Mehrwertige Alkohole - Chemie
Mehrwertige Alkohole - Chemie
Einleitung
Mehrwertige Alkohole sind organische Verbindungen mit mindestens zwei Hydroxygruppen an verschiedenen Kohlenstoffatomen. Sie gehören zur Stoffklasse der Alkohole und werden auch Polyalkohole genannt. Im weiteren Sinn werden Verbindungen mit mehreren OH-Gruppen als Polyole bezeichnet.
Du begegnest mehrwertigen Alkoholen im Alltag zum Beispiel in Frostschutzmitteln, Hautcremes, Zahnpasta, Kaugummi, Lebensmitteln und Kunststoffen. In diesem aiMOOC lernst Du, wie ihre Struktur benannt wird, warum sie oft gut wasserlöslich und zähflüssig sind und welche Anwendungen und Gefahren wichtig sind.
Sicherheit: Chemikalien werden niemals probiert. Besonders Ethylenglykol ist giftig. Versuche mit Chemikalien dürfen nur nach Gefährdungsbeurteilung, mit Schutzbrille und unter Anleitung einer Lehrkraft durchgeführt werden.
Lernziele
Nach der Bearbeitung kannst Du mehrwertige Alkohole an ihren Strukturformeln erkennen, systematisch benennen und ihre Eigenschaften aus dem Molekülbau erklären. Du kannst wichtige Vertreter vergleichen, Anwendungen beurteilen und Sicherheitsregeln begründen.
Aufbau und Benennung
Die Wertigkeit eines Alkohols
Die Wertigkeit gibt an, wie viele Hydroxygruppen ein Alkoholmolekül besitzt:
- Einwertiger Alkohol: eine OH-Gruppe
- Diol: zwei OH-Gruppen
- Triol: drei OH-Gruppen
- Polyol: mehrere OH-Gruppen
Bei einfachen Alkanolen wird der Name aus dem Stammalkan, den Positionszahlen und der Endung gebildet. Zwei OH-Gruppen führen zur Endung -diol, drei OH-Gruppen zur Endung -triol.
Beispiele:
heißt Ethan-1,2-diol.
heißt Propan-1,2,3-triol.
Die Positionszahlen zeigen, an welchen Kohlenstoffatomen die Hydroxygruppen sitzen. Jede OH-Gruppe wird bei der Benennung berücksichtigt.
Wichtige Begriffe
Vicinale Diole besitzen OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen. Ethan-1,2-diol ist ein Beispiel. Bei endständigen Diolen können die OH-Gruppen an den beiden Enden einer Kohlenstoffkette liegen, etwa bei Butan-1,4-diol.
Die Bezeichnung Glykol wird im Alltag häufig für Ethylenglykol verwendet. Systematische Namen wie Ethan-1,2-diol sind eindeutiger.
Wichtige Vertreter
Ethylenglykol: ein Diol
Ethylenglykol beziehungsweise Ethan-1,2-diol besitzt zwei Hydroxygruppen und die Summenformel . Es ist eine farblose, zähflüssige und mit Wasser mischbare Flüssigkeit.
Ethylenglykol wird unter anderem als Ausgangsstoff in der Kunststoffherstellung und als Bestandteil von Frostschutzmitteln eingesetzt. In einem Wasser-Glykol-Gemisch wird die Bildung eines regelmäßigen Eiskristallgitters erschwert. Der Gefrierpunkt des Gemisches liegt deshalb niedriger als der von reinem Wasser.
Achtung: Ethylenglykol ist gesundheitsschädlich und kann nach Aufnahme im Körper schwere Vergiftungen verursachen. Sein süßlicher Geschmack darf niemals durch Probieren geprüft werden.
Glycerin: ein Triol
Glycerin, auch Glycerol genannt, ist Propan-1,2,3-triol. Das Molekül besitzt drei Kohlenstoffatome und drei Hydroxygruppen. Seine Summenformel lautet .
Glycerin ist farblos, geruchlos, zähflüssig, hygroskopisch und mit Wasser mischbar. Hygroskopisch bedeutet, dass ein Stoff Wasser aus seiner Umgebung anziehen und binden kann. Deshalb wird Glycerin als Feuchthaltemittel in Kosmetik, Lebensmitteln und technischen Produkten verwendet.
In natürlichen Fetten und Ölen ist Glycerin nicht frei, sondern als Bestandteil von Triglyceriden gebunden. Dabei sind drei Fettsäuren über Esterbindungen mit dem Glycerinmolekül verknüpft.
Vereinfachte Veresterung:
Das Video zeigt Eigenschaften und Reaktionen von Glycerin. Gefährliche Demonstrationsreaktionen dürfen nicht nachgemacht werden.
