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2026-07-27T14:07:25Z

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= Einleitung =

'''Halogenalkane''' sind organische Verbindungen, die sich von [[Alkane|Alkanen]] ableiten. In einem Alkan sind ein oder mehrere Wasserstoffatome durch die Halogene [[Fluor]], [[Chlor]], [[Brom]] oder [[Iod]] ersetzt. Halogenalkane begegnen Dir in der chemischen Industrie, in Kältemitteln, Lösungsmitteln und als Ausgangsstoffe für weitere Produkte. Einige Vertreter sind gesundheitsschädlich oder belasten die Umwelt. Deshalb sind ihre Eigenschaften, Reaktionen und Sicherheitsregeln besonders wichtig.

[[Datei:Chloromethane-3D-balls.png|500px|rahmenlos|center]]

Das Kugel-Stab-Modell zeigt [[Chlormethan]]. Schwarz steht für Kohlenstoff, Weiß für Wasserstoff und Grün für Chlor.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=h-N0Hg7Jkuc |500|center}}

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= Lernziele =

Nach diesem aiMOOC kannst Du Halogenalkane erkennen, benennen und nach ihrem Bau einordnen. Du erklärst die Polarität der Kohlenstoff-Halogen-Bindung, leitest wichtige Stoffeigenschaften ab und beschreibst typische Herstellungs- und Reaktionswege. Außerdem beurteilst Du Anwendungen, Gefahren und Umweltwirkungen.

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= Bau und Einteilung =

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== Allgemeine Struktur ==

Einfach halogenierte, offenkettige Halogenalkane besitzen die allgemeine Formel

:<math>\mathrm{C_nH_{2n+1}X}</math>

Dabei steht <math>\mathrm{X}</math> für <math>\mathrm{F}</math>, <math>\mathrm{Cl}</math>, <math>\mathrm{Br}</math> oder <math>\mathrm{I}</math>. Häufig schreibt man vereinfacht <math>\mathrm{R{-}X}</math>. <math>\mathrm{R}</math> ist ein Alkylrest und <math>\mathrm{X}</math> das Halogenatom.

[[Datei:Methyl Chloride.svg|400px|rahmenlos|center]]

'''Beispiel:''' Chlormethan hat die Summenformel <math>\mathrm{CH_3Cl}</math>. Es entsteht gedanklich aus Methan, wenn ein Wasserstoffatom durch Chlor ersetzt wird.

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== Primär, sekundär und tertiär ==

Die Einteilung richtet sich nach dem Kohlenstoffatom, an das das Halogen gebunden ist.

{| class="wikitable"
! Typ
! Kennzeichen
! Beispiel
|-
| primäres Halogenalkan
| Das halogentragende Kohlenstoffatom ist mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden.
| 1-Brompropan
|-
| sekundäres Halogenalkan
| Das halogentragende Kohlenstoffatom ist mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden.
| 2-Brompropan
|-
| tertiäres Halogenalkan
| Das halogentragende Kohlenstoffatom ist mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden.
| 2-Brom-2-methylpropan
|}

Diese Einteilung hilft Dir später, die Geschwindigkeit und den Mechanismus einer [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitution]] einzuschätzen.

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== Einfach und mehrfach halogenierte Verbindungen ==

Ein Halogenalkan kann ein oder mehrere Halogenatome enthalten. Beispiele sind Chlormethan <math>\mathrm{CH_3Cl}</math>, Dichlormethan <math>\mathrm{CH_2Cl_2}</math> und Trichlormethan <math>\mathrm{CHCl_3}</math>. Verbindungen mit Fluor und Chlor werden häufig als [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe|FCKW]] bezeichnet.

[[Datei:Dichloromethane-3D-vdW.png|450px|rahmenlos|center]]

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= Nomenklatur =

Halogenalkane werden nach den Regeln der [[IUPAC-Nomenklatur]] benannt.

