Kernspinresonanzspektroskopie - Chemie

Dieses Quiz als Battle spielen: Deutsch, Klasse 11-13, G-Niveau

Einleitung

Die Kernspinresonanzspektroskopie wird meist mit NMR-Spektroskopie abgekürzt. NMR steht für Nuclear Magnetic Resonance. Mit dieser Methode untersuchst Du die Struktur von Molekülen. Besonders wichtig ist sie in der organischen Chemie, weil sie zeigt, welche Atome in einem Molekül chemisch verschieden sind und welche Nachbaratome sie besitzen.

Ein NMR-Spektrum ist wie ein chemischer Fingerabdruck. Aus der Anzahl, Lage, Fläche und Aufspaltung der Signale kannst Du schrittweise auf eine Struktur schließen. In diesem aiMOOC liegt der Schwerpunkt auf der ¹H-NMR-Spektroskopie, also auf Wasserstoffkernen. Die ¹³C-NMR-Spektroskopie wird ergänzend erklärt.

Das Foto zeigt ein großes NMR-Spektrometer. Der starke Magnet befindet sich im zylinderförmigen Gehäuse. Die Probe wird in einem dünnen Röhrchen in das Zentrum des Magnetfeldes gebracht.

Video laden

YouTube

YouTube sammelt möglicherweise persönliche Daten. Datenschutzrichtlinie

Fortfahren Ausblenden

Lernziele

Nach diesem aiMOOC kannst Du erklären, warum bestimmte Atomkerne in einem Magnetfeld ein messbares Signal erzeugen. Du kannst ein einfaches ¹H-NMR-Spektrum anhand von vier Merkmalen auswerten und die wichtigsten Signale von Ethanol begründen. Außerdem kannst Du die Möglichkeiten, Grenzen und Sicherheitsaspekte der Methode einschätzen.

Voraussetzungen

Hilfreich sind Grundkenntnisse zu Atom, Isotop, Elektron, Molekül, Strukturformel, funktionellen Gruppen und zur elektromagnetischen Strahlung.

Wozu dient die NMR-Spektroskopie?

NMR-Spektroskopie liefert Informationen über die elektronische Umgebung von Atomkernen und über Wechselwirkungen mit benachbarten Kernen. Chemikerinnen und Chemiker verwenden sie vor allem zur Strukturaufklärung, zur Identifikation unbekannter Stoffe, zur Reinheitsprüfung und zur Beobachtung chemischer Reaktionen.

Die Methode ist meist zerstörungsfrei: Nach der Messung kann die Probe häufig zurückgewonnen werden. NMR wird in Forschung, Arzneimittelentwicklung, Lebensmittelanalytik, Materialwissenschaft und Biochemie genutzt. Die medizinische Magnetresonanztomographie beruht ebenfalls auf Kernspinresonanz, verfolgt aber ein anderes Ziel: Sie erzeugt räumliche Bilder des Körpers, während die chemische NMR-Spektroskopie Stoffe und Molekülstrukturen untersucht.

Physikalisches Grundprinzip

Kernspin und magnetisches Moment

Manche Atomkerne besitzen einen von null verschiedenen Kernspin. Dadurch verhalten sie sich vereinfacht wie winzige Magnete. Für die organische Chemie sind besonders ¹H und ¹³C wichtig. Auch Kerne wie ¹⁹F und ³¹P können NMR-aktiv sein.

Ohne äußeres Magnetfeld sind die Orientierungen der Kernspins ungeordnet. In einem starken statischen Magnetfeld $B_0$ entstehen unterschiedliche Energiezustände. Beim ¹H-Kern kann man vereinfacht eine energieärmere Ausrichtung mit dem Feld und eine energiereichere Ausrichtung gegen das Feld unterscheiden.

