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2026-07-27T14:09:27Z

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= Cracken von Erdöl - Chemie =

[[Datei:Catalytic Cracking Unit in Onesti Refinery.jpg|500px|rahmenlos|center]]

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=xWN3Q9hlbCc |500|center}}

{{BR}}
= Einleitung =

Beim '''Cracken''' werden lange [[Kohlenwasserstoffe|Kohlenwasserstoffketten]] in kürzere Moleküle gespalten. Das Verfahren ist ein wichtiger Schritt in einer [[Erdölraffinerie|Raffinerie]]. Es liefert Bestandteile für Kraftstoffe und kleine [[Alkene]] wie [[Ethen]] und [[Propen]], aus denen unter anderem [[Kunststoffe]] hergestellt werden.

Du lernst, warum die [[Fraktionierte Destillation|fraktionierte Destillation]] allein nicht ausreicht, wie eine Crackreaktion vereinfacht dargestellt wird und worin sich thermisches, katalytisches und Hydrocracken unterscheiden. Außerdem beurteilst Du Nutzen, Energiebedarf und Umweltfolgen.

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== Lernziele ==

Nach diesem aiMOOC kannst Du das Cracken erklären, einfache Reaktionsgleichungen ausgleichen, Crackverfahren vergleichen und das Verfahren im Zusammenhang mit Rohstoffnutzung und Klimaschutz bewerten.

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= Vom Erdöl zur schweren Fraktion =

[[Erdöl]] ist ein Gemisch aus sehr vielen Stoffen. Den größten Anteil bilden Kohlenwasserstoffe: vor allem [[Alkane]], [[Cycloalkane]] und aromatische Verbindungen. In der Raffinerie wird Rohöl zunächst erhitzt und durch fraktionierte Destillation in Siedebereiche getrennt.

[[Datei:Crude Oil Distillation.png|500px|rahmenlos|center]]

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=-UnW4U3SDIg |500|center}}

Die Destillation ist eine '''Stofftrennung'''. Die Moleküle bleiben dabei chemisch unverändert. Leichte Fraktionen enthalten überwiegend kleinere Moleküle, schwere Fraktionen überwiegend größere Moleküle.

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== Warum wird gecrackt? ==

Aus Rohöl entstehen durch Destillation nicht automatisch genau die Mengen, die benötigt werden. Häufig werden mehr leichte Produkte und petrochemische Grundstoffe gebraucht, als direkt im Rohöl vorhanden sind. Gleichzeitig bleiben schwere, zähflüssige Fraktionen übrig. Crackanlagen wandeln einen Teil dieser schweren Stoffe in kleinere, besser nutzbare Moleküle um.

[[Datei:RefineryFlow.svg|500px|rahmenlos|center]]

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= Das chemische Prinzip =

Lange Kohlenwasserstoffketten enthalten viele C–C- und C–H-Bindungen. Beim Cracken werden vor allem C–C-Bindungen gespalten. Aus einem großen Alkan können zum Beispiel ein kleineres Alkan und ein Alken entstehen.

[[Datei:Hexadecane-3D-balls.png|500px|rahmenlos|center]]

Eine mögliche, ausgeglichene Modellgleichung lautet:

<math>\mathrm{C_{16}H_{34} \longrightarrow C_{8}H_{18} + C_{8}H_{16}}</math>

Dabei wird aus Hexadecan ein Gemisch gedacht, das hier vereinfacht durch Octan und Octen dargestellt wird. In einer echten Crackanlage entstehen viele verschiedene Produkte und nicht nur zwei Reinstoffe.

Allgemein kann eine mögliche Spaltung so beschrieben werden:

<math>\mathrm{C_{n}H_{2n+2} \longrightarrow C_{m}H_{2m+2} + C_{n-m}H_{2(n-m)}}</math>

Die Atombilanzen müssen auf beiden Seiten stimmen. Ein konkretes Produktgemisch hängt von Temperatur, Druck, Ausgangsstoff, Reaktionszeit und Katalysator ab.