Zuckeralkohole
Zuckeralkohole sind Polyole, die strukturell mit Kohlenhydraten verwandt sind. Beispiele sind Xylitol und Sorbit. Viele Zuckeralkohole schmecken süß und werden als Zuckeraustauschstoffe oder Feuchthaltemittel verwendet.
Xylitol besitzt fünf OH-Gruppen, Sorbitol sechs. Ein übermäßiger Verzehr bestimmter Zuckeralkohole kann abführend wirken. Xylitol ist außerdem für Hunde stark giftig und muss sicher aufbewahrt werden.
Vergleich wichtiger Stoffe
| Stoff | Systematischer Name | Zahl der OH-Gruppen | Typische Bedeutung |
|---|---|---|---|
| Ethylenglykol | Ethan-1,2-diol | zwei | Frostschutz und Kunststoffherstellung |
| Glycerin | Propan-1,2,3-triol | drei | Feuchthaltemittel und Bestandteil von Fetten |
| Xylitol | Pentan-1,2,3,4,5-pentol | fünf | Zuckeraustauschstoff |
| Sorbitol | Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol | sechs | Zuckeraustauschstoff und Feuchthaltemittel |
Eigenschaften und Teilchenmodell
Wasserstoffbrücken
Die OH-Gruppen sind polar. Das Sauerstoffatom trägt eine negative Teilladung, das Wasserstoffatom eine positive Teilladung. Zwischen benachbarten Molekülen können dadurch Wasserstoffbrücken entstehen.
Je mehr OH-Gruppen vergleichbare Moleküle besitzen, desto größer ist häufig die Zahl möglicher Wasserstoffbrücken. Dadurch sind viele mehrwertige Alkohole:
- gut mit Wasser mischbar oder gut wasserlöslich,
- weniger flüchtig als vergleichbare Kohlenwasserstoffe,
- relativ hoch siedend,
- zähflüssig oder fest,
- häufig hygroskopisch.
Diese Aussagen sind Tendenzen. Auch die Größe, Form und räumliche Struktur eines Moleküls beeinflussen die Stoffeigenschaften.
Viskosität und Siedetemperatur
Viskosität beschreibt den Fließwiderstand einer Flüssigkeit. Glycerin fließt deutlich langsamer als Wasser. Ursache ist das dichte Netzwerk intermolekularer Anziehungskräfte. Beim Sieden müssen viele dieser Wechselwirkungen überwunden werden. Deshalb haben mehrwertige Alkohole häufig hohe Siedetemperaturen.
Löslichkeit in Wasser
Wasser und Polyole können untereinander Wasserstoffbrücken ausbilden. Kleine mehrwertige Alkohole wie Ethylenglykol und Glycerin sind deshalb mit Wasser mischbar. Bei größeren Molekülen entscheidet das Verhältnis zwischen polaren OH-Gruppen und unpolaren Kohlenwasserstoffbereichen über die Löslichkeit.
Chemische Reaktionen
Verbrennung
Mehrwertige Alkohole sind organische Stoffe und können bei ausreichender Sauerstoffzufuhr zu Kohlenstoffdioxid und Wasser verbrennen. Für Glycerin lautet die ausgeglichene Reaktionsgleichung:
Bei unvollständiger Verbrennung können gesundheitsschädliche Produkte entstehen. Verbrennungsversuche gehören deshalb ausschließlich in den beaufsichtigten Chemieunterricht.
Oxidation und Veresterung
Wie einwertige Alkohole können auch mehrwertige Alkohole oxidiert oder mit Carbonsäuren verestert werden. Da mehrere OH-Gruppen vorhanden sind, können verschiedene Produkte und Mehrfachreaktionen entstehen.
Glycerin kann drei Esterbindungen bilden. Natürliche Fette sind Triester aus Glycerin und Fettsäuren. Diole können mit Dicarbonsäuren zu langen Ketten reagieren. So entstehen Polyester.
Nachweis mit Kupferhydroxid
Mehrwertige Alkohole mit benachbarten OH-Gruppen können mit frisch gefälltem Kupfer(II)-hydroxid einen intensiv blauen Komplex bilden. Im Schulversuch löst sich der hellblaue Niederschlag dabei zu einer tiefblauen Lösung. Die Beobachtung ist ein Hinweis auf geeignete benachbarte Hydroxygruppen.
Der Versuch darf nur mit kleinen Stoffmengen, Schutzbrille und unter Anleitung durchgeführt werden. Die Lösung wird nicht in den Ausguss gegeben, sondern nach den Vorgaben der Schule entsorgt.
