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2026-07-27T14:08:24Z

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{{T}}

{{BR}}
= Einleitung =

[[Carbonsäuren]] sind organische Verbindungen mit mindestens einer '''Carboxygruppe''' <math>\mathrm{-COOH}</math>. Zu ihnen gehören bekannte Stoffe wie [[Ameisensäure]], [[Essigsäure]], [[Zitronensäure]] und viele [[Fettsäuren]]. Sie kommen in Lebensmitteln, Lebewesen, Reinigungsmitteln und chemischen Produkten vor.<ref name="wp">https://de.wikipedia.org/wiki/Carbons%C3%A4uren</ref>

[[Datei:Carboxylic-acid.svg|500px|rahmenlos|center]]

In diesem aiMOOC lernst Du, wie Carbonsäuren aufgebaut und benannt werden. Du erklärst ihre Eigenschaften mithilfe der Molekülstruktur und untersuchst wichtige Reaktionen wie [[Neutralisation]] und [[Veresterung]].

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=0VprSpYXKkY |500|center}}

{{BR}}
= Grundlagen =

{{BR}}
== Die Carboxygruppe ==

Die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren heißt '''Carboxygruppe'''. Sie besteht aus einer [[Carbonylgruppe]] <math>\mathrm{C{=}O}</math> und einer [[Hydroxygruppe]] <math>\mathrm{-OH}</math>, die am selben Kohlenstoffatom gebunden sind.<ref name="carboxy">https://de.wikipedia.org/wiki/Carboxygruppe</ref>

Die allgemeine Struktur lautet:

:<math>\mathrm{R{-}C(=O){-}OH}</math>

Der Buchstabe '''R''' steht für einen organischen Rest. Bei der einfachsten Carbonsäure ist R ein Wasserstoffatom.

[[Datei:Functional group with oxygen carboxylic acid 8299.JPG|500px|rahmenlos|center]]

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== Essigsäure im Strukturmodell ==

Essigsäure besitzt die Halbstrukturformel <math>\mathrm{CH_3COOH}</math>. Die verschiedenen Darstellungen zeigen, dass Strukturformel, Lewis-Formel und räumliches Modell dasselbe Molekül beschreiben.

[[Datei:Acetic acid structures3.png|500px|rahmenlos|center]]

[[Datei:Acetic-acid-CRC-GED-3D-balls-B.png|500px|rahmenlos|center]]

{{BR}}
== Benennung und homologe Reihe ==

Bei gesättigten Monocarbonsäuren wird der Name des entsprechenden [[Alkan|Alkans]] mit der Endung '''-säure''' verbunden. Die Carboxygruppe enthält bereits das erste Kohlenstoffatom der Hauptkette.

{| class="wikitable"
! Systematischer Name
! Trivialname
! Halbstrukturformel
|-
| Methansäure
| Ameisensäure
| HCOOH
|-
| Ethansäure
| Essigsäure
| CH3COOH
|-
| Propansäure
| Propionsäure
| CH3CH2COOH
|-
| Butansäure
| Buttersäure
| CH3CH2CH2COOH
|-
| Pentansäure
| Valeriansäure
| CH3(CH2)3COOH
|}

Benachbarte Glieder dieser [[Homologe Reihe|homologen Reihe]] unterscheiden sich jeweils durch eine <math>\mathrm{-CH_2-}</math>-Gruppe.

{{BR}}
== Carbonsäuren mit mehreren funktionellen Gruppen ==

Moleküle können mehr als eine Carboxygruppe besitzen. [[Oxalsäure]] ist eine Dicarbonsäure mit zwei Carboxygruppen. [[Zitronensäure]] besitzt drei Carboxygruppen und zusätzlich eine Hydroxygruppe. [[Milchsäure]] ist eine Hydroxycarbonsäure.

[[Datei:Zitronensäure - Citric acid.svg|500px|rahmenlos|center]]

[[Datei:Citric acid crystal structure.png|500px|rahmenlos|center]]

{{BR}}
= Eigenschaften =

{{BR}}
== Wasserstoffbrücken und Siedetemperatur ==

Carbonsäuren können starke [[Wasserstoffbrückenbindung|Wasserstoffbrücken]] bilden. Zwei Moleküle lagern sich häufig zu einem '''Dimer''' zusammen. Deshalb besitzen Carbonsäuren im Vergleich zu ähnlich schweren unpolaren Stoffen relativ hohe Siedetemperaturen.<ref name="libre">https://chem.libretexts.org/Courses/Matanuska-Susitna_College/MatSu_College-CHEM_A104_Introduction_to_Organic_and_Biochemistry/15%3A_Organic_Acids_and_Bases_and_Some_of_Their_Derivatives/15.04%3A_Physical_Properties_of_Carboxylic_Acids</ref>