[[Datei:Decane-3D-balls-B.png|500px|rahmenlos|center]]

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== Alkane und Alkene als Produkte ==

[[Alkane]] sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit C–C-Einfachbindungen. [[Alkene]] besitzen mindestens eine C=C-Doppelbindung und sind reaktiver. Im Unterricht kann ein Alkenanteil beispielsweise durch die Entfärbung von Bromwasser nachgewiesen werden. Ein solcher Versuch gehört wegen der Gefahren von Brom und brennbaren Stoffen ausschließlich in den beaufsichtigten Chemieunterricht.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=uOJLVczlLhI |500|center}}

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= Wichtige Crackverfahren =

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== Thermisches Cracken ==

Beim thermischen Cracken werden Kohlenwasserstoffe stark erhitzt. Die Energie ermöglicht Bindungsspaltungen. Der Ablauf erfolgt vereinfacht über reaktive Radikale. Je nach Verfahren liegen die Temperaturen meist im Bereich mehrerer hundert Grad Celsius. Neben gewünschten kleineren Molekülen können Gase, Aromaten und Koks entstehen.

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== Steamcracken ==

Beim [[Steamcracking]] werden Naphtha oder leichte Alkane zusammen mit Wasserdampf für sehr kurze Zeit stark erhitzt. Zielprodukte sind vor allem kleine Alkene wie Ethen, Propen und Butene. Diese Stoffe sind wichtige Ausgangsstoffe der chemischen Industrie.

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== Katalytisches Cracken ==

Beim katalytischen Cracken beschleunigt ein saurer Feststoff die Reaktion. Häufig werden poröse [[Zeolith|Zeolithe]] eingesetzt. Ihre Oberflächen und Poren fördern bestimmte Reaktionswege. Dadurch kann bei günstigeren Bedingungen eine hohe Ausbeute an wertvollen Produkten erreicht werden.

[[Datei:New Reference Materials Support Industrial Zeolites (5941064552).jpg|500px|rahmenlos|center]]

Vereinfacht entstehen an sauren Zentren positiv geladene Zwischenstufen. Diese zerfallen und ordnen sich um. Auf Schulniveau ist vor allem wichtig: Ein Katalysator senkt die notwendige Aktivierungsenergie, verändert den Reaktionsweg und wird im Gesamtprozess regeneriert.

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== Fluid Catalytic Cracking ==

Das [[Fluid Catalytic Cracking|Fluid Catalytic Cracking, FCC]] ist ein bedeutendes katalytisches Verfahren. Fein verteilter, heißer Katalysator verhält sich zusammen mit Gasen ähnlich wie eine Flüssigkeit. Im Reaktor werden schwere Fraktionen gecrackt. Koks lagert sich am Katalysator ab und wird in einem Regenerator verbrannt. Danach kann der heiße Katalysator erneut eingesetzt werden.

[[Datei:FCC.png|500px|rahmenlos|center]]

[[Datei:Fluid Catalytic Cracker.gif|500px|rahmenlos|center]]

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== Hydrocracken ==

Beim [[Hydrocracken]] laufen Spaltung und Hydrierung unter Wasserstoff ab. Es entstehen überwiegend gesättigte, kurzkettigere Produkte. Das Verfahren arbeitet unter hohem Druck und benötigt Wasserstoff. Es kann hochwertige Komponenten für Kerosin und Diesel liefern, ist aber technisch und energetisch aufwendig.

