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2026-07-27T14:10:08Z

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= Einleitung =

[[Glucose]] ist ein [[Monosaccharid|Einfachzucker]] und gehört zu den [[Kohlenhydrate|Kohlenhydraten]]. Du kennst sie auch als '''Traubenzucker''' oder '''Dextrose'''. In Pflanzen entsteht Glucose bei der [[Photosynthese]]. Lebewesen nutzen sie als wichtigen Ausgangsstoff für die Gewinnung von Energie.

In diesem aiMOOC lernst Du die Summenformel, den Aufbau, die Ringbildung, wichtige Reaktionen und Nachweise der Glucose kennen. Der Schwerpunkt liegt auf der [[Organische Chemie|organischen Chemie]] in der Schule.

[[Datei:Glucose Haworth.png|480px|rahmenlos|center]]

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=szus13YZifE |500|center}}

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== Lernziele ==

Nach der Bearbeitung kannst Du Glucose chemisch einordnen, Strukturformeln lesen, zwischen Ketten- und Ringform unterscheiden und die Beobachtung bei einer Nachweisreaktion erklären. Außerdem kannst Du wichtige Reaktionsgleichungen deuten und Glucose mit anderen Kohlenhydraten vergleichen.

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= Stoffklasse und Grunddaten =

Glucose ist eine '''Aldohexose'''. Der Begriff setzt sich aus zwei Teilen zusammen:

# [[Aldehyd|Aldo-]]: In der offenkettigen Form besitzt das Molekül eine Aldehydgruppe.
# [[Hexose|-hexose]]: Das Molekül enthält sechs Kohlenstoffatome.

Die Summenformel lautet:

:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6}</math>

Die molare Masse beträgt ungefähr:

:<math>M = 6 \cdot 12{,}01 + 12 \cdot 1{,}008 + 6 \cdot 16{,}00 \approx 180{,}16\ \mathrm{g\,mol^{-1}}</math>

Reine Glucose ist ein farbloser, kristalliner und süß schmeckender Stoff. Sie löst sich gut in Wasser. Die vielen [[Hydroxygruppe|Hydroxygruppen]] können Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen ausbilden.

'''Merke:''' Gleiche Summenformeln bedeuten nicht immer gleiche Moleküle. Glucose und [[Fructose]] besitzen beide die Summenformel <math>\mathrm{C_6H_{12}O_6}</math>, unterscheiden sich aber im Aufbau. Sie sind [[Isomerie|Isomere]].

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= Struktur der Glucose =

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== Fischer-Projektion ==

Die [[Fischer-Projektion]] bildet die räumliche Anordnung eines Moleküls vereinfacht in der Ebene ab. Bei D-Glucose steht die Aldehydgruppe oben. Darunter folgen vier Kohlenstoffatome mit Hydroxygruppen und am Ende eine <math>\mathrm{CH_2OH}</math>-Gruppe.

[[Datei:D-glucose chain (Fischer).svg|420px|rahmenlos|center]]

Die Bezeichnung '''D-Glucose''' richtet sich nach der Stellung der Hydroxygruppe am vorletzten Kohlenstoffatom in der Fischer-Projektion. D und L geben eine Konfiguration an. Sie bedeuten nicht automatisch rechts- oder linksdrehend.

[[Datei:Fischer projection of D- and L-Glucose.svg|520px|rahmenlos|center]]

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== Ringbildung ==

In Wasser liegt Glucose fast vollständig in Ringformen vor. Dabei reagiert die Aldehydgruppe am ersten Kohlenstoffatom mit einer Hydroxygruppe desselben Moleküls. Es entsteht ein sechsgliedriger Ring mit einem Sauerstoffatom im Ring. Diese Form heißt [[Pyranose|Glucopyranose]].

[[Datei:Fischer to Haworth.png|600px|rahmenlos|center]]

Eine hilfreiche Regel für den Übergang von der Fischer- zur [[Haworth-Projektion]] lautet:

'''FLOH: Fischer links – oben Haworth.''' Gruppen, die in der Fischer-Projektion rechts stehen, zeigen in der Haworth-Projektion nach unten.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=MXCZEgjX0ds |500|center}}

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== Alpha- und Beta-Glucose ==

Beim Ringschluss entsteht am ersten Kohlenstoffatom ein neues [[Stereozentrum]]. Dadurch gibt es zwei Formen, die [[Anomer|Anomere]] genannt werden.

