Strukturformeln organischer Moleküle - Chemie

Diesen aiMOOC als Battle spielen: Deutsch, Klasse 7-8, G-Niveau

Einleitung

Eine Strukturformel ist ein Bauplan für ein Molekül. Sie zeigt nicht nur, welche Atome vorhanden sind, sondern auch, wie sie miteinander verbunden sind. Das ist besonders in der organischen Chemie wichtig, weil dieselbe Summenformel zu verschiedenen Stoffen gehören kann.

In diesem aiMOOC lernst Du, einfache Strukturformeln zu lesen, zu zeichnen und zu prüfen. Du vergleichst Valenzstrichformeln, Halbstrukturformeln, Skelettformeln und räumliche Darstellungen.

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Was zeigt eine Strukturformel?

Die Summenformel nennt Art und Anzahl der Atome. Die Strukturformel ergänzt die Verknüpfung und die Bindungsart.

Darstellung	Beispiel	Aussage
Summenformel	${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{O}$	Zwei Kohlenstoff-, sechs Wasserstoff- und ein Sauerstoffatom
Halbstrukturformel	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Die Atome sind zu Ethanol verknüpft
Andere Struktur mit gleicher Summenformel	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	Die Atome sind zu Dimethylether verknüpft

Ethanol und Dimethylether besitzen dieselbe Summenformel, aber unterschiedliche Strukturformeln. Sie sind Konstitutionsisomere.

Bindigkeiten als Zeichenhilfe

In vielen neutralen organischen Molekülen gelten einfache Zeichenregeln:

Atom	Übliche Zahl kovalenter Bindungen	Merkhilfe
Kohlenstoff C	4	Vier Bindungen müssen insgesamt erreicht werden
Wasserstoff H	1	Wasserstoff steht meist am Rand
Sauerstoff O	2	Häufig in Hydroxy- oder Carbonylgruppen
Stickstoff N	3	Häufig in Aminogruppen
Halogene F, Cl, Br, I	1	Sie ersetzen oft ein Wasserstoffatom

Beim Methan bildet das Kohlenstoffatom vier C-H-Einfachbindungen.

$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$

Das flache Bild ist eine vereinfachte Darstellung. Im Raum besitzt Methan eine tetraedrische Gestalt.

Wichtige Darstellungsformen

Valenzstrichformel: Atome werden ausgeschrieben. Striche stehen für bindende Elektronenpaare. Freie Elektronenpaare können zusätzlich eingezeichnet werden.

Halbstrukturformel: Wiederkehrende Gruppen werden zusammengefasst, zum Beispiel $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$ für Propan.

Skelettformel: Kohlenstoffatome an Linienenden und Ecken werden nicht mit C beschriftet. An Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden meist weggelassen. Andere Atome wie O, N oder Cl werden eingetragen.

Keilstrichformel: Ein ausgefüllter Keil zeigt aus der Zeichenebene heraus. Ein gestrichelter Keil zeigt hinter die Zeichenebene.

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Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen

Eine Linie steht für eine Einfachbindung, zwei Linien für eine Doppelbindung und drei Linien für eine Dreifachbindung.

Stoff	Halbstrukturformel	Kennzeichen
Ethan	$\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$	C-C-Einfachbindung
Ethen	${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	C-C-Doppelbindung
Ethin	$\mathrm{H}\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}\mathrm{H}$	C-C-Dreifachbindung

Mehrfachbindungen zählen bei der Bindigkeitsprüfung mehrfach. Ein Kohlenstoffatom in einer Doppelbindung hat dadurch bereits zwei Bindungen zu seinem Nachbaratom.

Ketten, Verzweigungen und Ringe

Organische Moleküle können unverzweigte Ketten, verzweigte Ketten oder Ringe bilden. In einer Skelettformel entspricht jedes unbeschriftete Linienende und jede unbeschriftete Ecke einem Kohlenstoffatom.

Bei einem Ring schließt sich die Kohlenstoffkette. Benzol wird als Sechsring dargestellt. Die beiden Kekulé-Formeln sind Grenzformeln; die Elektronen sind im realen Molekül über den Ring delokalisiert.