{{BR}}
== Vergleich der Verfahren ==

{| class="wikitable"
! Verfahren
! Kennzeichen
! Typische Zielprodukte
|-
| Thermisches Cracken
| Hohe Temperatur, kein Katalysator
| Kleinere Alkane, Alkene, Gase
|-
| Steamcracken
| Sehr hohe Temperatur, Wasserdampf
| Ethen, Propen, weitere Alkene
|-
| Katalytisches Cracken
| Saurer Feststoffkatalysator
| Benzinkomponenten, Alkene
|-
| Hydrocracken
| Katalysator und Wasserstoff unter hohem Druck
| Gesättigte Kraftstoffkomponenten
|}

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= Modellversuch im Unterricht =

Ein häufig gezeigter Modellversuch nutzt Paraffinöl oder Paraffin und einen erhitzten festen Katalysator. Die entstehenden Dämpfe werden abgekühlt oder als Gas untersucht. Beobachtungen können eine geringere Viskosität der Produkte, Brennbarkeit und einen positiven Alkennachweis umfassen.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=6wCDIBJph5s |500|center}}

'''Sicherheit:''' Der Versuch ist kein Heimexperiment. Es entstehen heiße, leicht entzündliche Dämpfe und unbekannte Stoffgemische. Durchführung nur durch eine fachkundige Lehrkraft mit geeigneter Schutztechnik, Gefährdungsbeurteilung und guter Lüftung beziehungsweise im Abzug.

{{BR}}
== Deutung des Modellversuchs ==

Die großen Moleküle des Ausgangsstoffs werden teilweise gespalten. Kürzere Moleküle besitzen im Durchschnitt niedrigere Siedetemperaturen und sind leichter flüchtig. Enthalten die Produkte Alkene, können sie an der C=C-Doppelbindung Additionsreaktionen eingehen.

{{BR}}
= Bedeutung und Grenzen =

Cracken erhöht die nutzbare Ausbeute aus schweren Erdölfraktionen. Es liefert Kraftstoffbestandteile und Grundchemikalien. Besonders Ethen und Propen dienen als Monomere für Kunststoffe.

Das Verfahren benötigt jedoch viel Energie. Bei der Bereitstellung von Prozesswärme und Wasserstoff können Treibhausgase entstehen. Außerdem bleibt Erdöl ein endlicher fossiler Rohstoff. Eine nachhaltigere Chemie versucht deshalb, Materialkreisläufe zu schließen, Kunststoffe mechanisch oder chemisch zu recyceln und Grundchemikalien zunehmend aus erneuerbaren Quellen herzustellen.

{{BR}}
== Cracken ist nicht Fracking ==

'''Cracken''' ist eine chemische Umwandlung von Kohlenwasserstoffen in einer Anlage. '''[[Hydraulic Fracturing|Fracking]]''' ist eine Fördertechnik, bei der Gestein im Untergrund durch Flüssigkeitsdruck aufgebrochen wird. Die ähnlich klingenden Begriffe bezeichnen völlig verschiedene Vorgänge.

{{BR}}
== Häufige Denkfehler ==

{| class="wikitable"
! Aussage
! Korrektur
|-
| Destillation und Cracken sind dasselbe.
| Destillation trennt Stoffe, Cracken bildet neue Stoffe.
|-
| Beim Cracken entstehen nur Alkane.
| Häufig entstehen auch Alkene und weitere Stoffgruppen.
|-
| Ein Katalysator liefert die Reaktionsenergie.
| Er ermöglicht einen günstigeren Reaktionsweg, ersetzt aber nicht die Prozessenergie.
|-
| Jede Crackreaktion hat genau zwei Produkte.
| Technisch entsteht ein komplexes Produktgemisch.
|}

{{BR}}
= Zusammenfassung =

Beim Cracken werden langkettige Kohlenwasserstoffe chemisch in kleinere Moleküle umgewandelt. Häufig entstehen Alkane und Alkene. Thermisches Cracken nutzt vor allem Wärme, katalytisches Cracken zusätzlich einen Katalysator und Hydrocracken außerdem Wasserstoff. Das Verfahren ist wirtschaftlich wichtig, aber energieintensiv und an fossile Rohstoffe gebunden.

