei der zu langen Ketten verbunden.

Offene Aufgaben

Leicht

1. Molekülkarte: Gestalte eine Karte zu Methan, Ethen oder Ethanol mit Name, Formel, Stoffklasse und einer selbst gezeichneten Struktur.
2. Alltagschemie: Fotografiere oder beschreibe fünf Alltagsprodukte und ordne mögliche organische Stoffklassen zu.
3. Namenskette: Erstelle eine übersichtliche Lernhilfe mit den Wortstämmen meth-, eth-, prop-, but-, pent- und hex-.
4. Erklärplakat: Stelle den Unterschied zwischen Einfach-, Doppel- und Dreifachbindung bildlich dar.

Standard

1. Isomerenmodell: Baue mit einem Molekülbaukasten die beiden Strukturisomere von Butan und vergleiche sie.
2. Stoffklassenvergleich: Vergleiche ein Alkan, einen Alkohol und eine Carbonsäure hinsichtlich Struktur, Löslichkeit und Siedeverhalten.
3. Videoanalyse: Untersuche ein Lernvideo dieses aiMOOCs auf Fachbegriffe, Modelle und besonders verständliche Erklärungen.
4. Chemieinterview: Befrage eine Person aus Apotheke, Labor, Handwerk oder Industrie zur Bedeutung organischer Stoffe im Beruf.

Schwer

1. Versuchsplanung: Plane unter Aufsicht einer Lehrkraft eine sichere Untersuchung, mit der sich eine Doppelbindung nachweisen lässt.
2. Nachhaltigkeitsdebatte: Entwickle Argumente zur Frage, wann Kunststoffe sinnvoll sind und wann Alternativen bevorzugt werden sollten.
3. Forschungsprojekt: Recherchiere einen biobasierten oder biologisch abbaubaren Kunststoff und bewerte Rohstoff, Nutzung und Entsorgung.
4. Lernprodukt: Produziere ein kurzes Erklärvideo, einen Podcast oder eine digitale Ausstellung, die Struktur, Eigenschaften und Reaktionen einer Stoffklasse verbindet.

Lernkontrolle

1. Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre, warum Ethanol deutlich besser mit Wasser mischbar ist als Hexan, obwohl beide Kohlenstoff und Wasserstoff enthalten.
2. Transfer zur Isomerie: Zeichne zwei mögliche Strukturformeln zur Summenformel ${\mathrm{C}}_{\mathrm{4}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{10}}$ und begründe, warum es verschiedene Stoffe sind.
3. Reaktionsvergleich: Vergleiche Addition und Substitution anhand von Bindungsänderungen und geeigneten Stoffklassen.
4. Stoffidentifikation: Ein unbekannter Stoff enthält eine Hydroxygruppe und zwei Kohlenstoffatome. Leite einen möglichen Namen, eine Halbstrukturformel und typische Eigenschaften ab.
5. Polymerverständnis: Erkläre, wie aus dem gasförmigen Ethen ein fester Kunststoff entstehen kann, ohne dass neue Elementsorten hinzukommen.
6. Bewertung fossiler Rohstoffe: Beurteile die Nutzung von Erdöl als Brennstoff und als chemischen Rohstoff unter ökologischen und technischen Gesichtspunkten.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du die folgenden Leistungen sicher beherrschst:

1. Fachsprache: Du verwendest Begriffe wie Kohlenstoffgerüst, homologe Reihe, funktionelle Gruppe, Isomerie und Polymerisation korrekt.
2. Formeldarstellung: Du unterscheidest Summenformel, Halbstrukturformel, Strukturformel und Skelettformel.
3. Stoffklassen: Du erkennst Alkane, Alkene, Alkine, Alkohole, Aldehyde, Ketone, Carbonsäuren und Ester.
4. Nomenklatur: Du benennst einfache unverzweigte Verbindungen und deutest einfache Namen.
5. Zusammenhänge: Du erklärst den Einfluss von Kettenlänge, Bindungstyp und funktioneller Gruppe auf Eigenschaften.
6. Reaktionen: Du beschreibst Verbrennung, Addition, Substitution, Veresterung und Polymerisation mit passenden Beispielen.
7. Bewertung: Du beurteilst Nutzen, Risiken und Nachhaltigkeitsfragen organischer Stoffe begründet.

Verknüpfte Lernbereiche

Grundlagen der organischen Chemie - Chemie Kohlenstoff Kohlenwasserstoffe Alkane Alkene Alkine Aromaten Funktionelle Gruppe Isomerie Nomenklatur Organische Reaktion Polymere Nachhaltige Chemie