# [[Stammkette]]: Bestimme die längste Kohlenstoffkette.
# [[Nummerierung]]: Nummeriere so, dass die Substituenten möglichst kleine Positionszahlen erhalten.
# [[Halogensubstituent]]: Verwende die Vorsilben Fluor-, Chlor-, Brom- und Iod-.
# [[Mehrfachsubstitution]]: Nutze di-, tri- oder tetra-, wenn ein Halogen mehrfach vorkommt.
# [[Alphabetische Reihenfolge]]: Ordne verschiedene Substituenten alphabetisch; Zahlwörter wie di- werden dabei nicht berücksichtigt.

'''Beispiele:'''

{| class="wikitable"
! Strukturformel
! Name
! Begründung
|-
| <math>\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}Cl}</math>
| Chlorethan
| Chlor sitzt an einer zweigliedrigen Kohlenstoffkette.
|-
| <math>\mathrm{CH_3{-}CHBr{-}CH_3}</math>
| 2-Brompropan
| Brom sitzt am zweiten Kohlenstoffatom der Propankette.
|-
| <math>\mathrm{CHCl_3}</math>
| Trichlormethan
| Drei Chloratome sind an Methan gebunden.
|-
| <math>\mathrm{CH_2Cl{-}CH_2Cl}</math>
| 1,2-Dichlorethan
| Je ein Chloratom sitzt an Kohlenstoffatom eins und zwei.
|}

[[Datei:Bromoethane-3D-balls.png|450px|rahmenlos|center]]

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= Eigenschaften =

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== Polarität der Kohlenstoff-Halogen-Bindung ==

Halogene sind elektronegativer als Kohlenstoff. Deshalb ist die Bindung <math>\mathrm{C{-}X}</math> polarisiert:

:<math>\mathrm{C^{\delta +}{-}X^{\delta -}}</math>

Das Kohlenstoffatom trägt eine positive Partialladung und kann von elektronenreichen Teilchen angegriffen werden. Diese Polarisierung ist eine wichtige Voraussetzung für viele Reaktionen der Halogenalkane.

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== Löslichkeit und Siedetemperatur ==

Viele Halogenalkane lösen sich nur schlecht in Wasser, weil sie keine starken Wasserstoffbrücken mit Wasser bilden. In unpolaren oder mäßig polaren organischen Lösungsmitteln sind sie häufig gut löslich. Mit zunehmender Teilchengröße und Polarisierbarkeit werden die zwischenmolekularen Kräfte stärker; dadurch steigen häufig die Siedetemperaturen. Starke Verzweigung kann die Siedetemperatur senken.

'''Merke:''' Nicht jedes Halogenalkan ist schwerer als Wasser. Besonders mehrfach chlorierte, bromierte oder iodierte Vertreter besitzen jedoch oft eine hohe Dichte.

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== Bindungsstärke und Reaktivität ==

Die Kohlenstoff-Fluor-Bindung ist besonders stark, die Kohlenstoff-Iod-Bindung deutlich schwächer. Bei vielen nukleophilen Substitutionen gilt deshalb näherungsweise:

:<math>\mathrm{R{-}I > R{-}Br > R{-}Cl \gg R{-}F}</math>

Die Reihenfolge beschreibt die Reaktivität unter vergleichbaren Bedingungen. Auch Molekülbau, Lösungsmittel, Temperatur und Nucleophil beeinflussen die Reaktion.

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= Herstellung =

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== Radikalische Substitution von Alkanen ==

Alkane können mit Chlor oder Brom unter Licht reagieren. Dabei wird ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt.

:<math>\mathrm{CH_4 + Cl_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3Cl + HCl}</math>

Die Reaktion verläuft als [[Radikalische Substitution|radikalische Kettenreaktion]] mit Startreaktion, Kettenfortpflanzung und Kettenabbruch. Häufig entstehen Produktgemische, weil weitere Wasserstoffatome ersetzt werden können.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=As-zxCWHQNI |500|center}}

{{BR}}
== Addition an Alkene ==

Halogenwasserstoffe oder Halogene können an die Doppelbindung eines [[Alkene|Alkens]] addiert werden.