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Funktionelle Gruppen erkennen

Funktionelle Gruppen sind charakteristische Atomgruppen. Sie helfen bei der Einordnung eines Stoffes und beeinflussen seine Eigenschaften.

Gruppe	Schreibweise	Stoffklasse
Hydroxygruppe	$\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Alkohole
Carbonylgruppe	$\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{O}$	Aldehyde und Ketone
Carboxygruppe	$\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$	Carbonsäuren
Aminogruppe	$\mathrm{-}\mathrm{N}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$	Amine
C-C-Doppelbindung	$\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}$	Alkene
C-C-Dreifachbindung	$\mathrm{C}\mathrm{\equiv }\mathrm{C}$	Alkine

Ethanol enthält eine Hydroxygruppe. Ethansäure enthält eine Carboxygruppe.

Strukturisomerie

Bei der Isomerie können verschiedene Stoffe dieselbe Summenformel besitzen. Bei Strukturisomeren ist die Reihenfolge der Verknüpfung verschieden.

Beispiel mit ${\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}\mathrm{O}$:

1. Ethanol: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$
2. Dimethylether: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}$

Die Summenformel allein reicht deshalb häufig nicht aus, um einen Stoff eindeutig zu beschreiben.

Grenzen der zweidimensionalen Zeichnung

Eine zweidimensionale Strukturformel zeigt die Bindungsverhältnisse, aber nicht automatisch die genaue räumliche Gestalt. Bindungswinkel und Bindungslängen können in einer Zeichnung verzerrt sein.

Keilstriche, Kugel-Stab-Modelle und Kalottenmodelle ergänzen die räumliche Information. Bei größeren Molekülen gibt es weitere Projektionsformen, zum Beispiel die Fischer-Projektion und die Haworth-Projektion.

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Strukturformeln zeichnen: Schrittfolge

1. Atomgerüst planen: Bestimme, welche Atome direkt miteinander verbunden sind.
2. Bindungen eintragen: Zeichne zunächst Einfachbindungen und ergänze notwendige Mehrfachbindungen.
3. Funktionelle Gruppen setzen: Trage Gruppen wie $\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$ oder $\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$ an der richtigen Stelle ein.
4. Wasserstoff ergänzen: Fülle die üblichen Bindigkeiten auf.
5. Freie Elektronenpaare und Ladungen prüfen: Ergänze sie, wenn die Aufgabe eine Lewis- oder Valenzstrichformel verlangt.
6. Endkontrolle durchführen: Vergleiche Atomanzahl, Bindigkeiten und Summenformel.

Kurze Beispiele

Methan: Ein Kohlenstoffatom wird mit vier Wasserstoffatomen verbunden. Ergebnis: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}$.

Ethen: Zwei Kohlenstoffatome werden durch eine Doppelbindung verbunden. Jedes Kohlenstoffatom erhält zwei Wasserstoffatome. Ergebnis: ${\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{C}\mathrm{=}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}$.

Ethanol: Das Gerüst besteht aus zwei Kohlenstoffatomen und einer Hydroxygruppe. Ergebnis: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{2}}\mathrm{-}\mathrm{O}\mathrm{H}$.

Ethansäure: Eine Methylgruppe ist mit einer Carboxygruppe verbunden. Ergebnis: $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_{\mathrm{3}}\mathrm{-}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{O}\mathrm{H}$.

Typische Fehler

Fehler	Korrektur
Ein Kohlenstoffatom besitzt nur drei eingezeichnete Bindungen	Fehlende Wasserstoffbindung ergänzen oder eine Mehrfachbindung prüfen
In der Skelettformel wird eine Ecke nicht mitgezählt	Jedes unbeschriftete Ende und jede unbeschriftete Ecke als C-Atom zählen
Doppelbindung wird wie eine Einfachbindung gezählt	Eine Doppelbindung zählt als zwei Bindungen
Summenformel und Strukturformel werden verwechselt	Atomanzahl und Verknüpfung getrennt betrachten
Ein O- oder N-Atom fehlt in der Skelettformel	Heteroatome werden ausdrücklich eingetragen