Resonanz und Larmorfrequenz

Die Kernspins führen im Magnetfeld eine Präzessionsbewegung aus. Ihre charakteristische Frequenz heißt Larmorfrequenz. Sie hängt vom untersuchten Kern und von der Stärke des Magnetfeldes ab:

${\nu }_0=\frac{\gamma }{2\pi }\cdot B_0$

Dabei ist ${\nu }_0$ die Larmorfrequenz und $\gamma$ das gyromagnetische Verhältnis des Kerns. Trifft ein Hochfrequenzimpuls mit passender Frequenz auf die Probe, wird Energie aufgenommen. Es kommt zur Resonanz. Die Energiedifferenz der Zustände lässt sich vereinfacht mit

$\Delta E=h\cdot {\nu }_0$

beschreiben. Ein stärkeres Magnetfeld führt zu einer größeren Energiedifferenz und meist zu besserer Empfindlichkeit und Trennung der Signale.

Abschirmung durch Elektronen

Die Elektronenhülle schwächt das äußere Magnetfeld am Atomkern etwas ab. Diese Wirkung heißt Abschirmung. Elektronenreiche Kerne sind meist stärker abgeschirmt. Elektronenarme oder durch elektronegative Atome beeinflusste Kerne sind meist entschirmt.

Deshalb resonieren nicht alle Wasserstoffkerne eines Moleküls bei genau derselben Frequenz. Genau dieser Unterschied macht NMR für die Chemie wertvoll: Die Resonanzlage verrät etwas über die chemische Umgebung.

Aufbau und Messablauf

Probe und Lösungsmittel

Eine kleine Stoffmenge wird meist in einem deuterierten Lösungsmittel gelöst und in ein dünnes NMR-Röhrchen gefüllt. Deuterierte Lösungsmittel enthalten überwiegend ²H statt ¹H und erzeugen deshalb im Protonenspektrum deutlich weniger störende Signale. Kleine Restsignale des Lösungsmittels können dennoch sichtbar sein.

Als Referenz wird häufig Tetramethylsilan verwendet. Sein Signal wird auf $0\mathrm{p}\mathrm{p}\mathrm{m}$ gesetzt. Je nach Messung können auch andere Referenzsignale verwendet werden.

Vom Hochfrequenzimpuls zum Spektrum

Die Probe befindet sich in einem möglichst homogenen Magnetfeld. Ein kurzer Hochfrequenzimpuls lenkt die Magnetisierung aus. Nach dem Impuls kehrt das System schrittweise in den Ausgangszustand zurück. Dabei entsteht in der Empfangsspule ein abklingendes Zeitsignal, der Free Induction Decay oder FID.

Eine Fourier-Transformation zerlegt den FID in seine Frequenzanteile. So entsteht aus dem Zeitsignal das NMR-Spektrum mit einzelnen Resonanzsignalen.

Video laden

YouTube

YouTube sammelt möglicherweise persönliche Daten. Datenschutzrichtlinie

Fortfahren Ausblenden

Das ¹H-NMR-Spektrum auswerten

Für einfache schulische Aufgaben helfen vier Leitfragen:

1. Wie viele Signale gibt es? Sie zeigen die Anzahl chemisch unterschiedlicher Protonengruppen.
2. Wo liegen die Signale? Die chemische Verschiebung gibt Hinweise auf die elektronische Umgebung.
3. Wie groß sind die Integrale? Die Flächenverhältnisse zeigen die relativen Anzahlen der Protonen.
4. Wie sind die Signale aufgespalten? Die Multiplizität gibt Hinweise auf benachbarte Protonen.

1. Anzahl der Signale

Chemisch äquivalente Protonen besitzen dieselbe Umgebung und erzeugen normalerweise gemeinsam ein Signal. Chemisch nicht äquivalente Protonen erzeugen verschiedene Signale. Symmetrie kann dazu führen, dass räumlich getrennte Protonen trotzdem chemisch äquivalent sind.

Beispiel: In Propan $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ sind die beiden endständigen Methylgruppen wegen der Symmetrie gleichwertig. In einer vereinfachten Betrachtung entstehen daher zwei Protonensorten: Methylprotonen und Methylenprotonen.