:<math>\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HBr \rightarrow CH_3{-}CH_2Br}</math>

Bei unsymmetrischen Alkenen muss die Orientierung der Addition beachtet werden. Dabei spielen Stabilität von Zwischenstufen und Reaktionsbedingungen eine Rolle.

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== Umwandlung von Alkoholen ==

Auch [[Alkohole]] lassen sich durch Austausch der Hydroxygruppe in Halogenalkane überführen. Solche Reaktionen gehören zur Substitution und müssen wegen ätzender oder giftiger Reagenzien fachgerecht durchgeführt werden.

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= Typische Reaktionen =

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== Nukleophile Substitution ==

Ein [[Nukleophil]] ist ein elektronenreiches Teilchen mit mindestens einem freien Elektronenpaar. Es greift das positiv polarisierte Kohlenstoffatom an. Das Halogenid-Ion wird als Abgangsgruppe abgespalten.

Mit Hydroxid-Ionen entsteht ein Alkohol:

:<math>\mathrm{R{-}X + OH^- \rightarrow R{-}OH + X^-}</math>

Mit Ammoniak können Amine entstehen. Mit Cyanid-Ionen lassen sich Nitrile bilden; Cyanid-Verbindungen sind jedoch hochgiftig und kein Stoff für ungesicherte Schulversuche.

[[Datei:BromoethaneSN2reaction-small.png|500px|rahmenlos|center]]

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=ix18V8ZHSn8 |500|center}}

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== SN2-Mechanismus ==

Beim <math>\mathrm{S_N2}</math>-Mechanismus erfolgen Angriff des Nucleophils und Austritt der Abgangsgruppe gleichzeitig. Das Nucleophil greift von der Rückseite an. Primäre Halogenalkane reagieren häufig gut nach diesem Mechanismus, weil der Zugang zum Reaktionszentrum wenig behindert ist.

[[Datei:SN2 reaction.svg|550px|rahmenlos|center]]

'''Kennzeichen:''' ein Reaktionsschritt, keine stabile Zwischenstufe und eine Geschwindigkeit, die von Halogenalkan und Nucleophil abhängt.

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== SN1-Mechanismus ==

Beim <math>\mathrm{S_N1}</math>-Mechanismus verlässt zuerst die Abgangsgruppe das Molekül. Es entsteht ein Carbenium-Ion. Danach greift das Nucleophil an. Tertiäre Halogenalkane können diesen Weg bevorzugen, weil tertiäre Carbenium-Ionen vergleichsweise gut stabilisiert sind.

[[Datei:SN1 reaction arrow-pushing.svg|550px|rahmenlos|center]]

'''Kennzeichen:''' zwei Hauptschritte, Carbenium-Ion als Zwischenstufe und eine Geschwindigkeit, die im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt vor allem von der Konzentration des Halogenalkans abhängt.

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== Eliminierung ==

Unter geeigneten Bedingungen wird nicht nur das Halogen abgespalten. Zusätzlich geht ein Wasserstoffatom an einem benachbarten Kohlenstoffatom verloren. Es entsteht ein Alken.

:<math>\mathrm{CH_3{-}CH_2Br + OH^- \rightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2O + Br^-}</math>

Wässrige Hydroxid-Lösung begünstigt häufig die Substitution, alkoholische Base und höhere Temperatur eher die Eliminierung. Die tatsächliche Produktverteilung hängt vom Substrat und von den Reaktionsbedingungen ab.

{{BR}}
= Anwendungen =

Halogenalkane werden oder wurden als Lösungsmittel, Kältemittel, Treibmittel, Feuerlöschmittel, Narkosemittel und Zwischenprodukte der chemischen Industrie eingesetzt. Viele ältere Anwendungen wurden eingeschränkt, weil einzelne Stoffe giftig, klimawirksam oder ozonschädigend sind.