Verwendung und Bewertung
Anwendungen im Alltag und in der Technik
Mehrwertige Alkohole verbinden gute Wasserlöslichkeit, geringe Flüchtigkeit und einstellbare Viskosität. Daraus ergeben sich verschiedene Anwendungen:
- Frostschutzmittel: Ethylenglykol oder Propylenglykol in geeigneten Gemischen
- Feuchthaltemittel: Glycerin und Sorbitol in Kosmetik und Lebensmitteln
- Zuckeraustauschstoff: Xylitol, Sorbitol oder Mannitol
- Kunststoff: Diole und Polyole als Bausteine für Polyester und Polyurethane
Die Abbildung zeigt idealisierte Strukturen verschiedener Triole, die als Ausgangspunkte für technische Polyole dienen können.
Nutzen, Risiken und Nachhaltigkeit
Ein Stoff ist nicht allein wegen seiner Zugehörigkeit zu den Polyolen sicher oder gefährlich. Glycerin wird breit eingesetzt, während Ethylenglykol giftig ist. Die Bewertung muss deshalb immer den konkreten Stoff, die Konzentration, den Aufnahmeweg und die Anwendung berücksichtigen.
Bei Frostschutzmitteln sind sichere Lagerung, klare Kennzeichnung und fachgerechte Entsorgung entscheidend. In der Kunststoffherstellung können Polyole aus fossilen oder nachwachsenden Rohstoffen stammen. Für eine Nachhaltigkeitsbewertung sind Rohstoffgewinnung, Energiebedarf, Lebensdauer, Recycling und Entsorgung gemeinsam zu betrachten.
Schulversuche und Beobachtungen
Sicherer Viskositätsvergleich
Fülle unter Anleitung gleiche Mengen Wasser und Glycerin in zwei beschriftete Gefäße. Neige beide gleichzeitig und vergleiche die Fließgeschwindigkeit. Erkläre die Beobachtung mithilfe der Wasserstoffbrücken. Auch bei diesem ungefährlichen Vergleich gilt: Schutzbrille tragen und Stoffe nicht probieren.
Modellaufgabe zur Frostschutzwirkung
Betrachte Wasser zunächst als regelmäßig angeordnetes Teilchengitter im festen Zustand. Zeichne anschließend zusätzliche Glykolmoleküle zwischen die Wassermoleküle. Erkläre, warum die regelmäßige Anordnung beim Gefrieren gestört wird. Das Modell vereinfacht die Wirklichkeit, zeigt aber die Ursache der Gefrierpunktserniedrigung anschaulich.
Interaktive Aufgaben
Quiz: Teste Dein Wissen
Woran erkennst Du einen mehrwertigen Alkohol? (Er besitzt mindestens zwei Hydroxygruppen) (!Er besitzt immer eine Carboxygruppe) (!Er enthält kein Sauerstoffatom) (!Er besteht nur aus Kohlenstoff)
Welche Endung kennzeichnet einen Alkohol mit zwei OH-Gruppen? (diol) (!triol) (!anal) (!ester)
Wie heißt Glycerin systematisch? (Propan-1,2,3-triol) (!Ethan-1,2-diol) (!Propan-1-ol) (!Ethansäure)
Welche Wechselwirkung prägt viele Eigenschaften mehrwertiger Alkohole? (Wasserstoffbrücken) (!Metallbindungen) (!Ionenbindungen) (!Kernkräfte)
Wofür wird Ethylenglykol häufig eingesetzt? (Als Bestandteil von Frostschutzmitteln) (!Als Edelgas in Lampen) (!Als Metall für Kabel) (!Als Mineralsalz in Beton)
Welche Aussage zu Ethylenglykol ist richtig? (Ethylenglykol ist giftig) (!Ethylenglykol darf probiert werden) (!Ethylenglykol enthält kein Sauerstoffatom) (!Ethylenglykol ist ein einwertiger Alkohol)
Wie viele Hydroxygruppen besitzt Glycerin? (Drei) (!Eine) (!Zwei) (!Vier)
Welche Beobachtung kann bei der Kupferhydroxidprobe mit Glycerin auftreten? (Eine tiefblaue Lösung entsteht) (!Ein Goldspiegel entsteht) (!Ein schwarzes Metall schmilzt) (!Ein farbloses Gas explodiert)
In welcher Form ist Glycerin in natürlichen Fetten gebunden? (Als Bestandteil von Estern) (!Als elementarer Kohlenstoff) (!Als Metallion) (!Als Edelgas)
Warum ist Glycerin zähflüssiger als Wasser? (Seine Moleküle bilden ein starkes Netzwerk aus Wasserstoffbrücken) (!Seine Moleküle besitzen keine Anziehungskräfte) (!Glycerin besteht aus Metallatomen) (!Glycerin ist immer fest)
Memory
| Diol | Alkohol mit zwei OH-Gruppen |
| Triol | Alkohol mit drei OH-Gruppen |
| Glycerin | Propan-1,2,3-triol |
| Ethylenglykol | Ethan-1,2-diol |
| Hygroskopisch | Wasser anziehend |
| Wasserstoffbrücke | Zwischenmolekulare Anziehung |
| Xylitol | Zuckeraustauschstoff |
Drag and Drop
| Ordne die richtigen Begriffe zu. | Thema |
|---|---|
| Ethylenglykol | Frostschutz |
| Glycerin | Feuchthaltemittel |
| Xylitol | Zuckeraustauschstoff |
| Wasserstoffbrücken | Hohe Siedetemperatur |
| Kupferhydroxidprobe | Tiefblaue Lösung |
Kreuzworträtsel
| Hydroxygruppe | Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Alkohole? |
| Diol | Wie heißt ein Alkohol mit zwei OH-Gruppen? |
| Triol | Wie heißt ein Alkohol mit drei OH-Gruppen? |
| Glycerin | Welcher Trivialname gehört zu Propan-1,2,3-triol? |
| Viskosität | Wie heißt das Maß für den Fließwiderstand? |
| Frostschutz | Welche Anwendung ist typisch für Ethylenglykol? |
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Lückentext
Offene Aufgaben
Leicht
- Strukturformel: Markiere in den Strukturformeln von Ethylenglykol, Glycerin und Xylitol alle Hydroxygruppen.