2. Chemische Verschiebung

Die Signalposition wird als chemische Verschiebung $\delta$ in ppm angegeben. Die relative Skala macht Spektren verschiedener Magnetfeldstärken vergleichbar:

$\delta =\frac{{\nu }_{\mathrm{S}\mathrm{i}\mathrm{g}\mathrm{n}\mathrm{a}\mathrm{l}}-{\nu }_{\mathrm{R}\mathrm{e}\mathrm{f}\mathrm{e}\mathrm{r}\mathrm{e}\mathrm{n}\mathrm{z}}}{{\nu }_{\mathrm{S}\mathrm{p}\mathrm{e}\mathrm{k}\mathrm{t}\mathrm{r}\mathrm{o}\mathrm{m}\mathrm{e}\mathrm{t}\mathrm{e}\mathrm{r}}}\cdot 10^6$

Bei einem 400-MHz-Spektrometer entspricht ein Frequenzabstand von 800 Hz zur Referenz einer chemischen Verschiebung von

$\delta =\frac{800}{400000000}\cdot 10^6=\mathrm{2,0}\mathrm{p}\mathrm{p}\mathrm{m}$.

Stärker abgeschirmte Protonen liegen meist weiter rechts bei kleineren ppm-Werten. Entschirmte Protonen liegen weiter links bei größeren ppm-Werten. Die NMR-Achse läuft daher gewöhnlich von hohen ppm-Werten links zu niedrigen ppm-Werten rechts.

Typische grobe Bereiche im ¹H-NMR-Spektrum sind:

1. Alkylprotonen liegen häufig etwa zwischen 0,5 und 2 ppm.
2. Protonen neben Sauerstoff oder Halogenen liegen oft weiter links, etwa zwischen 3 und 5 ppm.
3. Alkenprotonen liegen häufig etwa zwischen 4,5 und 6,5 ppm.
4. Aromatische Protonen liegen oft etwa zwischen 6,5 und 8,5 ppm.
5. Aldehydprotonen liegen ungefähr zwischen 9 und 10 ppm.
6. Carbonsäureprotonen können sehr weit links und oft breit erscheinen.

Diese Bereiche sind Orientierungshilfen, keine starren Grenzen. Lösungsmittel, Konzentration, Temperatur und weitere Strukturmerkmale können die Lage verändern.

3. Integral

Die Fläche unter einem Signal heißt Integral. Im einfachen ¹H-NMR-Spektrum ist sie proportional zur Zahl der Protonen, die dieses Signal erzeugen. Meist wird mit Verhältnissen gearbeitet.

Ein Integralverhältnis von $3:2:1$ kann zum Beispiel zu einer Methylgruppe $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$, einer Methylengruppe $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$ und einem einzelnen Proton passen. Das Integral allein beweist die Zuordnung aber nicht; es muss zu Signalposition und Aufspaltung passen.

4. Spin-Spin-Kopplung und Aufspaltung

Benachbarte, nicht äquivalente Protonen beeinflussen einander. Dadurch kann ein Signal in mehrere Linien aufgespalten werden. Für viele einfache Systeme gilt näherungsweise die n-plus-1-Regel: Besitzt eine Protonengruppe $n$ äquivalente Protonen an einem benachbarten Kohlenstoffatom, erscheint ihr Signal oft als $n+1$ Linien.

1. Keine benachbarten Protonen führen häufig zu einem Singulett.
2. Ein benachbartes Proton führt häufig zu einem Dublett.
3. Zwei benachbarte Protonen führen häufig zu einem Triplett.
4. Drei benachbarte Protonen führen häufig zu einem Quartett.

Der Abstand der Linien innerhalb eines Multipletts wird durch die Kopplungskonstante $J$ in Hertz beschrieben. Gekoppelte Signalgruppen besitzen dieselbe Kopplungskonstante. Austauschbare OH- oder NH-Protonen verhalten sich häufig unregelmäßig und können als breite, wenig aufgespaltene Signale erscheinen.

Video laden

YouTube

YouTube sammelt möglicherweise persönliche Daten. Datenschutzrichtlinie

Fortfahren Ausblenden

Beispiel: Ethanol

Ethanol besitzt die Struktur $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$. In einer vereinfachten Auswertung gibt es drei Protonengruppen:

1. Die drei Protonen der Methylgruppe $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$.
2. Die zwei Protonen der Methylengruppe $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$.
3. Das Proton der Hydroxygruppe $\mathrm{O}\mathrm{H}$.