[[Datei:Carboxylic acid dimers.svg|500px|rahmenlos|center]]

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== Wasserlöslichkeit ==

Die Carboxygruppe ist polar und kann mit Wasser Wasserstoffbrücken bilden. Kurzkettige Carbonsäuren sind deshalb gut wasserlöslich. Mit wachsender Kohlenstoffkette nimmt der unpolare Anteil zu und die Wasserlöslichkeit sinkt.

Langkettige Carbonsäuren werden als [[Fettsäuren]] bezeichnet. Ihre Natrium- und Kaliumsalze besitzen einen wasserliebenden und einen fettliebenden Teil und können als [[Tensid|Tenside]] wirken.

{{BR}}
== Geruch und Aggregatzustand ==

Viele kurzkettige Carbonsäuren sind bei Raumtemperatur flüssig und riechen deutlich. Essigsäure besitzt den typischen Geruch von Essig. Buttersäure riecht unangenehm. Langkettige Fettsäuren sind häufig feste oder ölige Stoffe.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=RZ7WivAL7zA |500|center}}

{{BR}}
= Säureverhalten =

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== Protolyse in Wasser ==

Carbonsäuren können nach [[Brønsted]] ein Proton an Wasser abgeben:

:<math>\mathrm{RCOOH + H_2O \rightleftharpoons RCOO^- + H_3O^+}</math>

Dabei entstehen ein '''Carboxylat-Ion''' und ein [[Oxoniumion]]. Carbonsäuren reagieren in Wasser meist als schwache Säuren. Das Gleichgewicht liegt daher überwiegend auf der Seite der undissoziierten Säuremoleküle.

[[Datei:Acetic-acid-dissociation-2D.png|500px|rahmenlos|center]]

{{BR}}
== Stabilität des Carboxylat-Ions ==

Nach der Protonenabgabe ist die negative Ladung im Carboxylat-Ion über beide Sauerstoffatome verteilt. Diese [[Mesomerie|Mesomeriestabilisierung]] erklärt, weshalb Carbonsäuren deutlich saurer als Alkohole sind.

Der '''pKS-Wert''' beschreibt die Säurestärke. Je kleiner der pKS-Wert ist, desto stärker ist die Säure.

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=pLtVq9Y5noQ |500|center}}

{{BR}}
= Wichtige Reaktionen =

{{BR}}
== Neutralisation ==

Carbonsäuren reagieren mit Laugen zu einem Carboxylat-Salz und Wasser:

:<math>\mathrm{RCOOH + OH^- \longrightarrow RCOO^- + H_2O}</math>

Aus Essigsäure und Natronlauge entsteht beispielsweise Natriumacetat.

{{BR}}
== Reaktion mit unedlen Metallen ==

Carbonsäuren können mit geeigneten unedlen Metallen reagieren. Dabei entstehen ein Carboxylat-Salz und Wasserstoff:

:<math>\mathrm{2\,RCOOH + Mg \longrightarrow (RCOO)_2Mg + H_2}</math>

Solche Versuche dürfen nur unter Aufsicht und mit geeigneter Schutzausrüstung durchgeführt werden.

{{BR}}
== Reaktion mit Carbonaten ==

Bei der Reaktion einer Carbonsäure mit einem Carbonat oder Hydrogencarbonat entstehen ein Salz, Wasser und Kohlenstoffdioxid. Das Gas ist an der Bläschenbildung erkennbar.

Vereinfacht für Hydrogencarbonat:

:<math>\mathrm{RCOOH + HCO_3^- \longrightarrow RCOO^- + H_2O + CO_2}</math>

{{BR}}
== Veresterung ==

Eine Carbonsäure reagiert mit einem Alkohol zu einem [[Ester]] und Wasser. Die säurekatalysierte Reaktion ist eine Gleichgewichts- und Kondensationsreaktion.<ref name="leifi">https://www.leifichemie.de/erdoel-und-organische-stoffklassen/carbonsaeuren/grundwissen/reaktionen-der-carbonsaeuren-veresterung</ref>

:<math>\mathrm{RCOOH + R'OH \rightleftharpoons RCOOR' + H_2O}</math>

Viele niedermolekulare Ester besitzen fruchtartige Gerüche. Ester sind außerdem Bestandteile von Fetten, Kunststoffen und Lösungsmitteln.