{{BR}}
= Interaktive Aufgaben =

{{BR}}
== Quiz: Teste Dein Wissen ==

{{MC}}

'''Was geschieht beim Cracken von Erdölfraktionen?'''
(Lange Kohlenwasserstoffketten werden in kürzere Moleküle gespalten)
(!Rohöl wird nur nach Farben sortiert)
(!Kohlenwasserstoffe werden vollständig zu Wasser)
(!Metalle werden aus Erz gewonnen)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Warum wird in Raffinerien gecrackt?'''
(Um schwere Fraktionen in stärker nachgefragte leichtere Produkte umzuwandeln)
(!Um Erdöl ohne Energieaufwand zu vermehren)
(!Um alle Kohlenwasserstoffe in einen einzigen Stoff zu überführen)
(!Um Wasser aus Kochsalz herzustellen)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche Stoffklasse kann beim Cracken neben Alkanen entstehen?'''
(Alkene)
(!Salze)
(!Metalloxide)
(!Aminosäuren)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Was unterscheidet Cracken von Destillation?'''
(Cracken bildet neue Stoffe)
(!Cracken trennt nur nach Siedetemperaturen)
(!Destillation spaltet Kohlenstoffketten)
(!Beide Vorgänge sind ausschließlich mechanisch)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche Aufgabe hat ein Katalysator beim katalytischen Cracken?'''
(Er ermöglicht einen Reaktionsweg mit geringerer Aktivierungsenergie)
(!Er wird vollständig zum Hauptprodukt)
(!Er verhindert jede chemische Reaktion)
(!Er ersetzt alle Ausgangsstoffe)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche Produkte sind beim Steamcracken besonders wichtig?'''
(Ethen und Propen)
(!Natrium und Chlor)
(!Glucose und Stärke)
(!Eisen und Kupfer)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welcher zusätzliche Stoff wird beim Hydrocracken eingesetzt?'''
(Wasserstoff)
(!Sauerstoff als einziges Reaktionsgas)
(!Kochsalz)
(!Kalkwasser)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche Aussage zur Energie beim Cracken ist richtig?'''
(Die Spaltung benötigt eine erhebliche Energiezufuhr)
(!Die Reaktion kühlt jede Anlage ohne Energieverbrauch)
(!Die Bindungen zerfallen immer bei Raumtemperatur)
(!Ein Katalysator erzeugt unbegrenzt Energie)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Worauf kann die Entfärbung von Bromwasser bei einem Crackprodukt hinweisen?'''
(Auf ungesättigte Kohlenwasserstoffe)
(!Auf reines Wasser)
(!Auf ein Metall)
(!Auf ausschließlich gesättigte Alkane)

{{E}}
<br>

{{MC}}

'''Welche Aussage unterscheidet Cracken und Fracking korrekt?'''
(Cracken ist eine chemische Stoffumwandlung und Fracking eine Fördertechnik)
(!Beide Begriffe bezeichnen genau dasselbe Verfahren)
(!Cracken findet nur im Gestein statt)
(!Fracking ist eine Destillation im Labor)

{{E}}
<br>

{{BR}}
== Memory ==

<div class="memo-quiz">
{|
|-
| Cracken || Spaltung langer Kohlenwasserstoffketten
|-
| Alkan || Gesättigter Kohlenwasserstoff
|-
| Alken || Kohlenwasserstoff mit Doppelbindung
|-
| Zeolith || Poröser Feststoffkatalysator
|-
| Steamcracking || Herstellung kleiner Olefine mit Wasserdampf
|-
| Hydrocracken || Spaltung in Gegenwart von Wasserstoff
|}
{{E}}
<br>