Die Methylgruppe besitzt zwei benachbarte Methylenprotonen. Nach der n-plus-1-Regel entsteht meist ein Triplett. Die Methylengruppe besitzt drei benachbarte Methylprotonen und erscheint meist als Quartett. Das CH₂-Signal liegt wegen des benachbarten Sauerstoffatoms weiter links als das CH₃-Signal. Die Integrale stehen ungefähr im Verhältnis $3:2:1$.

Die Lage und Form des OH-Signals kann stark variieren. Sie hängt unter anderem von Lösungsmittel, Konzentration, Temperatur und Protonenaustausch ab. Deshalb wird das OH-Signal in Schulaufgaben oft vorsichtig interpretiert.

Video laden

YouTube

YouTube sammelt möglicherweise persönliche Daten. Datenschutzrichtlinie

Fortfahren Ausblenden

Schrittweise Zuordnung

1. Signalzahl: Drei Signalgruppen passen zu drei Protonenumgebungen.
2. Integral: Das Verhältnis 3 zu 2 zu 1 passt zu CH₃, CH₂ und OH.
3. Lage: CH₂ liegt wegen des Sauerstoffatoms bei größerem ppm-Wert als CH₃.
4. Aufspaltung: CH₃ ist meist ein Triplett und CH₂ meist ein Quartett.
5. Gesamtprüfung: Alle Informationen passen zur Struktur von Ethanol.

Das ¹³C-NMR-Spektrum

Die ¹³C-NMR-Spektroskopie untersucht Kohlenstoff-13-Kerne. Das häufigste Kohlenstoffisotop ¹²C besitzt keinen für diese Methode nutzbaren Kernspin. ¹³C kommt natürlich nur zu einem kleinen Anteil vor, weshalb ¹³C-NMR weniger empfindlich ist als ¹H-NMR.

In vielen Standardspektren werden Kopplungen zwischen ¹³C und ¹H durch Breitbandentkopplung unterdrückt. Dann erscheint jede chemisch unterschiedliche Kohlenstoffumgebung meist als einzelnes Signal. Die Signalflächen werden im gewöhnlichen ¹³C-Spektrum nicht so einfach als Atomanzahlen ausgewertet wie die Integrale im Protonenspektrum.

Ethanol besitzt zwei unterschiedliche Kohlenstoffumgebungen und liefert daher im vereinfachten ¹³C-NMR-Spektrum zwei Signale. 1-Propanol besitzt drei verschiedene Kohlenstoffumgebungen.

Eine einfache Auswertestrategie

Bei unbekannten Stoffen solltest Du nicht nur ein einzelnes Merkmal betrachten. Nutze alle Informationen gemeinsam:

1. Bestimme die Summenformel und mögliche funktionelle Gruppen, falls diese Angaben vorhanden sind.
2. Zähle die NMR-Signale und suche nach Symmetrie.
3. Ordne die Integrale möglichst einfachen Protonenzahlen zu.
4. Nutze die chemischen Verschiebungen zur Erkennung elektronischer Umgebungen.
5. Werte Singuletts, Dubletts, Tripletts und Quartette als Nachbarschaftshinweise aus.
6. Prüfe, ob alle Atome, Bindungen und Signale in einer gemeinsamen Struktur erklärt werden.
7. Vergleiche das Ergebnis bei Bedarf mit IR-, MS- oder ¹³C-NMR-Daten.

Möglichkeiten, Grenzen und Sicherheit

Möglichkeiten

NMR liefert gleichzeitig Informationen über funktionelle Gruppen, Nachbarschaften, Symmetrie und Mengenverhältnisse. Die Methode kann Stoffgemische untersuchen, Konzentrationen bestimmen und Reaktionsverläufe verfolgen. Moderne mehrdimensionale NMR-Verfahren helfen bei komplexen Molekülen wie Naturstoffen oder Proteinen.

Grenzen

NMR-Geräte sind teuer und benötigen starke, sehr homogene Magnetfelder. Manche Kerne sind wenig empfindlich, sodass mehr Substanz oder längere Messzeiten nötig sind. Überlagerte Signale können die Auswertung erschweren. Paramagnetische Stoffe können Signale stark verbreitern.