# [[Alpha-D-Glucopyranose|Alpha-D-Glucose]]: Die Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom zeigt in der üblichen Haworth-Darstellung nach unten.
# [[Beta-D-Glucopyranose|Beta-D-Glucose]]: Die Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom zeigt nach oben.

[[Datei:Alpha-D-Glucopyranose.svg|330px|rahmenlos|center]]

[[Datei:Beta-D-glucose Haworth formula.svg|330px|rahmenlos|center]]

Die Ringdarstellung ist ein Modell. Der Sechsring ist in Wirklichkeit nicht flach, sondern nimmt bevorzugt räumliche Formen wie die [[Sesselkonformation]] ein.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=uG-iKJIJMGM |500|center}}

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== Mutarotation ==

Alpha- und Beta-D-Glucose können sich in wässriger Lösung ineinander umwandeln. Dabei öffnet sich der Ring kurz zur Kettenform und schließt sich anschließend wieder. Die messbare Änderung der optischen Drehung heißt [[Mutarotation]].

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=GPvNFy5sBFg |500|center}}

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= Chemische Reaktionen =

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== Glucose als reduzierender Zucker ==

Glucose gehört zu den [[Reduzierender Zucker|reduzierenden Zuckern]]. Obwohl in Wasser nur sehr wenig offenkettige Glucose vorliegt, wird diese Form ständig aus den Ringformen nachgebildet. Dadurch kann Glucose mit geeigneten Oxidationsmitteln reagieren.

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== Fehling-Probe ==

Die [[Fehling-Probe]] ist eine klassische Schulreaktion zum Nachweis reduzierender Stoffe. Beim Erwärmen einer Glucoselösung mit frisch gemischter Fehling-Lösung verschwindet die blaue Farbe teilweise und ein ziegelroter Niederschlag aus Kupfer(I)-oxid entsteht.

Vereinfacht wird die Reduktion der Kupferionen so dargestellt:

:<math>2\,\mathrm{Cu^{2+}} + 2\,\mathrm{OH^-} + 2\,\mathrm{e^-} \longrightarrow \mathrm{Cu_2O} + \mathrm{H_2O}</math>

Im vereinfachten Schulmodell wird die offenkettige Aldehydfunktion oxidiert. Unter den stark alkalischen Reaktionsbedingungen können tatsächlich mehrere Oxidationsprodukte entstehen. Für die Auswertung im Unterricht ist vor allem die beobachtbare Reduktion von Kupfer(II) zu Kupfer(I)-oxid wichtig.

[[Datei:Fehlingprobe.jpg|560px|rahmenlos|center]]

[[Datei:Mise en evidence du glucose dans le miel avec la liqueur de Fehling.jpg|500px|rahmenlos|center]]

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=bdJK5dXyr2s |500|center}}

'''Sicherheit:''' Die Fehling-Probe darf im Unterricht nur nach Gefährdungsbeurteilung, mit Schutzbrille und unter Aufsicht einer Fachkraft durchgeführt werden. Beim Erhitzen wird ein Wasserbad verwendet; Reagenzgläser werden nie auf Personen gerichtet.

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== Tollens-Probe ==

Auch die [[Tollensprobe]] kann reduzierende Zucker anzeigen. Dabei werden Silberionen zu metallischem Silber reduziert. An einer sauberen Gefäßwand kann ein Silberspiegel entstehen. Das Reagenz wird nur frisch angesetzt und nicht aufbewahrt.

[[Datei:Reduktivni probi monosaharidi.jpg|600px|rahmenlos|center]]

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== Verbrennung und Zellatmung ==

Bei vollständiger Oxidation wird Glucose zu Kohlenstoffdioxid und Wasser umgesetzt:

:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6} + 6\,\mathrm{O_2} \longrightarrow 6\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O}</math>

Diese Gesamtgleichung beschreibt auch stark vereinfacht die [[Zellatmung]]. Die Reaktion läuft in Lebewesen in vielen enzymatisch gesteuerten Teilschritten ab. Dabei wird nutzbare chemische Energie bereitgestellt.

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== Alkoholische Gärung ==

Hefen können Glucose ohne Sauerstoff zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid umsetzen:

:<math>\mathrm{C_6H_{12}O_6} \longrightarrow 2\,\mathrm{C_2H_5OH} + 2\,\mathrm{CO_2}</math>

Die [[Alkoholische Gärung|alkoholische Gärung]] ist unter anderem beim Backen und bei biotechnologischen Verfahren wichtig.