[[Datei:Fluorocarbon-montage.png|550px|rahmenlos|center]]

{| class="wikitable"
! Verbindung
! Früherer oder heutiger Einsatz
! Wichtiger Hinweis
|-
| Dichlormethan
| Lösungsmittel und Extraktionsmittel
| Flüchtig und gesundheitsschädlich
|-
| Trichlormethan
| Lösungsmittel; früher Narkosemittel
| Gesundheitlich bedenklich
|-
| Halogenierte Kältemittel
| Kühl- und Klimaanlagen
| Wirkung auf Klima und Ozonschicht hängt vom Stoff ab
|-
| Halogenalkane als Synthesebausteine
| Herstellung von Alkoholen, Aminen oder Kunststoffen
| Reaktivität ermöglicht gezielte Stoffumwandlungen
|}

{{BR}}
= Umwelt und Gesundheit =

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== FCKW und Ozonschicht ==

Viele klassische FCKW sind in der unteren Atmosphäre sehr stabil. Gelangen sie in die Stratosphäre, kann energiereiche UV-Strahlung Chlor-Radikale freisetzen. Ein Chlor-Radikal kann Ozon katalytisch abbauen und dabei erneut entstehen.

[[Datei:Chlorofluorocarbons (space-filling representation).jpg|450px|rahmenlos|center]]

Vereinfacht lässt sich der Katalysezyklus so darstellen:

:<math>\mathrm{Cl{\cdot} + O_3 \rightarrow ClO{\cdot} + O_2}</math>

:<math>\mathrm{ClO{\cdot} + O \rightarrow Cl{\cdot} + O_2}</math>

Gesamt:

:<math>\mathrm{O_3 + O \rightarrow 2\,O_2}</math>

[[Datei:Ozonabbau Chlorkatalysezyklus.png|550px|rahmenlos|center]]

Internationale Abkommen haben die Herstellung und Verwendung vieler ozonschädigender Stoffe stark begrenzt. Ersatzstoffe müssen trotzdem auf Klimawirkung, Sicherheit und Abbauprodukte geprüft werden.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=VueOIXSAiUg |500|center}}

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== Gesundheitsgefahren ==

Die Gefährdung hängt stark von der jeweiligen Verbindung ab. Mögliche Risiken sind Reizung, Wirkung auf das Nervensystem, Schädigung von Leber oder Nieren und bei einzelnen Stoffen ein erhöhtes Krebsrisiko. Flüchtige Halogenalkane können außerdem hohe Dampfkonzentrationen bilden.

'''Sicherheitsregeln:'''

# [[Gefahrstoffkennzeichnung]]: Beachte immer Etikett, Piktogramme und Sicherheitsdatenblatt.
# [[Abzug]]: Arbeite mit flüchtigen Halogenalkanen nur in geeigneten Laborabzügen.
# [[Entsorgung]]: Sammle halogenierte organische Abfälle getrennt; sie gehören niemals in den Ausguss.
# [[Schulversuch]]: Führe Versuche nur nach Gefährdungsbeurteilung und unter Aufsicht einer Lehrkraft durch.
# [[Geruchsprobe]]: Rieche nicht direkt an unbekannten oder flüchtigen Chemikalien.

{{BR}}
= Zusammenfassung =

Halogenalkane besitzen mindestens eine polare Kohlenstoff-Halogen-Bindung. Ihre Namen entstehen aus dem Namen des Halogens und dem Namen der Kohlenstoff-Stammkette. Typische Reaktionen sind nukleophile Substitution und Eliminierung. Für die Reaktivität sind Bindungsstärke, Abgangsgruppe, Molekülbau, Nucleophil, Lösungsmittel und Temperatur entscheidend. Anwendungen stehen oft einem erheblichen Gesundheits- oder Umweltrisiko gegenüber, weshalb sachgerechter Umgang und Ersatzstoffbewertung notwendig sind.