Ein Spektrum liefert nicht automatisch eine eindeutige Struktur. Gute Strukturaufklärung kombiniert häufig NMR mit Infrarotspektroskopie, Massenspektrometrie, Elementaranalyse und chemischem Vorwissen.

Sicherheit

Der Magnet eines NMR-Spektrometers ist dauerhaft stark. Ferromagnetische Gegenstände können gefährlich beschleunigt werden. Implantate, Werkzeuge, Gasflaschen und elektronische Geräte müssen deshalb nach den Laborregeln behandelt werden. Große Geräte arbeiten häufig mit tiefkalten Flüssigkeiten. Schülerinnen und Schüler bedienen ein Hochfeld-NMR nur unter fachkundiger Aufsicht und beachten die markierten Sicherheitszonen.

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Wofür wird die NMR-Spektroskopie in der Chemie hauptsächlich genutzt? (Zur Untersuchung von Molekülstrukturen) (!Zur Bestimmung der Flammenfarbe) (!Zur Messung des Luftdrucks) (!Zur Trennung von Feststoffen durch Filtration)

Welche Eigenschaft muss ein untersuchter Atomkern für NMR besitzen? (Einen von null verschiedenen Kernspin) (!Eine vollständig leere Elektronenhülle) (!Immer genau zwölf Neutronen) (!Eine negative elektrische Kernladung)

Was löst bei passender Frequenz die Resonanz der Kernspins aus? (Ein Hochfrequenzimpuls) (!Ein sichtbarer Lichtblitz) (!Eine starke Erwärmung) (!Eine Zugabe von Säure)

In welcher Einheit wird die chemische Verschiebung angegeben? (ppm) (!Kilogramm) (!Liter) (!Grad Celsius)

Welcher Wert wird dem TMS-Referenzsignal gewöhnlich zugeordnet? (Null ppm) (!Hundert ppm) (!Ein Hertz) (!Zehn Tesla)

Welche Information liefert das Integral eines Protonensignals? (Die relative Zahl der beteiligten Protonen) (!Die Masse des Magneten) (!Die Farbe der Probe) (!Die Zahl aller Neutronen)

Welche Aufspaltung erwartet man nach der n-plus-1-Regel bei zwei äquivalenten Nachbarprotonen? (Ein Triplett) (!Ein Singulett) (!Ein Dublett) (!Ein Quartett)

Wie erscheint die Methylgruppe von Ethanol im einfachen Protonenspektrum meist? (Als Triplett) (!Als Quartett) (!Als Quintett) (!Ohne Signal)

Was erzeugt aus dem FID das Frequenzspektrum? (Die Fourier-Transformation) (!Die Destillation) (!Die Neutralisation) (!Die Chromatografie)

Wie viele unterschiedliche Kohlenstoffumgebungen besitzt Ethanol? (Zwei) (!Eine) (!Drei) (!Sechs)

Memory

Kernspin	Magnetische Kerneigenschaft
Statisches Magnetfeld	Ausrichtung der Kernspins
Hochfrequenzimpuls	Anregung bei Resonanz
Free Induction Decay	Abklingendes Zeitsignal
Fourier-Transformation	Umwandlung in ein Frequenzspektrum
Chemische Verschiebung	Signalposition in ppm
Integralfläche	Relatives Protonenverhältnis
Multiplizität	Hinweis auf Nachbarprotonen

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Aussage
Signalzahl	Anzahl chemisch verschiedener Protonengruppen
Chemische Verschiebung	Einfluss der elektronischen Umgebung
Integral	Relatives Verhältnis der Protonenzahlen
Aufspaltung	Information über benachbarte Protonen
Kopplungskonstante	Linienabstand eines Multipletts