[[Datei:Fischer Esterification-Hydrolysis Equilibrium.png|500px|rahmenlos|center]]

{{#ev:youtube| https://www.youtube.com/watch?v=dcT44wtd8qc |500|center}}

{{BR}}
= Carbonsäuren in Natur und Alltag =

{| class="wikitable"
! Carbonsäure
! Vorkommen oder Bedeutung
|-
| Ameisensäure
| Kommt unter anderem in Ameisen vor
|-
| Essigsäure
| Bestimmt den sauren Charakter von Speiseessig
|-
| Milchsäure
| Entsteht bei Milchsäuregärungen
|-
| Zitronensäure
| Kommt in vielen Früchten vor und wird als Säuerungsmittel verwendet
|-
| Fettsäuren
| Sind Bausteine vieler Fette und Öle
|-
| Salicylsäure
| Wird unter anderem in chemischen und pharmazeutischen Zusammenhängen genutzt
|}

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= Sicher experimentieren =

Auch schwache Carbonsäuren können in hoher Konzentration ätzend wirken. Im Chemieunterricht gelten daher Schutzbrille, Laborkittel, sorgfältige Beschriftung und die Anweisungen der Lehrkraft. Chemikalien werden niemals probiert. Gerüche werden nur vorsichtig herangefächelt.

Mit Haushaltsessig lassen sich unter Aufsicht einfache Beobachtungen durchführen:

# [[Indikatorversuch]]: Vergleiche den pH-Wert von Wasser und verdünntem Essig.
# [[Carbonatreaktion]]: Beobachte die Gasentwicklung bei der Reaktion von Essig mit Natriumhydrogencarbonat.
# [[Neutralisation]]: Untersuche, wie sich der pH-Wert bei vorsichtiger Zugabe einer geeigneten Lauge verändert.

{{BR}}
= Zusammenfassung =

# [[Carboxygruppe]]: Carbonsäuren besitzen mindestens eine funktionelle Gruppe mit der Formel COOH.
# [[Nomenklatur]]: Gesättigte Monocarbonsäuren tragen meist die Endung -säure.
# [[Stoffeigenschaft]]: Wasserstoffbrücken erklären relativ hohe Siedetemperaturen.
# [[Löslichkeit]]: Mit zunehmender Länge des unpolaren Restes sinkt meist die Wasserlöslichkeit.
# [[Säure-Base-Reaktion]]: Carbonsäuren geben Protonen ab und bilden Carboxylat-Ionen.
# [[Veresterung]]: Carbonsäuren reagieren mit Alkoholen zu Estern und Wasser.

{{BR}}
= Interaktive Aufgaben =

{{BR}}
== Quiz: Teste Dein Wissen ==

{{MC}}

'''Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet Carbonsäuren?'''
(Carboxygruppe)
(!Aminogruppe)
(!Ethergruppe)
(!Aldehydgruppe)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Welche Halbstrukturformel besitzt Ethansäure?'''
(CH3COOH)
(!CH3OH)
(!CH3CHO)
(!CH3CH2OH)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Welche Endung tragen die systematischen Namen einfacher Carbonsäuren?'''
(säure)
(!ol)
(!al)
(!on)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Warum besitzen Carbonsäuren vergleichsweise hohe Siedetemperaturen?'''
(Sie bilden starke Wasserstoffbrücken)
(!Sie bestehen nur aus Ionen)
(!Sie enthalten immer Metallatome)
(!Sie bilden ausschließlich Edelgasbindungen)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Wie verändert sich die Wasserlöslichkeit meist bei längerer Kohlenstoffkette?'''
(Sie nimmt ab)
(!Sie nimmt immer stark zu)
(!Sie bleibt stets gleich)
(!Sie wird unabhängig von der Struktur)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Welches Teilchen entsteht bei der Protonenabgabe einer Carbonsäure?'''
(Carboxylat-Ion)
(!Alkan-Ion)
(!Ammonium-Ion)
(!Chlorid-Ion)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Was entsteht bei der Neutralisation einer Carbonsäure mit einer Lauge?'''
(Carboxylat-Salz und Wasser)
(!Alkan und Sauerstoff)
(!Alkohol und Wasserstoff)
(!Ester und Kohlenstoffdioxid)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Welches Gas entsteht bei der Reaktion einer Carbonsäure mit Hydrogencarbonat?'''
(Kohlenstoffdioxid)
(!Sauerstoff)
(!Stickstoff)
(!Chlor)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Welche Stoffe entstehen bei einer Veresterung?'''
(Ester und Wasser)
(!Alkan und Sauerstoff)
(!Aldehyd und Wasserstoff)
(!Keton und Kohlenstoffdioxid)