- Stoffvergleich: Erstelle eine Tabelle mit Name, Zahl der OH-Gruppen und einer Verwendung für drei Polyole.
- Alltagsprodukte: Suche zu Hause nach zwei Produkten mit Glycerin, Sorbitol oder Xylitol und dokumentiere die Zutatenliste fotografisch.
- Teilchenmodell: Zeichne zwei Glycerinmoleküle und kennzeichne eine mögliche Wasserstoffbrücke.
Standard
- Nomenklatur: Entwickle fünf Strukturformeln von Diolen oder Triolen und benenne sie systematisch.
- Viskosität: Plane einen fairen Vergleich der Fließgeschwindigkeit von Wasser und Glycerin mit Kontrollvariablen.
- Erklärvideo: Produziere ein einminütiges Lernvideo zur Frage, warum Glycerin hygroskopisch ist.
- Produktbewertung: Vergleiche zwei Feuchthaltemittel in Kosmetik oder Lebensmitteln und begründe ihre Funktion.
Schwer
- Frostschutz: Entwickle ein Teilchenmodell, das die Gefrierpunktserniedrigung in Wasser-Glykol-Gemischen erklärt, und benenne Grenzen des Modells.
- Polyester: Recherchiere, wie ein Diol und eine Dicarbonsäure zu einem Polyester reagieren, und stelle die Reaktion schematisch dar.
- Nachhaltigkeit: Vergleiche Polyole aus fossilen und nachwachsenden Rohstoffen anhand selbst gewählter Kriterien.
- Sicherheitskommunikation: Gestalte ein Informationsplakat, das Nutzen, Vergiftungsgefahr und Entsorgung von Ethylenglykol verständlich erklärt.
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Lernkontrolle
- Struktur-Eigenschafts-Beziehung: Erkläre, warum Glycerin zähflüssiger und weniger flüchtig als ein ähnlich kleines einwertiges Alkanol ist.
- Stoffauswahl: Entscheide begründet, ob Glycerin oder Ethylenglykol für ein frei zugängliches Schulmodell geeigneter ist. Berücksichtige Eigenschaften und Gefahren.
- Experimentauswertung: Bei Zugabe von Glycerin löst sich ein Kupfer(II)-hydroxid-Niederschlag zu einer tiefblauen Lösung. Deute die Beobachtung auf Teilchenebene.
- Transfer: Ein unbekannter Stoff ist gut wasserlöslich, zähflüssig und besitzt mehrere OH-Gruppen. Formuliere eine begründete Vermutung zur Stoffklasse und nenne weitere nötige Prüfungen.
- Bewertung: Beurteile die Aussage „Alle Polyole sind harmlose Zuckeraustauschstoffe“ mithilfe geeigneter Gegenbeispiele.
- Modellkritik: Erkläre, was das einfache Gittermodell zur Frostschutzwirkung leisten kann und welche Aspekte realer Lösungen es nicht zeigt.
Lernnachweis
Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:
- Strukturformeln mehrwertiger Alkohole erkennst und Hydroxygruppen sicher zählst,
- Diole und Triole systematisch benennen kannst,
- Wasserlöslichkeit, Viskosität und Siedeverhalten mit Wasserstoffbrücken erklärst,
- Ethylenglykol, Glycerin und Zuckeralkohole sinnvoll vergleichst,
- Anwendungen aus den Stoffeigenschaften ableitest,
- Gefahren und Sicherheitsmaßnahmen stoffbezogen beurteilst,
- Beobachtungen aus Experimenten auf Teilchenebene deutest,
- bei Nachhaltigkeitsfragen mehrere Kriterien gegeneinander abwägst.
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