Kreuzworträtsel

Resonanz	Wie heißt die besonders starke Wechselwirkung bei passender Frequenz?
Protonen	Welche Wasserstoffkerne werden im häufigsten NMR-Verfahren untersucht?
Spektrum	Wie heißt die Darstellung der Signale über der chemischen Verschiebung?
Integral	Welche Größe zeigt das relative Protonenverhältnis?
Quartett	Welche Aufspaltung entsteht häufig bei drei äquivalenten Nachbarprotonen?
Abschirmung	Wie heißt die schwächende Wirkung der Elektronenhülle auf das Magnetfeld am Kern?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Die NMR-Spektroskopie untersucht Atomkerne mit einem von null verschiedenen . Ein starkes äußeres erzeugt unterschiedliche Energiezustände. Ein passender Hochfrequenzimpuls führt zur . Nach dem Impuls wird zunächst ein abklingendes Zeitsignal namens gemessen. Durch die entsteht daraus ein Frequenzspektrum. Die Signalposition wird als chemische Verschiebung in angegeben. Die Fläche unter einem Protonensignal heißt . Nach der n-plus-1-Regel führen zwei äquivalente Nachbarprotonen häufig zu einem . Das CH2-Signal von Ethanol erscheint wegen drei benachbarter Methylprotonen meist als . Im vereinfachten Kohlenstoffspektrum besitzt Ethanol Signale.

Offene Aufgaben

Leicht

1. Begriffskarte NMR: Gestalte eine Karte mit den Begriffen Kernspin, Magnetfeld, Resonanz, FID und chemische Verschiebung. Verbinde jeden Begriff mit einem kurzen Erklärungssatz.
2. Spektrum beschriften: Zeichne ein vereinfachtes NMR-Spektrum und beschrifte ppm-Achse, Referenzsignal, Signal, Integral und Multiplett.
3. Ethanolmodell: Baue ein Modell von Ethanol und markiere die drei Protonenumgebungen mit unterschiedlichen Farben.
4. Medienanalyse NMR: Wähle eine Abbildung oder ein Video aus diesem aiMOOC und notiere drei Informationen, die dadurch verständlicher werden.

Standard

1. NMR-Auswerteposter: Erstelle ein Poster zu den vier Leitfragen Signalzahl, Lage, Integral und Aufspaltung. Ergänze zu jeder Leitfrage ein eigenes Beispiel.
2. Molekülvergleich: Vergleiche die erwarteten Protonenspektren von Ethan, Propan und Ethanol. Begründe Unterschiede in Signalzahl und Aufspaltung.
3. Spektreninterview: Befrage eine Chemielehrkraft oder eine Person aus einem Labor zur Nutzung von NMR. Fasse Arbeitsweise, Nutzen und Sicherheitsregeln zusammen.
4. Erklärvideo NMR: Produziere ein zweiminütiges Erklärvideo, das den Weg vom Hochfrequenzimpuls über den FID bis zum Spektrum zeigt.

Schwer

1. Unbekannte Struktur: Entwickle eine eigene Strukturaufgabe mit Summenformel, drei bis fünf Protonensignalen, Integralen und Multiplizitäten. Gib eine begründete Musterlösung an.
2. Spektrendatenbank: Suche in einer frei zugänglichen Spektrendatenbank nach zwei einfachen organischen Stoffen. Vergleiche reale Signale mit Deinen Vorhersagen.
3. Methodenvergleich: Untersuche, welche Informationen NMR, IR-Spektroskopie und Massenspektrometrie jeweils liefern. Entwickle eine Strategie zur Identifikation eines unbekannten Stoffes.
4. Fehleranalyse NMR: Erstelle ein Fallbeispiel mit überlagerten Signalen, Lösungsmittelrest und variablem OH-Signal. Erkläre, welche Fehlinterpretationen entstehen könnten und wie Du sie vermeidest.