{{E}}
 

{{MC}}

'''Was bedeutet ein kleinerer pKS-Wert im Vergleich zweier Säuren?'''
(Die Säure ist stärker)
(!Die Säure ist unpolar)
(!Die Säure besitzt mehr Kohlenstoff)
(!Die Säure siedet immer niedriger)

{{E}}
 

{{BR}}
== Memory ==

<div class="memo-quiz">
{|
|-
| Carboxygruppe || COOH
|-
| Methansäure || Ameisensäure
|-
| Ethansäure || Essigsäure
|-
| Carboxylat || deprotoniertes Säurerest-Ion
|-
| Veresterung || Bildung von Ester und Wasser
|-
| Wasserstoffbrücke || Ursache hoher Siedetemperaturen
|-
| Hydrogencarbonat || Bildung von Kohlenstoffdioxid
|}
{{E}}
 

{{BR}}
== Drag and Drop ==

<div class="lueckentext-quiz">

{| class="wikitable"
! Ordne die richtigen Begriffe zu.
! Thema
|-
| '''Wasserstoffbrücken'''
| Hohe Siedetemperatur
|-
| '''Längere Alkylkette'''
| Geringere Wasserlöslichkeit
|-
| '''Protonenabgabe'''
| Säurewirkung
|-
| '''Neutralisation'''
| Carboxylat-Salz
|-
| '''Alkohol'''
| Reaktionspartner der Veresterung

|}
{{E}}

 
...
 

{{BR}}
== Kreuzworträtsel ==

<div class="kreuzwort-quiz">
{|
|-
| Carboxygruppe || Wie heißt die funktionelle Gruppe der Carbonsäuren?
|-
| Acetat || Wie heißt das Säurerest-Ion der Essigsäure?
|-
| Ester || Welche Stoffklasse entsteht aus Carbonsäure und Alkohol?
|-
| Dimer || Wie heißt ein Verband aus zwei Carbonsäuremolekülen?
|-
| Oxoniumion || Welches positiv geladene Teilchen entsteht bei der Protolyse in Wasser?
|-
| Buttersäure || Welche Carbonsäure ist für einen typisch unangenehmen Geruch bekannt?
|}
{{E}}
 

{{BR}}
== LearningApps ==

<iframe> https://learningapps.org/index.php?s=Carbonsäuren+Chemie </iframe>

{{BR}}
== Lückentext ==

<quiz display=simple>
{'''Vervollständige den Text.''' 
|type="{}"}
Carbonsäuren enthalten mindestens eine { Carboxygruppe }. Die allgemeine Formel der funktionellen Gruppe lautet { COOH }. Bei einer Protolyse gibt die Carbonsäure ein { Proton } ab. Aus der Säure entsteht dabei ein { Carboxylat-Ion }. Die negative Ladung wird durch { Mesomerie } stabilisiert. Zwischen Carbonsäuremolekülen entstehen häufig { Wasserstoffbrücken }. Mit zunehmender Kettenlänge sinkt meist die { Wasserlöslichkeit }. Bei der Neutralisation entstehen ein Salz und { Wasser }. Mit Hydrogencarbonat bildet sich zusätzlich { Kohlenstoffdioxid }. Bei der Reaktion mit einem Alkohol entstehen Ester und { Wasser }.
</quiz>

 

{{BR}}
= Offene Aufgaben =

{{BR}}
=== Leicht ===

# [[Strukturkarte]]: Zeichne die allgemeine Carboxygruppe und markiere Carbonylgruppe, Hydroxygruppe und organischen Rest.
# [[Namensleiter]]: Erstelle Karten für Methansäure bis Pentansäure mit Namen, Trivialnamen und Halbstrukturformeln.
# [[Alltagsfundstücke]]: Suche auf Produktetiketten nach Essigsäure, Zitronensäure oder Milchsäure und gestalte eine geordnete Fotocollage.
# [[Molekülmodell]]: Baue ein Modell der Essigsäure und fotografiere es aus zwei Perspektiven.