{{BR}}
= Interaktive Aufgaben =

{{BR}}
== Quiz: Teste Dein Wissen ==

{{MC}}

'''Wodurch entsteht ein Halogenalkan aus einem Alkan?'''
(Durch den Ersatz mindestens eines Wasserstoffatoms durch ein Halogenatom)
(!Durch den Ersatz eines Kohlenstoffatoms durch Sauerstoff)
(!Durch das Entfernen aller Wasserstoffatome)
(!Durch die Bildung einer metallischen Bindung)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche allgemeine Formel gilt für ein einfach halogeniertes offenkettiges Alkan?'''
(CnH2n+1X)
(!CnH2nX2)
(!CnH2n+2O)
(!CnH2n-2)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Wie heißt CH3CH2Cl nach der IUPAC-Nomenklatur?'''
(Chlorethan)
(!Chlormethan)
(!Dichlorethan)
(!Ethylalkohol)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Warum ist die Kohlenstoff-Halogen-Bindung polar?'''
(Das Halogen ist elektronegativer als Kohlenstoff)
(!Kohlenstoff besitzt keine Elektronen)
(!Das Halogen ist immer positiv geladen)
(!Zwischen beiden Atomen liegt eine Ionenbindung vor)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welches Teilchen greift bei einer nukleophilen Substitution an?'''
(Ein elektronenreiches Nucleophil)
(!Ein Neutron)
(!Ein unreaktives Edelgas)
(!Ein positiv geladenes Proton als Abgangsgruppe)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Was entsteht bei der Reaktion eines Halogenalkans mit Hydroxid-Ionen häufig?'''
(Ein Alkohol)
(!Ein Alkan ohne Nebenprodukt)
(!Ein Metall)
(!Ein Edelgas)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welches Merkmal gehört zum SN2-Mechanismus?'''
(Angriff und Austritt erfolgen in einem gemeinsamen Schritt)
(!Es entsteht immer ein stabiles Carbenium-Ion)
(!Die Reaktion benötigt grundsätzlich Licht)
(!Das Halogen bleibt im Produkt gebunden)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welches Merkmal gehört zum SN1-Mechanismus?'''
(Ein Carbenium-Ion entsteht als Zwischenstufe)
(!Die Reaktion verläuft nur mit primären Halogenalkanen)
(!Es gibt keine Abgangsgruppe)
(!Es entsteht immer ein Alkin)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welches Produkt entsteht bei einer Eliminierung aus einem Halogenalkan?'''
(Ein Alken)
(!Ein Edelgas)
(!Ein Salz ohne organisches Produkt)
(!Ein Alkanol ohne Nebenprodukt)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Warum können bestimmte FCKW die Ozonschicht schädigen?'''
(UV-Strahlung kann Chlor-Radikale freisetzen)
(!FCKW verwandeln Sauerstoff direkt in Stickstoff)
(!FCKW blockieren das Sonnenlicht vollständig)
(!FCKW bilden ausschließlich Wasser)

{{E}}
<br>

{{BR}}
== Memory ==

<div class="memo-quiz">
{|
|-
| Halogenalkan || Alkan mit mindestens einem Halogenatom
|-
| Chlorethan || Zweigliedrige Kohlenstoffkette mit Chlor
|-
| Nucleophil || Elektronenreiches angreifendes Teilchen
|-
| Abgangsgruppe || Teilchen, das die Kohlenstoffkette verlässt
|-
| Substitution || Austausch einer Atomgruppe
|-
| Eliminierung || Bildung einer Doppelbindung durch Abspaltung
|-
| FCKW || Fluor- und chlorhaltige Kohlenwasserstoffe
|}
{{E}}
<br>