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= Entstehung und Bedeutung =

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== Photosynthese ==

Pflanzen und viele Algen bilden Glucose aus Kohlenstoffdioxid und Wasser. Lichtenergie wird dabei in chemische Energie überführt. Die vereinfachte Gesamtgleichung lautet:

:<math>6\,\mathrm{CO_2} + 6\,\mathrm{H_2O} \xrightarrow{\mathrm{Licht}} \mathrm{C_6H_{12}O_6} + 6\,\mathrm{O_2}</math>

[[Datei:Photosynthesis equation.svg|650px|rahmenlos|center]]

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== Baustein größerer Kohlenhydrate ==

Glucosemoleküle können durch [[Glycosidische Bindung|glycosidische Bindungen]] verknüpft werden. So entstehen wichtige Stoffe:

# [[Stärke]]: Speicherstoff in Pflanzen.
# [[Glykogen]]: Speicherstoff in Tieren und Pilzen.
# [[Cellulose]]: Baustoff pflanzlicher Zellwände.
# [[Saccharose]]: Zweifachzucker aus Glucose und Fructose.

Die Eigenschaften dieser Stoffe hängen nicht nur von den Bausteinen, sondern auch von der Art ihrer Verknüpfung ab.

{{BR}}
== Glucose im Stoffwechsel ==

Im Verdauungssystem werden viele Kohlenhydrate zu Monosacchariden zerlegt. Glucose kann über das Blut zu Zellen transportiert, zur Energiegewinnung genutzt oder in Form von Glykogen gespeichert werden. Diese biologischen Vorgänge bauen auf den chemischen Eigenschaften des Glucosemoleküls auf.

[[Datei:Glucose metabolism.svg|650px|rahmenlos|center]]

{{BR}}
= Zusammenfassung =

Glucose ist eine Aldohexose mit der Summenformel <math>\mathrm{C_6H_{12}O_6}</math>. In Wasser liegt sie überwiegend als sechsgliedriger Ring vor. Alpha- und Beta-D-Glucose unterscheiden sich an der Stellung der Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom. Als reduzierender Zucker zeigt Glucose unter geeigneten Bedingungen positive Nachweise wie die Fehling-Probe. Sie entsteht bei der Photosynthese, dient als energiereicher Stoff und ist Baustein zahlreicher Kohlenhydrate.

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= Interaktive Aufgaben =

{{BR}}
== Quiz: Teste Dein Wissen ==

{{MC}}

'''Zu welcher Stoffklasse gehört Glucose?'''
(Monosaccharide)
(!Aminosäuren)
(!Alkane)
(!Fettsäuren)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Wie lautet die Summenformel der Glucose?'''
(C6H12O6)
(!C6H6)
(!C12H22O11)
(!CH4O)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Warum wird Glucose als Hexose bezeichnet?'''
(Sie besitzt sechs Kohlenstoffatome)
(!Sie besitzt sechs Ringe)
(!Sie besitzt sechs Sauerstoffatome im Ring)
(!Sie besteht aus sechs Molekülen)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche funktionelle Gruppe besitzt die offenkettige Glucose am ersten Kohlenstoffatom?'''
(Aldehydgruppe)
(!Carboxygruppe)
(!Aminogruppe)
(!Estergruppe)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche Form überwiegt bei Glucose in Wasser?'''
(Ringform)
(!Gasförmige Form)
(!Metallische Form)
(!Ionenform ohne Kohlenstoff)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Wie heißt der sechsgliedrige Ring der Glucose?'''
(Glucopyranose)
(!Glucobenzol)
(!Glucoprotein)
(!Glucocarbonat)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Worin unterscheiden sich Alpha- und Beta-D-Glucose?'''
(In der Stellung der Hydroxygruppe am ersten Kohlenstoffatom)
(!In der Zahl der Kohlenstoffatome)
(!In der Summenformel)
(!In der Zahl der Sauerstoffatome)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche Beobachtung spricht für eine positive Fehling-Probe mit Glucose?'''
(Ein ziegelroter Niederschlag entsteht)
(!Die Lösung wird dauerhaft farblos ohne Niederschlag)
(!Ein grünes Gas entsteht)
(!Das Reagenzglas gefriert)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welches Gas entsteht bei der vollständigen Oxidation von Glucose neben Wasser?'''
(Kohlenstoffdioxid)
(!Chlor)
(!Ammoniak)
(!Wasserstoffchlorid)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welcher Stoff ist aus vielen Glucosebausteinen aufgebaut?'''
(Stärke)
(!Kochsalz)
(!Sauerstoff)
(!Eisen)