{{BR}}
=== Standard ===

# [[Indikatorvergleich]]: Plane unter Aufsicht einen Vergleich des pH-Werts von Wasser, verdünntem Essig und Zitronensäurelösung und werte die Beobachtungen aus.
# [[Gasentwicklung]]: Dokumentiere die Reaktion von Haushaltsessig mit Natriumhydrogencarbonat in einem kurzen Erklärvideo.
# [[Löslichkeitstest]]: Entwickle eine Untersuchung zur Wasserlöslichkeit unterschiedlich langer Carbonsäuren oder geeigneter Modellstoffe.
# [[Veresterungs-Infografik]]: Gestalte eine Infografik, die Edukte, Produkte, Katalysator und Gleichgewichtscharakter der Reaktion erklärt.

{{BR}}
=== Schwer ===

# [[Struktur-Eigenschafts-Beziehung]]: Erkläre anhand selbst gewählter Beispiele, wie Kettenlänge und funktionelle Gruppen Löslichkeit und Siedetemperatur beeinflussen.
# [[Säurestärke]]: Vergleiche recherchierte pKS-Werte mehrerer Carbonsäuren und begründe Unterschiede durch Molekülstrukturen.
# [[Titrationsprojekt]]: Plane die Bestimmung der Säurekonzentration eines Speiseessigs, entwickle eine Auswertung und diskutiere Fehlerquellen.
# [[Fettsäure-Projekt]]: Erstelle einen Podcast oder ein Lernvideo über gesättigte und ungesättigte Fettsäuren sowie ihre Bedeutung in Fetten.

{{:Offene Aufgabe - MOOC erstellen}}

{{BR}}
= Lernkontrolle =

# [[Unbekannte Carbonsäure]]: Eine unbekannte organische Säure ist gut wasserlöslich und besitzt einen hohen Siedepunkt. Leite aus diesen Beobachtungen mögliche Strukturmerkmale ab.
# [[Vergleich von Stoffklassen]]: Erkläre, weshalb Ethansäure stärker sauer reagiert als Ethanol, obwohl beide Moleküle eine OH-Gruppe besitzen.
# [[Reaktionsplanung]]: Entwickle eine Reaktionsfolge, mit der aus Ethansäure und Ethanol ein Ester hergestellt und anschließend wieder gespalten werden kann.
# [[Alltagsanalyse]]: Bewerte, warum Essigsäure sowohl als Lebensmittelbestandteil als auch als Reinigungsmittel eingesetzt werden kann.
# [[Teilchenebene]]: Erkläre die sichtbare Gasentwicklung bei der Reaktion von Essig mit Natriumhydrogencarbonat auf Stoff- und Teilchenebene.
# [[Transferaufgabe]]: Begründe, warum langkettige Carboxylat-Salze als Tenside wirken können, die zugehörigen Carbonsäuren aber nur schlecht wasserlöslich sind.

 
 

{{BR}}
= Lernnachweis =

Für einen Lernnachweis solltest Du zeigen, dass Du:

# die Carboxygruppe in Strukturformeln erkennst und beschriftest,
# einfache Carbonsäuren systematisch benennst,
# Stoffeigenschaften aus der Molekülstruktur ableitest,
# Protolyse- und Neutralisationsgleichungen formulierst,
# die Stabilisierung eines Carboxylat-Ions erklärst,
# die Veresterung als Gleichgewichtsreaktion darstellst,
# Beobachtungen aus Schulversuchen fachsprachlich auswertest,
# Sicherheitsregeln beim Umgang mit Säuren anwendest.

 
 

{{BR}}
= Quellenhinweise =

<references />

{{BR}}
= OERs zum Thema =

<iframe> https://de.m.wikipedia.org/wiki/Carbons%C3%A4uren </iframe>

 

{{BR}}
= Verknüpfte Lernbereiche =

{| align=center
{{:D-Tab}}
'''[[Carbonsäuren]]'''
# [[Organische Chemie]]
# [[Funktionelle Gruppe]]
# [[Säure-Base-Reaktion]]
# [[Zwischenmolekulare Kräfte]]
# [[Nomenklatur in der Chemie]]
# [[Carboxylat]]
# [[Ester]]
# [[Fettsäuren]]
|}

[[Kategorie:Chemie]]
[[Kategorie:Organische Chemie]]
[[Kategorie:Säure]]
[[Kategorie:Carbonsäuren]]
[[Kategorie:Klasse 9-10]]
[[Kategorie:Sekundarstufe II]]
[[Kategorie:Schule]]

{{BR}}
= aiMOOC-Projekte =
[[Kategorie:AI_MOOC]] [[Kategorie:GPT aiMOOC]]
{{MT}}

Carbonsäuren - Chemie - Versionsgeschichte

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