{{BR}}
== Drag and Drop ==

<div class="lueckentext-quiz">

{| class="wikitable"
! Ordne die richtigen Begriffe zu.
! Thema
|-
| '''Chlormethan'''
| Halogenalkan mit einem Kohlenstoffatom
|-
| '''2-Brompropan'''
| Sekundäres Halogenalkan
|-
| '''Hydroxid-Ion'''
| Häufiges Nucleophil
|-
| '''Bromid-Ion'''
| Mögliche Abgangsgruppe
|-
| '''Propen'''
| Mögliches Produkt einer Eliminierung

|}
{{E}}

<br>
<br />

{{BR}}
== Kreuzworträtsel ==

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
| Halogen || Welche Elementgruppe umfasst Fluor, Chlor, Brom und Iod?
|-
| Nucleophil || Wie heißt ein elektronenreiches angreifendes Teilchen?
|-
| Substitution || Wie heißt eine Reaktion, bei der eine Gruppe ersetzt wird?
|-
| Eliminierung || Wie heißt die Reaktion, bei der eine Doppelbindung durch Abspaltung entsteht?
|-
| Chlorethan || Wie heißt das Halogenalkan mit der Formel C2H5Cl?
|-
| Ozonschicht || Welche Schicht wird durch bestimmte FCKW geschädigt?
|}
{{E}}
<br>

{{BR}}
== LearningApps ==

<iframe> https://learningapps.org/index.php?s=Halogenalkane+-+Chemie </iframe>

{{BR}}
== Lückentext ==

<quiz display=simple>
{'''Vervollständige den Text.'''<br>
|type="{}"}
Halogenalkane leiten sich von den { Alkanen } ab. Ein Halogenatom wird in Formeln oft mit { X } abgekürzt. Die Bindung zwischen Kohlenstoff und Halogen ist { polar }. Das positiv polarisierte Kohlenstoffatom kann von einem { Nucleophil } angegriffen werden. Beim SN2-Mechanismus laufen Angriff und Austritt in { einem } Schritt ab. Beim SN1-Mechanismus entsteht ein { Carbenium-Ion } als Zwischenstufe. Hydroxid-Ionen können Halogenalkane in { Alkohole } umwandeln. Bei einer Eliminierung entsteht häufig ein { Alken }. FCKW können in der Stratosphäre Chlor-{ Radikale } freisetzen. Halogenierte organische Abfälle müssen { getrennt } gesammelt werden.
</quiz>

<br>

{{BR}}
= Offene Aufgaben =

{{BR}}
=== Leicht ===
# [[Molekülmodell]]: Baue mit einem Modellbaukasten Chlormethan und Chlorethan und fotografiere beide Modelle mit beschrifteter Farblegende.
# [[Nomenklatur]]: Erstelle fünf Strukturformeln einfacher Halogenalkane und notiere die korrekten Namen.
# [[Sicherheitsplakat]]: Gestalte ein Plakat mit fünf Regeln für den Umgang mit flüchtigen Halogenalkanen.
# [[Begriffsnetz]]: Verbinde die Begriffe Halogenalkan, Alkylrest, Halogen, polare Bindung und Nucleophil in einer Concept-Map.

{{BR}}
=== Standard ===
# [[Eigenschaftsvergleich]]: Vergleiche Methan, Chlormethan und Dichlormethan hinsichtlich Molekülbau, Polarität, Siedetemperatur und Wasserlöslichkeit.
# [[Reaktionsschema]]: Entwickle ein beschriftetes Reaktionsschema für die Umwandlung von Bromethan in Ethanol.
# [[Videoanalyse]]: Wähle ein eingebettetes Lernvideo, notiere fünf Kernaussagen und überprüfe sie mithilfe des Input-Textes.
# [[Produktentscheidung]]: Untersuche ein Kältemittel oder Lösungsmittel aus dem Alltag und erkläre, welche Stoffeigenschaften seinen Einsatz ermöglichen.

{{BR}}
=== Schwer ===
# [[Mechanismenvergleich]]: Erstelle eine Tabelle, die SN1 und SN2 nach Ablauf, Zwischenstufe, Geschwindigkeitsgesetz und bevorzugtem Substrat vergleicht.
# [[Umweltmodell]]: Erkläre den katalytischen Ozonabbau in einem selbst erstellten Stop-Motion-Video mit Teilchenmodellen.
# [[Ersatzstoffbewertung]]: Entwickle Kriterien für ein umweltverträglicheres Kältemittel und bewerte zwei Stoffklassen anhand dieser Kriterien.
# [[Experimentplanung]]: Plane einen sicheren Modell- oder Mikromaßstabsversuch zur nukleophilen Substitution, einschließlich Gefährdungsbeurteilung, Kontrolle und Entsorgung. Die praktische Durchführung darf nur durch eine Lehrkraft genehmigt werden.