{{E}}
<br>

{{BR}}
== Memory ==

<div class="memo-quiz">
{|
|-
| Glucose || Monosaccharid
|-
| Aldohexose || Sechs Kohlenstoffatome und Aldehydfunktion
|-
| Fischer-Projektion || Darstellung der offenen Kette
|-
| Haworth-Projektion || Darstellung der Ringform
|-
| Anomere || Alpha- und Beta-Form
|-
| Fehling-Probe || Ziegelroter Niederschlag
|-
| Photosynthese || Aufbau energiereicher Stoffe mit Licht
|-
| Glykogen || Tierischer Glucosespeicher
|}
{{E}}
<br>

{{BR}}
== Drag and Drop ==

<div class="lueckentext-quiz">

{| class="wikitable"
! Ordne die richtigen Begriffe zu.
! Thema
|-
| '''Aldehydgruppe'''
| Offenkettige Glucose
|-
| '''Pyranosering'''
| Ringförmige Glucose
|-
| '''Kupfer(I)-oxid'''
| Positive Fehling-Probe
|-
| '''Kohlenstoffdioxid'''
| Produkt der vollständigen Oxidation
|-
| '''Glycosidische Bindung'''
| Verknüpfung von Zuckerbausteinen

|}
{{E}}

<br>
...
<br />

{{BR}}
== Kreuzworträtsel ==

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
| Aldohexose || Wie wird Glucose wegen ihrer Aldehydfunktion und sechs Kohlenstoffatome eingeordnet?
|-
| Pyranose || Wie heißt die Stoffklasse der sechsgliedrigen Ringform eines Zuckers?
|-
| Anomer || Wie heißt eine Ringform, die sich nur am neu entstandenen Stereozentrum unterscheidet?
|-
| Fehling || Welcher klassische Schulnachweis liefert mit Glucose einen ziegelroten Niederschlag?
|-
| Photosynthese || Welcher Prozess bildet in Pflanzen Glucose mithilfe von Licht?
|-
| Glykolyse || Welcher Stoffwechselweg beginnt den schrittweisen Abbau von Glucose?
|}
{{E}}
<br>

{{BR}}
== LearningApps ==

<iframe> https://learningapps.org/index.php?s=Glucose+-+Chemie </iframe>

{{BR}}
== Lückentext ==

<quiz display=simple>
{'''Vervollständige den Text.'''<br>
|type="{}"}
Glucose gehört zur Stoffklasse der { Monosaccharide }. Ihre Summenformel lautet { C6H12O6 }. Die offene Form enthält eine { Aldehydgruppe }. In Wasser überwiegt die { Ringform }. Ein sechsgliedriger Zuckerring wird als { Pyranose } bezeichnet. Alpha- und Beta-D-Glucose sind zwei { Anomere }. Bei einer positiven Fehling-Probe entsteht ein ziegelroter Niederschlag aus { Kupfer(I)-oxid }. Pflanzen bilden Glucose bei der { Photosynthese }. Viele Glucosebausteine bilden den pflanzlichen Speicherstoff { Stärke }. Bei der alkoholischen Gärung entsteht neben Ethanol auch { Kohlenstoffdioxid }.
</quiz>

<br>

{{BR}}
= Offene Aufgaben =

{{BR}}
=== Leicht ===

# [[Steckbrief Glucose]]: Gestalte einen übersichtlichen Steckbrief mit Summenformel, Stoffklasse, Eigenschaften und Vorkommen.
# [[Strukturmodell]]: Baue mit einfachen Materialien ein Modell der offenen Glucosekette und kennzeichne Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatome.
# [[Alltagsprodukte untersuchen]]: Suche auf Lebensmittelverpackungen nach den Begriffen Glucose, Dextrose oder Traubenzucker und dokumentiere drei Beispiele.
# [[Fachbegriffe erklären]]: Erstelle sechs Lernkarten zu Monosaccharid, Aldohexose, Fischer-Projektion, Haworth-Projektion, Anomer und Mutarotation.

{{BR}}
=== Standard ===

# [[Fischer und Haworth vergleichen]]: Zeichne D-Glucose in beiden Darstellungen und erkläre, welche Information jede Darstellung besonders gut zeigt.
# [[Fehling-Probe auswerten]]: Formuliere für eine vorgegebene Beobachtung ein Versuchsprotokoll mit Fragestellung, Beobachtung, Auswertung und Sicherheitsaspekten.
# [[Isomere vergleichen]]: Vergleiche Glucose und Fructose anhand von Summenformel, funktioneller Gruppe und Ringbildung.
# [[Erklärvideo planen]]: Erstelle ein Storyboard für ein zweiminütiges Video zur Ringbildung der Glucose.