Interaktive Aufgaben

Quiz: Teste Dein Wissen

Welche zusätzliche Information liefert eine Strukturformel gegenüber einer Summenformel? (Die Verknüpfung der Atome) (!Nur die Farbe des Stoffes) (!Nur die Masse einer Probe) (!Nur den Aggregatzustand)

Wie viele kovalente Bindungen bildet Kohlenstoff in typischen neutralen organischen Molekülen? (Vier) (!Eine) (!Zwei) (!Sechs)

Wofür steht eine unbeschriftete Ecke in einer Skelettformel? (Für ein Kohlenstoffatom) (!Für ein Sauerstoffatom) (!Für ein Elektronenpaar) (!Für eine Ladung)

Welche Halbstrukturformel gehört zu Ethanol? (CH3-CH2-OH) (!CH3-O-CH3) (!CH2=CH2) (!HC≡CH)

Welche Bindung liegt zwischen den Kohlenstoffatomen im Ethen vor? (Eine Doppelbindung) (!Eine Dreifachbindung) (!Eine Ionenbindung) (!Keine Bindung)

Wie nennt man Stoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Atomverknüpfung? (Strukturisomere) (!Isotope) (!Ionen) (!Elemente)

Welcher Stoff wird durch HC≡CH dargestellt? (Ethin) (!Ethan) (!Ethen) (!Ethanol)

Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Alkohole? (Die Hydroxygruppe) (!Die Carboxygruppe) (!Die Aminogruppe) (!Die Carbonylgruppe)

Was wird bei der Endkontrolle einer Strukturformel geprüft? (Atomanzahl und Bindigkeiten) (!Nur die Schriftgröße) (!Nur die Reihenfolge im Alphabet) (!Nur die Farbe der Bindungsstriche)

Welche Information zeigt eine einfache flache Strukturformel nicht immer genau? (Die räumliche Gestalt) (!Die verbundenen Atome) (!Die Mehrfachbindungen) (!Die Elementsymbole)

Memory

Summenformel	Anzahl und Art der Atome
Valenzstrichformel	Bindungen als Striche
Skelettformel	Kohlenstoff an Ecken und Enden
Hydroxygruppe	Kennzeichen der Alkohole
Carboxygruppe	Kennzeichen der Carbonsäuren
Doppelbindung	Kennzeichen vieler Alkene
Dreifachbindung	Kennzeichen vieler Alkine
Strukturisomerie	Gleiche Summenformel bei anderer Verknüpfung

Drag and Drop

Ordne die richtigen Begriffe zu.	Strukturmerkmal
Methan	Vier C-H-Einfachbindungen
Ethen	Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung
Ethin	Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung
Ethanol	Hydroxygruppe
Ethansäure	Carboxygruppe

Kreuzworträtsel

Kohlenstoff	Welches Element bildet das Grundgerüst der meisten organischen Moleküle?
Skelettformel	Welche Formelschreibweise lässt Kohlenstoffsymbole an Ecken meist weg?
Isomerie	Wie heißt das Auftreten verschiedener Verbindungen mit gleicher Summenformel?
Hydroxygruppe	Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Alkohole?
Doppelbindung	Welche Bindungsart enthält Ethen zwischen den Kohlenstoffatomen?
Bindigkeit	Welcher Begriff beschreibt die übliche Zahl der Bindungen eines Atoms?

Lückentext

Vervollständige den Text.

Eine zeigt, wie Atome in einem Molekül miteinander verbunden sind.

Die nennt dagegen vor allem Art und Anzahl der Atome.

Kohlenstoff erreicht in typischen neutralen organischen Molekülen meist Bindungen.

In einer Skelettformel steht jede unbeschriftete Ecke für ein .

An Kohlenstoff gebundene Wasserstoffatome werden in der Skelettformel häufig .

Zwei Striche zwischen Atomen kennzeichnen eine .

Die Gruppe OH heißt .

Verbindungen mit gleicher Summenformel und unterschiedlicher Verknüpfung heißen .

Eine Keilstrichformel ergänzt Informationen über die einer Bindung.

Am Ende muss die Atomanzahl mit der vorgegebenen übereinstimmen.