{{:Offene Aufgabe - MOOC erstellen}}

{{BR}}
= Lernkontrolle =

# [[Struktur-Eigenschafts-Beziehung]]: Begründe, weshalb Halogenalkane trotz polarer Bindungen meist nur schlecht wasserlöslich sind.
# [[Reaktionsbedingungen]]: Entscheide für ein gegebenes Halogenalkan, ob wässrige Hydroxid-Lösung oder alkoholische Base eher einen Alkohol beziehungsweise ein Alken liefert, und begründe Deine Wahl.
# [[Mechanismusauswahl]]: Vergleiche 1-Brompropan und 2-Brom-2-methylpropan und leite ab, welcher SN-Mechanismus jeweils wahrscheinlicher ist.
# [[Stoffbewertung]]: Bewerte den Einsatz eines halogenierten Lösungsmittels unter den Gesichtspunkten Funktion, Gesundheit, Umwelt, Entsorgung und mögliche Alternativen.
# [[Katalyseverständnis]]: Erkläre, warum ein einziges Chlor-Radikal mehrere Ozonmoleküle abbauen kann.
# [[Transfer]]: Entwickle eine Entscheidungsmatrix für die Auswahl eines Kältemittels und gewichte Sicherheit, Energieeffizienz, Ozonabbaupotenzial und Klimawirkung.

<br>
<br>

{{BR}}
= Lernnachweis =

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du Halogenalkane sicher erkennst und benennst, Strukturformeln zeichnest und die Polarität der Kohlenstoff-Halogen-Bindung erklärst. Du solltest Eigenschaften aus dem Molekülbau ableiten, Substitution und Eliminierung unterscheiden, einfache Reaktionsgleichungen formulieren und SN1 sowie SN2 auf angemessenem Schulniveau vergleichen können. Außerdem gehört dazu, Anwendungen kritisch zu beurteilen, Umweltwirkungen wie den Ozonabbau zu erklären und begründete Sicherheits- und Entsorgungsmaßnahmen vorzuschlagen.

<br>
<br>

{{BR}}
= OERs zum Thema =

<iframe> https://de.m.wikipedia.org/wiki/Halogenkohlenwasserstoffe </iframe>

[https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Haloalkanes Wikimedia Commons: Halogenalkane]

[https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:SN1_reactions Wikimedia Commons: SN1-Reaktionen]

[https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:SN2_reactions Wikimedia Commons: SN2-Reaktionen]

Die eingebetteten Commons-Dateien besitzen jeweils eigene Lizenz- und Urheberangaben auf ihrer Dateibeschreibungsseite.

<br>

{{BR}}
= Verknüpfte Lernbereiche =

{| align=center
{{:D-Tab}}
'''[[Halogenalkane]]'''
# [[Alkane]]
# [[Halogene]]
# [[IUPAC-Nomenklatur]]
# [[Elektronegativität]]
# [[Nukleophile Substitution]]
# [[Eliminierungsreaktion]]
# [[Radikalische Substitution]]
# [[Fluorchlorkohlenwasserstoffe]]
# [[Ozonschicht]]
# [[Gefahrstoff]]
|}

[[Kategorie:Chemie]]
[[Kategorie:Organische Chemie]]
[[Kategorie:Halogenalkane]]
[[Kategorie:Umweltchemie]]
[[Kategorie:Klasse 9-10]]
[[Kategorie:Klasse 11-13]]

{{BR}}
= aiMOOC-Projekte =
[[Kategorie:AI_MOOC]] [[Kategorie:GPT aiMOOC]]
{{MT}}

Halogenalkane - Chemie - Versionsgeschichte

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