{{BR}}
=== Schwer ===

# [[Mutarotation untersuchen]]: Entwickle ein Modell, das die Umwandlung zwischen Alpha-, Ketten- und Beta-Form verständlich darstellt.
# [[Reaktionsgleichungen deuten]]: Vergleiche Photosynthese, Zellatmung und Gärung und arbeite Stoff- sowie Energieaspekte heraus.
# [[Nachweisverfahren bewerten]]: Recherchiere Fehling-, Benedict- und enzymatische Glucosenachweise und bewerte ihre Eignung für Schule, Medizin und Lebensmittelanalyse.
# [[Kohlenhydratstruktur analysieren]]: Erkläre mithilfe selbst erstellter Strukturzeichnungen, warum Stärke und Cellulose trotz gleicher Monomerart unterschiedliche Eigenschaften besitzen.

{{:Offene Aufgabe - MOOC erstellen}}

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= Lernkontrolle =

# [[Struktur und Reaktivität]]: Erkläre, warum Glucose trotz überwiegender Ringform als reduzierender Zucker reagieren kann.
# [[Modellkritik]]: Beurteile die Aussage „Die Haworth-Projektion zeigt die wirkliche Form des Glucosemoleküls vollständig“.
# [[Stoffkreislauf]]: Stelle einen Zusammenhang zwischen Photosynthese, Zellatmung und der Rolle der Glucose her.
# [[Isomerie]]: Begründe, warum Glucose und Fructose trotz gleicher Summenformel unterschiedliche chemische Eigenschaften zeigen können.
# [[Nachweisplanung]]: Plane eine Untersuchung, mit der Du zwischen einer Glucoselösung und einer Saccharoselösung unterscheiden könntest. Berücksichtige eine Kontrollprobe und Sicherheitsregeln.
# [[Polymervergleich]]: Leite aus der Art der glycosidischen Verknüpfung ab, warum Stärke als Speicherstoff und Cellulose als Baustoff geeignet ist.

<br>
<br>

{{BR}}
= Lernnachweis =

Für einen Lernnachweis zu diesem Thema sind folgende Leistungen wichtig:

# Du ordnest Glucose korrekt als Monosaccharid und Aldohexose ein.
# Du verwendest Summenformel und molare Masse fachgerecht.
# Du erkennst Fischer- und Haworth-Projektionen und erklärst ihren Zweck.
# Du unterscheidest Alpha- und Beta-D-Glucose am anomeren Kohlenstoffatom.
# Du erklärst Ringbildung und Mutarotation mit einem geeigneten Modell.
# Du deutest die Beobachtung der Fehling-Probe als Redoxreaktion.
# Du stellst Zusammenhänge zwischen Photosynthese, Zellatmung, Gärung und Glucose her.
# Du vergleichst Glucose mit Fructose, Saccharose, Stärke oder Cellulose.
# Du beachtest bei Experimenten Sicherheitsregeln und trennst Beobachtung von Auswertung.

<br>
<br>

{{BR}}
= OERs zum Thema =

<iframe> https://de.m.wikipedia.org/wiki/Glucose </iframe>

<br>

{{BR}}
= Verknüpfte Lernbereiche =

{| align=center
{{:D-Tab}}
'''[[Glucose - Chemie]]'''
# [[Kohlenhydrate]]
# [[Monosaccharide]]
# [[Fischer-Projektion]]
# [[Haworth-Projektion]]
# [[Stereochemie]]
# [[Redoxreaktion]]
# [[Fehling-Probe]]
# [[Photosynthese]]
# [[Zellatmung]]
# [[Alkoholische Gärung]]
|}

[[Kategorie:Chemie]]
[[Kategorie:Organische Chemie]]
[[Kategorie:Kohlenhydrate]]
[[Kategorie:Biochemie]]
[[Kategorie:Schule]]
[[Kategorie:Sekundarstufe I]]
[[Kategorie:Sekundarstufe II]]
[[Kategorie:Klasse 9-10]]
[[Kategorie:Klasse 11-13]]

{{BR}}
= aiMOOC-Projekte =
[[Kategorie:AI_MOOC]] [[Kategorie:GPT aiMOOC]]
{{MT}}

Glucose - Chemie - Versionsgeschichte

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