Offene Aufgaben

Leicht

1. Strukturkarten: Zeichne je eine Valenzstrich- und Halbstrukturformel für Methan, Ethan, Ethen und Ethin.
2. Molekülmodell: Baue Methan mit Knete und Stäbchen und fotografiere das Modell aus zwei Blickrichtungen.
3. Formelvergleich: Erkläre an Ethanol den Unterschied zwischen Summenformel und Strukturformel in fünf Sätzen.
4. Fehlerdetektiv: Erfinde drei fehlerhafte Strukturformeln und markiere, welche Bindigkeitsregel jeweils verletzt wird.

Standard

1. Strukturformel-Galerie: Gestalte ein Lernposter mit Valenzstrichformel, Halbstrukturformel und Skelettformel für drei ausgewählte Moleküle.
2. Isomerenpaar: Stelle Ethanol und Dimethylether gegenüber und erkläre, warum beide dieselbe Summenformel besitzen.
3. Alltagsstoffe: Suche auf Produktetiketten drei organische Stoffnamen und recherchiere ihre Strukturformeln und funktionellen Gruppen.
4. Erklärvideo: Produziere ein zweiminütiges Video, in dem Du eine Skelettformel Schritt für Schritt entschlüsselst.

Schwer

1. Zeichenregeln: Entwickle ein übersichtliches Regelblatt, mit dem andere Lernende unbekannte Strukturformeln prüfen können.
2. Molekülbaukasten-Untersuchung: Vergleiche Modelle von Ethan, Ethen und Ethin und erkläre den Zusammenhang zwischen Bindungsart und räumlicher Beweglichkeit.
3. Digitale Strukturzeichnung: Zeichne fünf Moleküle mit einem geeigneten digitalen Werkzeug und dokumentiere Deine Prüfschritte.
4. Lernausstellung: Plane eine kleine Ausstellung zu Strukturformeln, führe Besucherinnen und Besucher durch die Stationen und werte Rückmeldungen aus.

Lernkontrolle

1. Darstellungen übertragen: Überführe eine vorgegebene Halbstrukturformel in eine Skelettformel und begründe jede Ecke, jedes Linienende und jedes ausgeschriebene Heteroatom.
2. Isomerie erklären: Zeige an zwei selbst gewählten Strukturisomeren, warum die Summenformel allein keine eindeutige Stoffbeschreibung liefert.
3. Fehleranalyse: Untersuche eine fehlerhafte Strukturformel, korrigiere sie und erkläre, welche Bindigkeitsregeln verletzt wurden.
4. Funktionelle Gruppen deuten: Vergleiche zwei Moleküle mit gleichem Kohlenstoffgerüst, aber unterschiedlichen funktionellen Gruppen, und leite mögliche Unterschiede im Stoffverhalten ab.
5. Unbekanntes Molekül: Entwickle aus einer vorgegebenen Summenformel mehrere mögliche Atomverknüpfungen und prüfe sie systematisch.
6. Modellkritik: Erkläre, welche Informationen eine Skelettformel gut vermittelt und welche räumlichen Informationen durch ein Molekülmodell ergänzt werden müssen.

Lernnachweis

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:

1. Strukturformel, Summenformel, Halbstrukturformel und Skelettformel sicher unterscheidest.
2. einfache organische Strukturformeln korrekt liest und zeichnest.
3. die üblichen Bindigkeiten von C, H, O, N und Halogenen anwendest.
4. Einfach-, Doppel- und Dreifachbindungen richtig deutest.
5. funktionelle Gruppen in einfachen Molekülen erkennst.
6. Strukturisomere an ihrer unterschiedlichen Verknüpfung identifizierst.
7. eigene Zeichnungen durch Atomzählung und Bindigkeitsprüfung begründet kontrollierst.
8. Grenzen zweidimensionaler Formeln gegenüber räumlichen Modellen erklärst.

Verknüpfte Lernbereiche

Strukturformeln organischer Moleküle - Chemie Strukturformel Summenformel Valenzstrichformel Skelettformel Organische Chemie Funktionelle Gruppe Isomerie Molekülgeometrie