Lernkontrolle

1. Strukturbegründung Ethanol: Erkläre, wie Signalzahl, Integral, chemische Verschiebung und Aufspaltung gemeinsam die Struktur von Ethanol stützen. Eine reine Aufzählung reicht nicht.
2. Isomere unterscheiden: Vergleiche zwei mögliche Strukturisomere derselben Summenformel. Entwickle Kriterien, mit denen ihre Protonenspektren unterschieden werden könnten.
3. Symmetrie und Signalzahl: Begründe an einem selbst gewählten Molekül, wie Symmetrie die Zahl der NMR-Signale verringert.
4. Grenzen der n-plus-1-Regel: Erläutere, warum ein OH-Signal nicht immer zuverlässig nach der n-plus-1-Regel ausgewertet werden kann.
5. Messmethode auswählen: Entscheide für einen unbekannten organischen Stoff, welche Kombination aus NMR, IR und Massenspektrometrie sinnvoll wäre. Begründe Reihenfolge und Informationsgewinn.
6. Sicherheitskonzept: Entwickle für einen Schulbesuch in einem NMR-Labor ein kurzes Sicherheitskonzept. Begründe jede Regel mit der zugrunde liegenden Gefahr.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du das NMR-Grundprinzip fachsprachlich korrekt erklären, ein einfaches Protonenspektrum systematisch auswerten und Deine Strukturzuordnung begründen können. Wichtig ist, dass Du Signalzahl, chemische Verschiebung, Integral und Multiplizität nicht isoliert, sondern als zusammengehörige Hinweise verwendest.

Außerdem solltest Du ein einfaches Molekül wie Ethanol vollständig zuordnen, den Unterschied zwischen ¹H- und ¹³C-NMR beschreiben, Grenzen der Auswertung erkennen und zentrale Sicherheitsregeln für starke Magnetfelder erläutern können. Ein überzeugender Lernnachweis enthält nachvollziehbare Zwischenschritte, eine passende Fachsprache und eine abschließende Plausibilitätsprüfung.

OERs zum Thema

1. nmrshiftdb2: Offene Datenbank für Molekülstrukturen, Spektren und Vorhersagen.
2. Wikimedia Commons – NMR-Spektren: Frei lizenzierte Spektren und Abbildungen.
3. Kernspinresonanzspektroskopie: Weiterführender Überblick zu physikalischen Grundlagen und Anwendungen.

Verknüpfte Lernbereiche

Kernspinresonanzspektroskopie Kernspin Magnetfeld Resonanz Chemische Verschiebung Protonen-NMR Kohlenstoff-13-NMR Strukturaufklärung Organische Chemie Analytische Chemie