{{BR}}
== Drag and Drop ==

<div class="lueckentext-quiz">

{| class="wikitable"
! Ordne die richtigen Begriffe zu.
! Verfahren oder Bedeutung
|-
| '''Thermisches Cracken'''
| Hohe Temperatur ohne Katalysator
|-
| '''Katalytisches Cracken'''
| Spaltung an sauren Katalysatoroberflächen
|-
| '''Steamcracken'''
| Herstellung kleiner Alkene mit Wasserdampf
|-
| '''Hydrocracken'''
| Spaltung unter Wasserstoff
|-
| '''Fraktionierte Destillation'''
| Trennung nach Siedebereichen

|}
{{E}}

<br>
...
<br />

{{BR}}
== Kreuzworträtsel ==

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
| Cracken || Wie heißt die Spaltung langer Kohlenwasserstoffketten?
|-
| Zeolith || Welcher poröse Feststoff wird häufig als Katalysator verwendet?
|-
| Ethen || Welches einfachste Alken ist ein wichtiges Produkt des Steamcrackens?
|-
| Raffinerie || In welcher Industrieanlage wird Rohöl verarbeitet?
|-
| Destillation || Wie heißt die Trennung von Erdöl nach Siedebereichen?
|-
| Kohlenwasserstoff || Wie heißt eine Verbindung, die nur Kohlenstoff und Wasserstoff enthält?
|}
{{E}}
<br>

{{BR}}
== LearningApps ==

<iframe> https://learningapps.org/index.php?s=Cracken+von+Erdöl+Chemie </iframe>

{{BR}}
== Lückentext ==

<quiz display=simple>
{'''Vervollständige den Text.'''<br>
|type="{}"}
Erdöl ist ein Gemisch aus vielen { Kohlenwasserstoffen }. Bei der fraktionierten Destillation werden Stoffe nach ihren { Siedebereichen } getrennt. Beim Cracken werden lange Kohlenstoffketten in { kürzere } Moleküle gespalten. Dabei entstehen häufig Alkane und { Alkene }. Alkene besitzen mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-{ Doppelbindung }. Thermisches Cracken benötigt eine hohe { Temperatur }. Beim katalytischen Cracken wird häufig ein poröser { Zeolith } eingesetzt. Der Katalysator senkt die benötigte { Aktivierungsenergie }. Beim Steamcracken entstehen wichtige Grundstoffe wie { Ethen }. Beim Hydrocracken wird zusätzlich { Wasserstoff } eingesetzt. Eine Crackanlage erzeugt kein einzelnes Produkt, sondern ein { Stoffgemisch }. Cracken ist eine chemische Umwandlung, während Destillation eine { Stofftrennung } ist.
</quiz>

<br>

{{BR}}
= Offene Aufgaben =

{{BR}}
=== Leicht ===
# [[Begriffsnetz]]: Erstelle ein Begriffsnetz mit Erdöl, Destillation, Cracken, Alkan, Alken und Katalysator.
# [[Reaktionsgleichung]]: Prüfe die Atombilanz der Gleichung <math>\mathrm{C_{10}H_{22} \longrightarrow C_{5}H_{12} + C_{5}H_{10}}</math> und erkläre Dein Vorgehen.
# [[Molekülmodell]]: Zeichne eine lange Kohlenwasserstoffkette und zwei mögliche kleinere Produktmoleküle.
# [[Medienanalyse]]: Wähle ein Bild oder Video aus diesem aiMOOC und notiere drei chemische Informationen, die es vermittelt.

{{BR}}
=== Standard ===
# [[Versuchsprotokoll]]: Werte das Video zum Paraffin-Cracken mit Beobachtung, Deutung und Sicherheitsaspekten aus.
# [[Verfahrensvergleich]]: Erstelle eine Tabelle, in der Du thermisches Cracken, katalytisches Cracken und Hydrocracken vergleichst.
# [[Erklärvideo]]: Produziere ein kurzes Erklärvideo, das den Unterschied zwischen Destillation und Cracken an einem selbst gewählten Modell zeigt.
# [[Raffinerieplanung]]: Entwickle ein Flussdiagramm vom Rohöl über Destillation und Cracken bis zu Kraftstoff und Kunststoffgrundstoff.