aiMOOC-Projekte

Schulfach+

Prüfungsliteratur 2026

Bundesland	Bücher	Kurzbeschreibung
Baden-Württemberg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Mittlere Reife Der Markisenmann - Jan Weiler oder Als die Welt uns gehörte - Liz Kessler Ein Schatten wie ein Leopard - Myron Levoy oder Pampa Blues - Rolf Lappert	Abitur Dorfrichter-Komödie über Wahrheit/Schuld; Roman über einen Ort und deutsche Geschichte. Mittlere Reife Wahllektüren (Roadtrip-Vater-Sohn / Jugendroman im NS-Kontext / Coming-of-age / Provinzroman).
Bayern	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Lustspiel über Machtmissbrauch und Recht; Roman als Zeitschnitt deutscher Geschichte an einem Haus/Grundstück.
Berlin/Brandenburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Der Biberpelz - Gerhart Hauptmann Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Gerichtskomödie; soziales Drama um Ausbeutung/Armut; Komödie/Satire um Diebstahl und Obrigkeit; Roman über Erinnerungsräume und Umbrüche.
Bremen	Abitur Nach Mitternacht - Irmgard Keun Mario und der Zauberer - Thomas Mann Emilia Galotti - Gotthold Ephraim Lessing oder Miss Sara Sampson - Gotthold Ephraim Lessing	Abitur Roman in der NS-Zeit (Alltag, Anpassung, Angst); Novelle über Verführung/Massenpsychologie; bürgerliche Trauerspiele (Moral, Macht, Stand).
Hamburg	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun	Abitur Justiz-/Machtkritik als Komödie; Großstadtroman der Weimarer Zeit (Rollenbilder, Aufstiegsträume, soziale Realität).
Hessen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Prozess - Franz Kafka	Abitur Gerichtskomödie; Fragmentdrama über Gewalt/Entmenschlichung; Erinnerungsroman über deutsche Brüche; moderner Roman über Schuld, Macht und Bürokratie.
Niedersachsen	Abitur Der zerbrochene Krug - Heinrich von Kleist Das kunstseidene Mädchen - Irmgard Keun Die Marquise von O. - Heinrich von Kleist Über das Marionettentheater - Heinrich von Kleist	Abitur Schwerpunkt auf Drama/Roman sowie Kleist-Prosatext und Essay (Ehre, Gewalt, Unschuld; Ästhetik/„Anmut“).
Nordrhein-Westfalen	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Komödie über Wahrheit und Autorität; Roman als literarische „Geschichtsschichtung“ an einem Ort.
Saarland	Abitur Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Furor - Lutz Hübner und Sarah Nemitz Bahnwärter Thiel - Gerhart Hauptmann	Abitur Erinnerungsroman an einem Ort; zeitgenössisches Drama über Eskalation/Populismus; naturalistische Novelle (Pflicht/Überforderung/Abgrund).
Sachsen (berufliches Gymnasium)	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Woyzeck - Georg Büchner Irrungen, Wirrungen - Theodor Fontane Der gute Mensch von Sezuan - Bertolt Brecht Heimsuchung - Jenny Erpenbeck Der Trafikant - Robert Seethaler	Abitur Mischung aus Klassiker-Drama, sozialem Drama, realistischem Roman, epischem Theater und Gegenwarts-/Erinnerungsroman; zusätzlich Coming-of-age im historischen Kontext.
Sachsen-Anhalt	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Themenfelder)	Abitur Schwerpunktsetzung über Themenfelder (u. a. Literatur um 1900; Sprache in politisch-gesellschaftlichen Kontexten), ohne feste Einzeltitel.
Schleswig-Holstein	Abitur Der zerbrochne Krug - Heinrich von Kleist Heimsuchung - Jenny Erpenbeck	Abitur Recht/Gerechtigkeit und historische Tiefenschichten eines Ortes – umgesetzt über Drama und Gegenwartsroman.
Thüringen	Abitur (keine fest benannte landesweite Pflichtlektüre veröffentlicht; Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool)	Abitur In der Praxis häufig Orientierung am gemeinsamen Aufgabenpool; landesweite Einzeltitel je nach Vorgabe/Handreichung nicht einheitlich ausgewiesen.
Mecklenburg-Vorpommern	Abitur (Quelle aktuell technisch nicht abrufbar; Beteiligung am gemeinsamen Aufgabenpool bekannt)	Abitur Land beteiligt sich am länderübergreifenden Aufgabenpool; konkrete, veröffentlichte Einzeltitel konnten hier nicht ausgelesen werden.
Rheinland-Pfalz	Abitur (keine landesweit einheitliche Pflichtlektüre; schulische Auswahl)	Abitur Keine landesweite Einheitsliste; Auswahl kann schul-/kursbezogen erfolgen.

aiMOOCs

aiMOOC Projekte

THE MONKEY DANCE

Video laden

YouTube

YouTube sammelt möglicherweise persönliche Daten. Datenschutzrichtlinie

Fortfahren Ausblenden

The Monkey Dance | aiMOOCs Trust Me It's True: #Verschwörungstheorie #FakeNews Gregor Samsa Is You: #Kafka #Verwandlung Who Owns Who: #Musk #Geld Lump: #Trump #Manipulation Filth Like You: #Konsum #Heuchelei Your Poverty Pisses Me Off: #SozialeUngerechtigkeit #Musk Hello I'm Pump: #Trump #Kapitalismus Monkey Dance Party: #Lebensfreude God Hates You Too: #Religionsfanatiker You You You: #Klimawandel #Klimaleugner Monkey Free: #Konformität #Macht #Kontrolle Pure Blood: #Rassismus Monkey World: #Chaos #Illusion #Manipulation Uh Uh Uh Poor You: #Kafka #BerichtAkademie #Doppelmoral The Monkey Dance Song: #Gesellschaftskritik Will You Be Mine: #Love Arbeitsheft And Thanks for Your Meat: #AntiFactoryFarming #AnimalRights #MeatIndustry © The Monkey Dance on Spotify, YouTube, Amazon, MOOCit, Deezer, ...

Video laden

YouTube

YouTube sammelt möglicherweise persönliche Daten. Datenschutzrichtlinie

Fortfahren Ausblenden