{{BR}}
=== Schwer ===
# [[Katalysemodell]]: Entwickle ein Modell, das erklärt, wie die Poren und sauren Zentren eines Zeoliths eine Reaktion beeinflussen können.
# [[Nachhaltigkeitsbewertung]]: Bewerte Cracken aus wirtschaftlicher, chemischer und ökologischer Sicht und formuliere ein begründetes Urteil.
# [[Stoffstromanalyse]]: Entwirf für eine fiktive Raffinerie eine Strategie, wenn weniger Schweröl und mehr petrochemische Grundstoffe nachgefragt werden.
# [[Kreislaufwirtschaft]]: Vergleiche das Cracken fossiler Erdölfraktionen mit chemischem Recycling von Kunststoffabfällen und benenne Chancen sowie Grenzen.

{{:Offene Aufgabe - MOOC erstellen}}

{{BR}}
= Lernkontrolle =

# [[Raffinerieentscheidung]]: Eine Raffinerie besitzt einen Überschuss an schweren Fraktionen. Begründe, welches Crackverfahren für unterschiedliche Zielprodukte geeignet sein könnte.
# [[Atombilanz]]: Ergänze und begründe das fehlende Produkt in <math>\mathrm{C_{14}H_{30} \longrightarrow C_{6}H_{14} + \square}</math>.
# [[Versuchsauswertung]]: Ein Crackprodukt entfärbt Bromwasser, der Ausgangsstoff jedoch nicht. Leite daraus eine Aussage über die Molekülstrukturen ab.
# [[Prozessvergleich]]: Erkläre, warum Destillation vor dem Cracken sinnvoll ist, obwohl beide Schritte unterschiedliche Aufgaben haben.
# [[Energie und Klima]]: Entwickle zwei Maßnahmen, mit denen die Treibhausgaswirkung eines Crackprozesses verringert werden könnte.
# [[Begriffsabgrenzung]]: Formuliere eine Erklärung für eine jüngere Lerngruppe, die Cracken eindeutig von Fracking unterscheidet.

<br>
<br>

{{BR}}
= Lernnachweis =

Für einen Lernnachweis ist wichtig, dass Du:
# den Zweck des Crackens im Zusammenhang mit der Erdöldestillation erklärst,
# eine einfache Crackgleichung mit korrekter Atombilanz aufstellst,
# Alkane und Alkene in den Produkten unterscheiden kannst,
# thermisches, katalytisches und Hydrocracken vergleichst,
# Beobachtungen eines Modellversuchs fachlich deutest,
# Sicherheitsregeln für den Unterrichtsversuch begründest,
# Nutzen, Energiebedarf und Umweltfolgen ausgewogen bewertest.

<br>
<br>

{{BR}}
= OERs zum Thema =

<iframe> https://de.m.wikipedia.org/wiki/Cracken </iframe>

<br>

{{BR}}
= Verknüpfte Lernbereiche =

{| align=center
{{:D-Tab}}
'''[[Cracken von Erdöl - Chemie]]'''
# [[Erdöl]]
# [[Erdölraffinerie]]
# [[Fraktionierte Destillation]]
# [[Kohlenwasserstoffe]]
# [[Alkane]]
# [[Alkene]]
# [[Katalysator]]
# [[Petrochemie]]
# [[Kunststoffe]]
|}

[[Kategorie:Chemie]]
[[Kategorie:Organische Chemie]]
[[Kategorie:Erdöl]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoffe]]
[[Kategorie:Alkane]]
[[Kategorie:Alkene]]
[[Kategorie:Petrochemie]]
[[Kategorie:Klasse 9-10]]
[[Kategorie:Sekundarstufe I]]

{{BR}}
= aiMOOC-Projekte =
[[Kategorie:AI_MOOC]] [[Kategorie:GPT aiMOOC]]
{{MT}}

Cracken von Erdöl - Chemie - Versionsgeschichte

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